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1、第三节羧酸酯第2课时酯 烃的含氧衍生物 一 酯的组成结构1 定义酯是羧酸分子的羧基中的 被 取代后的产物 2 官能团酯的官能团为 COO 或 3 通式酯的一般通式为RCOOR 或 R是任意的烃基或氢原子 而R 是碳原子数大于或等于1的任意烃基 由此可以看出 R和R 可以相同 也可以不同 OH OR 酯基 C O 4 羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名 将醇改为酯 称为某酸某酯 如CH3COOC2H5称为 二 酯的性质1 物理性质 1 气味 低级酯具有芳香气味 2 状态 低级酯通常为 3 密度和溶解性 密度比水 溶于水 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 乙酸乙酯 液体 小难 易 2 化学性质 水
2、解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一 水解生成相应的酸和醇 属于 反应 1 在无机酸催化下 水解反应为可逆反应 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式 2 当用碱作催化剂时 碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应 可使水解趋于完全 因此 碱性条件下水解是不可逆反应 如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式 取代 CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 NaOHCH3COONa C2H5OH 无机酸 三 酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 酯可用作溶剂 并用作制备饮料和糖果的水果香料 酯水解的规律 1 断键部位 酯化反应形成的键
3、 即是酯水解反应断裂的键 例如RR 中 酯基中的C O键是酯化反应时形成的键 则水解时C O键断裂 C原子连接水提供的 OH O原子连接水提供的 H 分别形成羧基和羟基 RR H OH ROH R OH C O C 2 若RR 则相应的酸和醇碳原子数目相等 烃基的碳架结构相同 且醇中必须有 CH2OH结构 如 C14H12O2 酯 则A为酯为 3 若RR 若酸与醇的相对分子质量相等 则醇比酸多了一个碳原子 如HO C2H5 关键一点 能发生银镜反应的有机物除醛类外 还有甲酸 甲酸盐 甲酸某酯及葡萄糖 麦芽糖 羧酸和酯的同分异构体的书写 1 分子式相同的羧酸 如CnH2nO2 与酯 如CnH2n
4、O2 当n 2时互为同分异构体 2 羧酸同分异构体书写如书写C5H10O2的羧酸的同分异构体 将C5H10O2写为C4H9 COOH 烷基 C4H9有4种结构 则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种 规律 C4H9Cl的卤代烃 C4H9OH的醇 C4H9CHO的醛 C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同 3 酯的同分异构体书写书写时 可将酯看作由酸 醇两部分组成 如书写C5H10O2的酯的同分异构体 可分析为 则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体 关键一点 同分异构体的书写一般用 减碳法 同时兼顾碳链异构 位置异构 官能团异构等 有机物与碱液反应时消耗NaOH的量的判断 依据有机物的
5、结构简式确定1mol该有机物消耗NaOH的物质的量时 要特别注意官能团的连接方式 因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH 否则容易造成判断错误 1 只有1个 OH连在苯环上时 1mol该有机物消耗1molNaOH 而 OH连在烃基上时不与NaOH发生反应 2 X连在烃基上时 1mol该有机物消耗1molNaOH 而 X连在苯环上时 1mol该有机物能消耗2molNaOH 3 酯基 氧连在烃基上时 1mol该有机物消耗1molNaOH 而酯基氧连在苯环上 时消耗2molNaOH 关键一点 通常 酚羟基 酸羟基 卤代烃都与NaOH反应 酸的结构和性质 某种有机物的结构简式为 当它完全水解时 可得到
6、的产物有 A 2种B 3种C 4种D 5种 解析 该分子中有三个可水解的官能团 水解后得到 CH3COOH和CH3CH2OH四种物质 答案 C名师点睛 掌握能够发生水解反应的物质及其水解原理 顺推水解产物 即可解答本题 C O 变式应用 1 某有机物结构简式为 该物质1mol与足量的NaOH溶液充分反应 消耗NaOH的物质的量为 A 5molB 4molC 3molD 2mol 2 双选 中药狼巴草的成分之一M具有消炎杀菌的作用 M的结构如图所示 下列叙述正确的是 A M的相对分子质量是180B 1molM最多能与2molBr2发生反应C M与足量的NaOH溶液发生反应时 所得有机产物的化学式
7、为C9H4O5Na4D 1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2 解析 考查有机物的组成结构 性质 A项M的相对分子质量为146 B项1molM最多可与3molBr2反应 其中1mol加成2mol取代 酚羟基的酸性比H2CO3 低不与NaHCO3反应 答案 C 羧酸和酯的同分异构体 分子组成为C4H8O2的同分异构体中属于羧酸和酯有 A 3种B 4种C 5种D 6种 解析 由通式可判断为饱和一元羧酸或酯类 因此其结构有CH3 CH2 2COOH CH3 CH COOH CH3CH2COOCH3 CH3COOC2H5 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 答案 D 名
8、师点睛 符合CnH2nO2的有机物可能为 羧酸 酯 羟基醛 烯醇等 解题时 视题目要求而定 变式应用 3 邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体 其中属于酯类 但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有 A 2种B 3种C 4种D 5种 解析 所求的同分异构体中 必须含有苯环 且苯环上有两个取代基 其中有一个甲基 另一个是酯基 它们分别为 答案 C 4 某一有机物A可发生如下图所示的变化 A C6H12O2 已知C为羧酸 且C E不能发生银镜反应 则A的可能结构有 A 4种B 3种C 2种D 1种 解析 根据题意分析A结构只能有下列两种CH3COOCHCH2CH3和CH3CH2COOCHCH3 答案 C 酯
9、化反应和酯的水解在有机物推测中的应用 乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用 故常用于化妆品工业和食品工业中 乙酸苯甲酯的合成方案为 1 写出A C的结构简式 2 写出C与CH3COOH反应生成D的化学方程式 解析 逆向思维是有机化学中常用的思维方法之一 特别是在有机推断题中应用比较多 本题可采用逆推法确定A C的结构 由D 乙酸苯甲酯 逆推得C为苯甲醇 而可由B水解得到 故B应为 进而确定A为 名师点睛 在中学化学中 常见的烃和烃的衍生物的转化关系为 烯烃 或烷烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 羧酸和酯处于这条转化链的终端 所以羧酸和酯是高考题中有机部分经常涉及的对象 而且涉及羧酸和酯的考题相对
10、于其他物质更容易综合 相对难度更大 同时也是信息题考查的主要对象 对于羧酸和酯这两类物质 我们只要明确其结构特征和反应的一般规律 就能解决相应的问题 变式应用 5 有机物A易溶于水 且1molA能跟Na反应生成0 5molH2 但不与NaOH反应 已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E 且当D E时 相对分子质量增加28 B是一种烃 1 写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式 2 写出 的化学方程式 并在括号中注明反应类型 解析 1molA与Na反应生成0 5molH2 但不与NaOH反应 说明A为一元醇 B为醇A消去生成的烯 C为醛 D为羧酸 D与A反应生成分子式为C4H8
11、O2的酯 则A分子中含2个碳原子 A为C2H5 OH 6 双选 某有机物X能发生水解反应 水解产物为Y和Z 同温同压下 相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同 化合物X可能是 A 甲酸乙酯B 乙酸甲酯C 乙酸乙酯D 乙酸丙酯 解析 X是酯 Y Z是醇和羧酸 因Y Z的相对分子质量相同 碳原子数为n的饱和一元羧酸的相对分子质量与碳原子数为n 1的饱和一元醇的相对分子质量相等 则生成酯的羧酸比醇少1个碳原子 由此确定出答案 答案 AD 1 某有机物的结构简式是 关于它的性质描述正确的是 能发生加成反应 能溶解于NaOH溶液中 且消耗NaOH3mol 能水解生成两种酸 不能使溴水褪色 能发生酯化反应 有
12、酸性A B C 仅 D 全部正确 解析 所给结构中含有苯环可发生加成反应 含有 COOH有酸性 可与NaOH溶液作用 含有酯基可发生水解反应 生成CH3COOH和两种酸 故消耗NaOH3mol 不含 C C 及 CC 等所以不与溴水反应 答案 D HO COOH 2 某中性有机物 在酸性条件下可以发生水解 生成相对分子质量相同的A和B A是中性物质 B可以与碳酸钠反应放出气体 此有机物是 A CH3COOC3H7B CH3COOC2H5C CH3COONaD CH3CH2Br 解析 解答本题的关键应抓住 此物质是酯 如何使羧酸和醇的相对分子质量相等 答案 A 根据题意知此物质是酯 答案A B符
13、合 只有A项符合 思考感悟 对于饱和一元酸和一元醇 当醇比羧酸多一个碳原子时 两者的相对分子质量相等 3 0 1mol阿司匹林 其学名为乙酰水杨酸 结构简式为 与足量的NaOH溶液反应 最多消耗NaOH的物质的量为 A 0 1molB 0 2molC 0 3molD 0 4mol 4 将完全转变为的方法为 A 与足量的NaOH溶液共热后 再通入CO2B 溶液加热 通入足量的HClC 与稀H2SO4共热后 加入足量的Na2CO3D 与稀H2SO4共热后 加入足量的NaOH 解析 由题意知 要实现此变化 可有两方案 先在NaOH中水解后用弱酸酸化 先在稀H2SO4中水解后与NaHCO3反应 答案 A 5 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 A 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇B 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸C 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷D 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析 A有取代反应 加成反应 B有取代反应 氧化反应 C有消去反应 加成反应 D有取代反应 取代反应 答案 D 感谢您的使用 退出请按ESC键 本小节结束
