《醛酮α-H反应》由会员分享，可在线阅读，更多相关《醛酮α-H反应（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、醛酮 H的反应 3 羟醛缩合反应 重点 1 酮式和烯醇式的互变异构 2 卤代反应和碘仿反应 重点 主要知识点 4 曼尼希 Mannich 反应 齐鲁工业大学 有机化学 教学课件 第5讲 2014 3 20 7 8 二 H的反应P338 以乙醛和丙烯为例 比较说明 H CH2 CH CH2 H CH2 CH O pKa 35 pKa 17 碳负离子 碳负离子 互变式 互变式 烯醇负离子 碳负离子 CH2 CH O H 烯醇式 酮式 H CH2 CH O 乙醛 乙烯醇 一 羰基的亲核加成反应 一般结构烯醇式不稳定 特殊结构烯醇式可稳定存在 酮式 烯醇式 酮式 烯醇式 互变异构 动态平衡 即可与羰基
2、试剂反应如 NaHSO3 H2N OH 也可与烯醇式试剂反应如 Na Br2 FeCl3 1 酮式 烯醇式的互变异构P338 100 1 5 10 4 24 76 2 卤代反应和碘仿反应P340 卤代反应 卤仿反应 注意 酸碱催化条件下 反应位置 反应程度均有差异 1 反应位置 2 反应程度 一步 多步 羰基O的负电越多越好 H的酸性越强越好 酸催化 取代较少的 H碱催化 取代较多的 H 练习1 写出下列反应的主要产物 碘仿反应 1 醛 酮的自身缩合 加成 缩水 3 羟醛缩合反应P342 丁烯醛 亚甲基组份 羰基组分 CH3CH O H2 CHCH O 羟基丁醛 2 二元醛 酮的缩合 3 苯甲
3、醛的交叉缩合 不饱和醛 羟基醛 亚甲基组份 羰基组分 1 醛 酮的自身缩合 以醛为例 反应机理 巴豆醛 2 6 庚二酮 发生分子内羟醛缩合 生成5 6元环状 不饱和酮 2 二元醛 酮的缩合 2 5 己二酮 3 甲基 2 环戊烯酮 3 甲基 2 环己烯酮 不饱和酮 3 苯甲醛的交叉缩合 克莱森 施密特反应 3 苯丙烯醛 不含 H羰基组分 含有 H亚甲基组分 直接脱水 4 苯 3 丁烯 2 酮 3 甲基 4 苯 3 丁烯 2 酮 1 苯 1 戊烯 3 酮 1 3 二苯丙烯酮 肉桂醛 4 曼尼希 Mannich 反应P344 酮胺盐酸盐 含活泼 H的醛酮 醛酮的氧化和还原反应 4 歧化反应 坎尼扎罗反应 1 醛的氧化反应 与酮比较 P345 预习主要知识点 齐鲁工业大学 有机化学 教学课件 第6讲 2014 3 24 1 2 4 歧化反应 坎尼扎罗反应 3 歧化反应 坎尼扎罗反应 P350 2 还原成醇和还原成烃P346
