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1、成绩 本科毕业论文题目：1,8-萘酰亚胺类荧光化合物的合成研究 学生姓名 学 号 指导教师 院 系 专 业 年 级 教务处制诚信声明本人郑重声明：本人所呈交的毕业论文（设计），是在导师的指导下独立进行研究所取得的成果。毕业论文（设计）中凡引用他人已经发表或未发表的成果、数据、观点等，均已明确注明出处。除文中已经注明引用的内容外，不包含任何其他个人或集体已经发表或在网上发表的论文。特此声明。论文作者签名： 日 期： 年 月 日摘 要 本文主要研究荧光染料在汽车空调系统荧光检漏中的应用，寻找或合成出可以应用于汽车空调系统荧光检漏的荧光染料。通过阅读大量文献，自行设计合成出适合的荧光染料。本实验以4
2、-溴-1,8-萘酐为原料经过亚胺化合成了中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺。并对该化合物的合成工艺进行了单因素实验，得到了优化的反应条件。即未经纯化的4-溴-1,8-萘酐和十二胺一次性加料，其配料比为1:1.1，60水浴加热至回流，降温至50，反应4h，反应液静置过夜，其产率可达到82.6%。本文进一步经取代反应以中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺以及醇类化合物为原料，在碱性条件与表面活性剂存在的条件下，80水浴加热，反应6h，得到了黄色目标产物4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺化合物。测定了其在润滑油中的溶解性及其相应的荧光光谱、紫外全波长扫描谱图及红外谱图。
3、结果表明：这类物质油溶性良好；在波长480550nm之间均有明显的发射峰；其中以正丁醇和乙二醇丁醚为原料合成得到的物质荧光强度很强。关键词：荧光检漏 4-溴-1,8-萘酐 4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺 4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺 Abstract In this research, the study of fluorescent dyes is in the automotive air-conditioning system in the application of fluorescence leak detection.It is searchor synth
4、etize fluorescent dyes which can be applied to fluorescent leak detection inthe vehicles air-conditioning system. By way of reading amount of documents,synthesize suitable fluorescent dyes by myself.The study synthesize the intermediate product 4-bromo-N-dodecylamine-1,8-naphthalimide used 4-bromo-1
5、,8-napht-halenedianhydride as raw materials through the imidization reaction. Yielding and marigining of melting point as indicators optimized the imidizationprocess,that was 4-bromo-1,8-naphthalene dianhydride Without purified and octadecyla-mine were onetime fed and their ingredi-ent ratio was 1:1
6、.1. The reaction temperature was heated to 60 then cooled down t-o 50 . Thereactiontime was 4h. The reactiondeposit overnight then filtrated it. The yield of the intermediate product 4-bromine-N-dodecylamine-1,8-naphthalimide was up to 82.6%. The study synthesize yellow or orange goal products 4-alk
7、oxy-N-dodecyl-amin-e-1,8-naphthalimide through the substitution reaction which used product last step and alcohols as raw materials in alkaline conditions and the existence of surfactant. Th-e conditions of synthesis was 80 waterbath heating. Thereacton time was 6h. The study detected the solubility
8、 of the goal products inlubricants, their fluorescence spectrometry, UV wavelength scan the whole map and infrared spectra. The result showed that: this kind of materials oil dissolving is good. They had obviously emission peak between 480550nm. Twoof the goal products have strong fluorescence inten
9、sity which used polyethyleneglycol as raw material.Keywords Fluorescent leak detection, 4-bromine-1,8-naphthalene anhydride, 4-bromo-N-dodecylamine-1,8-naphthalimide,4-alkoxy-N-dodecylamine-1,8-naphthalimide目录第一章 综述31.1 概述31.2 有机荧光化合物41.2.1 荧光的产生41.2.2 荧光化合物的特征41.2.3有机荧光染料的分类61.3 1,8-萘酰亚胺衍生物81.3.1 简
10、介81.3.2 1,8-萘酰亚胺衍生物结构特征和荧光性能81.3.3 1,8-萘酰亚胺类化合物的合成91.3.3.1 苊的硝化-氧化法91.3.3.2 苊的氧化-卤化法101.3.3.3 苊的硝化（磺化）-取代法101.3.4 萘酰亚胺类化合物的应用111.3.4.1 荧光增白剂111.3.4.2 荧光染料111.3.4.3 聚合色素121.3.4.4 光导材料131.3.4.5 太阳光聚集器131.3.4.6 荧光活性材料141.4 荧光检漏141.4.1 引言141.4.2 荧光检漏的特点151.5 研究的内容、目的和意义151.5.1 研究的内容151.5.2 研究的目的161.5.3
11、研究的意义16第二章 1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成172.1 概述172.2 实验设计172.2.1 合成路线设计172.2.2 反应机理182.3 实验部分192.3.1 实验仪器及试剂192.3.2 4-溴-十二烷基-1,8-萘酰亚胺（C）的合成202.3.2.1 操作步骤202.3.2.2 单因素试验202.3.3 4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺（D）的合成232.3.3.1 操作步骤232.3.3.2实验结果242.3.4光学性质测定与结构表征252.4 小结29第三章 结论与建议303.1 结果讨论303.2 问题以及建议30参考文献32致 谢35第一章 综述1.1
12、概述荧光化合物所发出的荧光是自然界的一种常见的发光现象，当波长较短的紫外光照射到某些物质时，这些物质会在极短的时间内发射出各种颜色和不同强度的可见光，而当紫外光停止照射时，这种光线也随之很快地消失1。随着科学技术发展和人们生活水平提高，人们对有机荧光化合物的研究越来越深入和广泛2。有些荧光物质除作为染料广泛应用于纺织、纸张、合成洗涤剂、塑料等传统行业外，还在有机染料、涂料、光学增白剂、激光、电子、液晶显示、光电转换、化学及生化分析、大型设备的金属探伤、太阳能收集器及药物示踪等领域得到了广泛的应用3-4。特别是随着空间技术、能源和电子技术等的发展，新型具有特殊功能的有机荧光材料也得到快速的发展和
13、应用，有机荧光物质在科技和人们的生活中得到广泛的应用，并对人们的生活质量和审美观点产生越来越大的影响，给人们的生活带来巨大的变革。 1,8-萘酰亚胺荧光化合物是一类研究较早、应用较为广泛的荧光化合物之一。由于它们具有很高的热稳定性、耐光性和牢度，可作为荧光增白剂、荧光染料等广泛应用于纺织、印刷、油墨、涂料等行业。近年来的研究发现，该类化合物具有优良的光化学稳定性及较高的量子效率，可应用于光电敏感材料、太阳能收集器、液晶材料、激光染料、DNA嵌入剂、光诱导DNA切断剂、化学荧光探针5-14等高技术领域。制冷剂泄漏是空调使用中最为常见的故障。制冷剂泄漏容易造成环境污染，另外增加车主维护车辆的费用和
14、时间。现在的汽车采用新型R-134a制冷剂系统，因为该系统使用的PAG润滑油没“油性”，所以要想找到R-134a系统的泄漏点就不那么容易了15。遇到上面的问题时一种行之有效的检测手段就是采用荧光检漏技术，在国内目前还没有出现相关的报道。通过对国外文献的查阅以及对市售荧光染料的应用实验结果可得到，1,8-萘酰亚胺类化合物可用于汽车空调系统的荧光检漏。本课题主要研究了适用于汽车空调系统的荧光检漏的脂溶性1,8-萘酰亚胺类化合物的合成，可填补国内在这一领域的研究空白。而荧光检漏的准确、快速、干净和安全等特点也决定了本研究在汽车空调系统检漏及密闭系统检漏这一领域中有着广阔的应用前景。1.2 有机荧光化
15、合物1.2.1 荧光的产生 荧光，也称作“萤光”，是一种光致发光的冷发光现象。当某种常温物质经某种波长的入射光（通常是紫外线或X光）照射，吸收光能后进入激发态，并且立即退激发并发出比入射光的的波长长的出射光（通常波长在可见光波段），而且一旦停止入射光，发光现象也随之立即消失16。具有这种性质的出射光就被称之为荧光。 当物质分子吸收某些特征频率的光子以后，可由基态跃迁至第一或第二电子激发态中各个不同振动能级和各个不同转动能级，如图1-1中的A和B。处于激发态的分子通过无辐射弛豫（例如，与其它分子碰撞过程中消耗能量，或者，对分子组织而言，诱发光化反应而消耗能量等）降落至第一电子激发态的最低振动能级，如图1中C。然后再由这个最低振动能级以辐射弛豫的形式，即多余的能量全部以热的形式耗散掉
