浙江高考化学一轮复习第二部分有机化学综合苏教 1.ppt

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1、选考题型三有机化学综合 2 2 1 1 2016浙江4月选考 32 某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料 按下列路线合成抗血栓药物 新抗凝 已知 3 2 1 请回答 1 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 红外光谱表明分子中含有结构 1H NMR谱显示分子中含有苯环 且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 4 2 1 2 设计B C的合成路线 用流程图表示 无机试剂任选 3 下列说法不正确的是A A 化合物B能使Br2 CCl4溶液褪色B 化合物C能发生银镜反应C 化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应D 新抗凝的分子式为C19H15NO6 4 写出化合物的结构简式 DCH3COCH

2、3 5 2 1 5 G H的化学方程式是 深度剖析 有机化学综合 推断 题 要求考生结合题给信息 熟练运用有机物结构与性质的关系 对流程中的未知有机物作出准确推断 并能规范和科学地回答问题 如结构简式 化学方程式 同分异构体的书写 有机物的性质判断以及有机合成路线的设计等 对考生综合分析问题能力要求较高 难度较大 6 2 1 7 2 1 8 2 1 1 A的同分异构体中含有 COO 苯环上有三种不同化学环境的氢原子 则苯环上只能有一个取代基 符合条件的同分异构体有四种 9 2 1 3 化合物B 不能使Br2 CCl4溶液褪色 A选项错误 化合物C含有醛基能发生银镜反应 化合物F含有酚羟基能与F

3、eCl3溶液发生显色反应 新抗凝的分子式为C19H15NO6 B C D三个选项都正确 10 2 1 11 2 1 2 2015浙江10月选考 32 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料 按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯 已知 12 2 1 请回答 1 D的结构简式 2 下列说法正确的是C A 化合物A不能发生取代反应B 化合物B能发生银镜反应C 化合物C能发生氧化反应D 从甲苯到化合物C的转化过程中 涉及的反应类型有取代反应 加成反应和氧化反应 3 E F G的化学方程式是 13 2 1 4 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 红外光谱检测表

4、明分子中含有氰基 CN 1H NMR谱检测表明分子中有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 14 2 1 红外光谱检测表明分子中含有氰基 CN 1H NMR谱检测表明分子中有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 深度剖析 本题以有机合成为背景 考查结构简式 化学方程式 同分异构体的书写 有机物的性质判断以及有机合成路线的设计等 要求考生在充分掌握常见有机化合物的结构与性质的关系基础上 合理迁移 并能结合题给信息进行科学分析 难度较大 15 2 1 16 2 1 结合以上分析 可得 17 2 1 4 D为 其同分异构体分子中仍然含有 CN 信息 苯环上有两种不同化学环境的氢原子 表明苯环

5、上有两个处于对位的基团 符合条件的D的同分异构体有4种 结构简式分别为 18 2 1 5 以乙醇为原料制备F 乙醇先氧化成乙酸 乙酸再与SOCl2反应生成F CH3COCl 反应的合成路线为 19 考试方向 知能储备 20 考试方向 知能储备 21 考试方向 知能储备 1 结构 官能团 与性质间的关系 2 掌握典型结构与性质的关系 科学迁移应用 22 考试方向 知能储备 23 考试方向 知能储备 注 氨基酸 多肽 蛋白质具有两性 24 考试方向 知能储备 3 利用各类有机物间的转化关系 科学迁移应用 4 有机推断突破方法 25 考试方向 知能储备 5 有机合成路线设计 1 首先正确判断需合成的

6、有机物的类别 结构和官能团 2 再根据原料 信息和反应规律 寻求官能团的引入 转化或保护的反应原理 3 最后综合分析确定最佳合成路线 原料易得 反应容易 步骤少 产率高 无污染等 6 规范作答按照题目要求将分析结果规范地表达出来 如 力求避免书写官能团名称时出现错别字及书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况 写化学方程式注意反应条件 不漏写小分子等 书写同分异构体避免重复和遗漏 26 本题型为以有机合成为情境的有机化学综合试题 往往要求考生利用新信息结合已有有机化学知识 完成对未知有机物的推断 并规范作答 一般涉及分子式 结构简式的确定或书写 同分异构体的书写 有机物性质 反应类型

7、判断 有机化学方程式书写 有机合成路线 流程图 的确定等 27 典例 2014浙江理综 29改编 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料 采用以下路线合成药物普鲁卡因 已知 28 1 对于普鲁卡因 下列说法正确的是 A 可与浓盐酸形成盐B 不与氢气发生加成反应C 可发生水解反应D 能形成内盐 2 写出化合物B的结构简式 3 写出B C反应所需的试剂 4 写出C D E的化学反应方程式 5 写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 分子中含有羧基 1H NMR谱显示分子中含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 6 设计以乙烯为原料制备X的合成路线 用流程图表示 无机试剂任选 29 1 普

8、鲁卡因含有 NH2 可与浓盐酸形成盐 A选项正确 普鲁卡因含有苯环 可以与氢气发生加成反应 B选项错误 普鲁卡因含有酯基 可以发生水解反应 C选项正确 普鲁卡因虽含有 NH2 但没有 COOH 不能形成内盐 D选项错误 30 3 B C的过程需将苯环上的 CH2CH3氧化成 COOH 故需要酸性高锰酸钾溶液 4 C D E的化学反应方程式为 31 5 B为对硝基乙苯 条件 表明苯环上只有两个取代基且应位于对位 结合条件 含有 COOH可知 符合条件的同分异构体有4种 6 X为HN CH2CH3 2 结合信息 HX 可由NH3与CH3CH2Cl反应制取 CH3CH2Cl由乙烯与HCl通过加成反应

9、制取 因此以乙烯为原料制备X的合成路线为 32 答案 1 AC 33 易错提示 1 由于忽视普鲁卡因含有苯环 可以与氢气发生加成反应 错选B 2 B的结构简式往往容易出现一些书写不规范的错误 如 3 B C的过程需将苯环上的 CH2CH3氧化成 COOH 由于不能将教材中甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸的知识正确迁移 导致写出其他的试剂如双氧水 浓硝酸等 4 化学反应方程式容易出现漏写产物H2O分子 不写浓硫酸和加热条件等 5 B为对硝基乙苯 其同分异构体容易出现重复书写 不符合 条件或结构简式书写不规范等 6 由于不能从原料易得 反应容易 步骤少 产率高 副反应少 无污染等多因素考虑 导

10、致合成路线不科学或错误 34 对点训练 2013浙江理综 29改编 某课题组以苯为主要原料 采用以下路线合成利胆药 柳胺酚 35 请回答下列问题 1 对于柳胺酚 下列说法正确的是CD A 1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B 不发生硝化反应C 可发生水解反应D 可与溴发生取代反应 2 写出A B反应所需的试剂浓硝酸和浓硫酸 3 写出B C的化学方程式 4 写出化合物F的结构简式 36 5 写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 属酚类化合物 且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 能发生银镜反应 37 6 以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯 请设计合成路线 无机试剂及溶剂任选 38 39 5 条件 属酚类化合物 要求至少一个 OH连在苯环上 条件 苯环上有三种不同化学环境的氢原子 说明苯环上所连接的取代基位置对称程度低 条件 能发生银镜反应要求分子结构中含有醛基 醛类或甲酸酯 符合条件的F 的同分异构体有 6 以苯和乙烯为原料合成聚苯乙烯的合成路线为

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