有机化学3--醇和酚

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1、氟里昂freon 成分 氟氯烃 性质 大多为无色 无臭的气体 易挥发 易液化 稳定 无毒 不燃烧 用途 制冷剂 制雾化剂 发泡剂 溶剂 灭火剂 危害 在紫外线下 分解产生氯原子 氯原子引发消耗臭氧的反应 如 CCl3F CCl2F2等 Cl为催化剂 有机物 烃 烃的衍生物 糖类蛋白质 油脂 高分子化合物 饱和烃 烷烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃如C6H6C10H8等 含卤衍生物 卤代烃 含氧衍生物 醇 酚 醛 羧酸 酯 葡萄糖 果糖 核糖 淀粉 纤维素等 塑料 橡胶 合成纤维 高分子材料等 含氮衍生物 硝基化合物 氨基酸等 脂肪烃 烃的衍生物复习 二 醇乙醇 1 醇的定义 2 醇的分类 OH

2、与烃基或苯环侧链碳相连结的化合物 一元醇通式 R OH饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 按羟基的数目分 按烃基的饱和度分 按烃基连接方式分 一元醇 二元醇 多元醇 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 链烃醇 脂环醇 芳香醇 一 醇 3 醇的物理性质 状态 低级的饱和一元醇为无色中性液体 具有特殊气味和辛辣味 碳原子数增多 液体 固体 熔 沸点 1 相对分子质量相近的醇 烷烃 2 醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高 3 分子中C数相同时 羟基数越多 沸点越高 溶解性 1 低级醇均可与水以任意比互溶 这是因为醇与水分子间形成了氢键 碳原子数的增多 溶解性减小 甲醇 乙醇 丙醇彼此也

3、互溶 有机物相似相溶 2 碳原子数相同时 OH数越多 溶解性越好 甲醇 乙醇 丙醇可与水以任意比例互溶 延伸 还有一些烃衍生物也可以形成氢键如 NH2 CHO COOH 你知道形成氢键的条件吗 1 乙醇的物理性质 颜色 气味 状态 挥发性 密度 溶解性 沸点 跟水以任意比互溶 能溶解多种无机物和有机物 远高于式量相近的烷烃 二 乙醇 a 发酵法 b 乙烯水化法 2 乙醇的工业制法 乙烯从石油的裂解气而得 结构式 CH3CH2OH或C2H5OH 醇的官能团 羟基写作 OH 化学式 3 乙醇的分子结构 C2H6O 结构简式 HH H C C O H HH 处断裂 与活泼金属发生置换反应 或酯化反应

4、 处断裂 去氢氧化 生成C O双键 醛 处断裂 消去反应 生成C C双键 烯烃 处断裂 与HX发生取代反应生成卤代烃 乙醇结构和化学性质的关系 4 乙醇的化学性质 乙醇的化学性质 乙醇与钠反应 乙醇的酯化反应 乙醇与氢卤酸反应 乙醇的脱水反应 a 分子内脱水 消去反应 b 分子间脱水 取代反应 取代反应 乙醇的氧化反应 a 燃烧反应 b 催化氧化 c 被强氧化剂氧化 乙醇与钠反应 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 此反应可检验 OH的存在 可计算分子中 OH数目 A B C三种醇分别与足量的金属钠反应 在相同的条件下产生相同体积的H2 消耗醇的物质的量之比为2 3 6 则

5、三种醇中羟基数目之比为 A 3 2 1B 3 1 2C 2 1 3D 2 6 3 A 乙醇的酯化反应 CH3COOH HOC2H5 注意 浓硫酸的作用 酯化反应属反应 该反应为反应 断键 注意 浓硫酸的作用 催化剂和吸水剂 酯化反应属取代反应 该反应为可逆反应 断键 酸脱羟基 醇脱氢 乙醇与氢卤酸反应 用1 1的硫酸 NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷 NaBr H2SO4 NaHSO4 HBr 制备卤代烃的方法之一 属取代反应 乙醇的氧化反应 a 燃烧反应 b 催化氧化 去氢 c 强氧化剂 酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾 3C2H5OH 2CrO3 3H2SO4 3CH3CHO Cr2 SO

6、4 3 6H2O a 分子内脱水 乙醇的脱水反应 属消去反应 实验室里可以用这个方法制取乙烯 b 分子间脱水 注意 醇分子间脱水得到醚 可以是相同的醇 也可以是不相同的醇 CH3CH2OH HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3 H2O 属取代反应 5 醇的化学性质 其中有两个反应不是所有的醇都能发生的 请指出 醇的催化氧化规律 2 OH所连碳上有1个H的醇酮 R CO R 氧化 连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应 醇的消去反应规律 NaOH的乙醇溶液 加热 C Br C H C O C H C C C C CH2 CH2 HBr CH2 CH2 H2O 浓硫酸 加热到170 思考与

7、交流 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应 它们有什么异同 几种重要的醇 甲醇 CH3OH 乙二醇 丙三醇 俗称木精 有毒 人饮用10ml就能使眼睛失明 再多则能致死 可作车用燃料 是新的可再生能源 无色 黏稠有甜味的液体 易溶于水和乙醇 可用作汽车防冻剂 俗称甘油 是无色 黏稠有甜味的液体 吸湿性强 具有护皮肤作用 能跟水 酒精以任意比混溶 可用于配制化妆品 下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是 不能发生催化氧化反应生成醛的是 AD BC 烃的衍生物复习 三 酚苯酚 酚 分子中羟基跟苯环直接相连的有机化合物 练习 判断下列化合物 分别属于哪类有机物 A B C D E 酚 醇 二酚 酚 羧酸 1 苯酚

8、的分子结构 或C6H5OH C6H6O 思考 苯酚分子中共平面的原子一定有几个 纯净的苯酚是的 具有的气味 熔点是43 常温时 苯酚在水中溶解度 当温度高于65 时 能跟水以互溶 苯酚乙醇 乙醚等有机溶剂 苯酚 其浓溶液对皮肤有强烈的 如果不慎沾到皮肤上 应立即用洗涤 纯净的苯酚露置在空气中因小部分发生而显 没有颜色 晶体 特殊 氧化 粉红色 不大 任意比 易溶于 有毒 腐蚀性 酒精 2 苯酚的物理性质 请根据苯酚的结构 推测 回忆其化学性质 羟基 弱酸性 氧化反应 苯环 取代反应 加成反应 3 苯酚的化学性质 1 苯酚的弱酸性 又名石炭酸 酸性强弱 与活泼金属反应 小结 NaNaOHNa2C

9、O3NaHCO3HBrC2H5OH 练习 将相应物质填入方框内 2 苯环上的取代反应苯酚能跟卤素 硝酸 硫酸等发生苯环上的取代反应 2 4 6 三溴苯酚 白色不溶于水 该实验非常灵敏 常用于苯酚的定性检验与定量测定 苯酚的硝化反应 基团间的相互影响 如 乙醇没有酸性 而苯酚具有酸性 反映了苯酚中 苯环对羟基产生了影响 反映了羟基也会产生影响 使苯酚比苯更容易发生取代反应 且的羟基的邻 对位影响更大 3 显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用后能显紫色 6C6H5OH Fe3 Fe C6H5O 6 3 6H 此反应可用于苯酚或Fe3 的检验 练 不用任何试剂鉴别 苯酚 NaOH FeCl3 AgNO

10、3 Al NO3 3 MgCl2 NaNO3六种溶液 5 加成反应 4 氧化反应 苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化 也易被酸性KMnO4溶液氧化 6 缩聚反应 沸水浴 生成的树脂受热后不能软化或熔融 也不溶于任何溶剂 酚醛树脂主要作绝缘 隔热 难燃 隔音器材和复合材料 酚醛树脂是人们最早生产和使用的合成树脂 俗称 电木 4 苯酚的主要用途 制酚醛树脂 电木 合成纤维 医药 染料 农药 环境消毒 与肥皂溶液的混合物 俗称 来苏儿 水 可制成洗剂和软膏 有杀菌 止痛作用 是合成阿司匹林的原料注 Aspirin成分为乙酰水杨酸 5 生活中的酚类和环保 1 酚类化合物的毒害 2 含酚类废水的处理

11、物理方法 吸附法 萃取法 活性碳 苯 化学方法 沉淀 氧化 微生物处理法 1 与钠反应 2 取代反应 3 脱水反应 4 氧化反应 5 酯化反应 1 弱酸性 2 取代反应 3 显色反应 与FeCl3溶液显紫色 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 6 苯酚的制备 1 从煤焦油中分馏提取 2 氯苯水解 2 比较等浓度的Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3的碱性强弱 1 苯酚能否与Na2CO3溶液反应 为什么 碱性 Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 可以 因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强 4 如何除去苯酚中的苯 3 如何除去苯中混有的少量苯酚 答 加NaOH溶液 分液 取水层 通CO2分液即得苯酚 答 加NaOH再分液 油层即为苯层 练习1 用哪种试剂 可以把苯酚 乙醇 NaOH KSCN四种溶液鉴别开来 现象分别如何 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练习2 有关下列有机物叙述不正确的是A 它有酸性 能与纯碱反应B 它可以水解 水解产物只有一种C 1mol该有机物最多与7molNaOH反应D 能发生取代反应 C

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