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1、第二节油脂蛋白质 复习目标展示1 了解油脂 氨基酸 蛋白质的结构 性质和重要用途 能辨析油脂和酯的概念 2 掌握油脂 氨基酸 蛋白质的结构 性质与用途和重要反应 此类试题内容主要包括 1 油脂的水解 2 氨基酸的相关反应 3 蛋白质的分离 提纯和其他性质 试题多以选择题形式出现 考查油脂的组成 蛋白质的性质和相关反应 问题1 油脂的概念 1 概念 由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 高级脂肪酸常见的有硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 含 2 分类 油脂问题2 油脂的结构特点和化学性质 3 结构 R1 R2 R3相同时 为单甘油脂 R1 R2 R3不
2、同时 为混甘油脂 烃基的饱和程度越高 熔点越高 思维延伸 皂化反应和盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸的钠盐 肥皂的主要有效成分 反应完毕后要加入食盐进行盐析 因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度 使混合液分成上 下两层 上层为高级脂肪酸钠盐 下层为甘油和食盐的水溶液 知识点2氨基酸问题3 氨基酸的概念和常见的氨基酸组成和结构 氨基酸的性质与官能团的关系 5 概念 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸 氨基酸的官能团是氨基和羧基 组成蛋白质的氨基酸几乎都是 氨基酸 它们的结构简式的通式可表示为 7 化学性质 1 氨基酸中的羧基是酸性基团 氨基是碱性基团 因此氨基
3、酸是两性化合物 能与酸或碱反应生成盐 如 HOOCCH2NH2 HCl HOOCCH2NH2 HCl H2NCH2COOH NaOH H2NCH2COONa H2O 2 氨基酸分子间还可以通过氨基提供氢原子和羧基提供羟基脱水生成肽 肽中的官能团是 该官能团叫做肽键 如 2H2NCH2COOH H2NCH2CONHCH2COOH H2O 知识点3蛋白质问题4 蛋白质的组成和结构特点 蛋白质与氨基酸的关系 蛋白质的性质及检验方法 酶的特性 思维延伸 蛋白质的分离和提纯方法常用盐析来分离提纯蛋白质 因为盐析是可逆的 在蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液 常用Na2SO4溶液 NH4 2SO4溶液 蛋
4、白质的溶解度降低而从溶液中析出 析出的蛋白质又能溶于水中 并不影响它原来的性质 有机物的水解反应实质是取代反应 一般可表示为AB H2O A OH B H A B分别代表特定的原子或原子团 能发生水解反应的有机物类别有 卤代烃 酯 油脂 糖类和蛋白质 要点深化 5 蛋白质在无机酸或酶催化下 例1 当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时 不可能产生的氨基酸是 解析 题目所给的蛋白质结构片断 在主链上将肽键中H原子和羰基氧原子均分别写出 但只要抓住断裂位置是其中的C N键 即可顺利地写出水解后氨基酸的结构 分清主链与支链 正确辨认肽键 对照选项即为解答本题的关键 将所给蛋白质片断按肽键中C N键
5、的方式断裂 得氨基酸 根据其结构与备选答案对照 找出水解不可能得到的氨基酸 答案 D 1 低聚糖中的乳糖是一种二糖 棉子糖 C18H32O16 是一种三糖 乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖 棉子糖水解可以生成蔗糖和半乳糖 推断半乳糖的分子式为 若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖 则该糖水解的化学方程式为 C6H12O6 变式练习 考点2氨基酸的缩合反应氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水 此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似 由氨基提供的氢原子和羧基提供的羟基结合生成水 氨基与羧基之间形成的化学键叫肽键 要点深化 例2 一分子氨基乙酸 甘氨酸 和另一分子丙氨酸相互反应 生成链状化合物的
6、结构简式为 环状化合物的结构简式为 解析 氨基酸分子中具有两种官能团 NH2和 COOH 当两个氨基酸分子结合成一个二肽分子时 一种氨基酸分子中的 NH2与另一氨基酸分子中的 COOH脱水缩合成肽键结构 因而当甘氨酸和丙氨酸分子相互反应生成链状化合物时 就可能有两种情况 是甘氨酸分子中的 NH2脱去氢原子 丙氨酸分子中的 COOH脱去羟基而结合形成二肽 是甘氨酸分子中 COOH脱去 OH 而丙氨酸中 NH2上脱去氢原子而结合成二肽 当它们一分子中 NH2和 COOH分别与另一分子中 COOH和 NH2之间同时脱去2分子水时 即生成环状化合物 2 2008 武汉模拟 甘氨酸和丙氨酸混合 在一定条
7、件下发生缩合反应生成的二肽化合物共有 A 4种B 3种C 2种D 1种 答案 A 变式练习 客观题皂化反应有其特定的含义 有别于酯的一般水解 计算中经常涉及 油脂的硬化是油脂的一种重要性质 有广泛的用途 其计算的价值在于确定双键数目 考题一 某天然油脂1g需0 24gNaOH才能完全皂化 又知该油脂100g完全催化加氢需H21 2g 则1mol该油脂分子中平均含双键的个数为 A 6molB 3molC 4molD 5mol 审题视点 1 油脂皂化反应消耗NaOH的关系量为1 3是审题关键 2 油脂和H2反应量的关系数据计算要准确 3 所求 油脂分子平均双键数目 思路点拨 油脂与NaOH完全皂化
8、时其物质的量之比应为1 3 则油脂的平均摩尔质量为 100g油脂的物质的量为 n 油脂 n H2 n 油脂 n H2 0 2mol 0 6mol 1 3说明1mol油脂分子中平均含有3mol碳碳双键 再加上酯基中的3mol碳氧双键 共含6mol双键 标准答案 A 高分解密双键并非特指C C 还包括C O C N C S等其他形式 审题是解题的第一关 该题易错选B项 练习时首先要过好审题关 如题干中物质的状态是否为标准状况 反应是否有条件 要求填写的是物质的名称还是化学式 是电子式还是结构式 是化学方程式还是离子方程式等 题目审清了 才不至于出现会做的题目但不得分的遗憾 主观题氨基酸的官能团决定
9、了其两性的化学性质 同时氮原子的存在也使氨基酸的同分异构现象复杂化 氨基酸也就成为有机物同分异构体考查的一个重点 考题二 A B两种有机化合物 分子式都是C9H11O2N 1 化合物A是天然蛋白质的水解产物 光谱测定显示 分子结构中不存在甲基 CH3 化合物A的结构简式为 分子结构中不存在甲基 与A互为同分异构体的硝基化合物的结构简式是 2 化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物 硝基连在苯环上 化合物B的结构简式是 与B互为同分异构体的氨基酸的结构简式为 氨基在苯环上且苯环上只有两个取代基 任写两种 思路点拨 1 天然蛋白质的水解产物都为 氨基酸 分子结构中无甲基 则A的
10、结构简式可顺利写出 分子结构中无甲基 则 NO2只能连接在链端 符合题意的化合物只有一种 2 分子式为C9H12的烃有8种 一硝基取代物 硝基连在苯环上 只有1种的烃为 当氨基连接在苯环上时 与另一取代基的相对位置有3种 分子式为C3H5O2的取代基有两种 分别为 CH2CH2COOH和CHCOOHCH3 故满足题意的氨基酸有6种 高分解密 对天然蛋白质的水解产物都是 氨基酸记忆不准 不注意分子结构中不存在甲基 CH3 不能由化学式推断A B分子中均含有苯环结构 导致错写A的结构简式 对于烃C9H12是苯的同系物不熟悉 不能快速准确判断硝化产物只有一种且满足C9H12的苯的同系物的结构简式 导
11、致无法推断B的结构简式 方法支持氨基酸的结构 分子内含 NH2和同分异构体 同C原子数氨基酸包括位置异构和官能团异构 硝基烷类 如丙氨酸与属于位置异构 属于位置异构 再如苯丙氨酸与属于官能团异构 CH3CH2CH2NO2 与 1 5分 瑞典皇家科学院诺贝尔奖委员会于当地时间2008年10月8日11时45分左右 北京时间10月8日17时45分左右 宣布 将2008年度诺贝尔化学奖授予美国华裔化学家钱永健 以及美国科学家OsamuShimomura和MartinChalfie 帮助他们获奖的是绿色荧光蛋白 这种蛋白为生物与医学实验带来革命 它发出的荧光像一盏明灯 帮助研究人员照亮生命体在分子层面和
12、细胞层面的诸多反应 要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质 最好多加入 A 饱和Na2SO4溶液B 稀NaOH溶液C 饱和CaSO4溶液D 稀BaCl2溶液解析 蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的某些浓的无机盐溶液 A项符合 C项因CaSO4微溶而不符合 B D两项蛋白质发生变性 不符合 答案 A 2 5分 下列各组物质中 一定互为同分异构体的是 淀粉和纤维素 蔗糖和麦芽糖 乙醇和乙醚 丙烷和环丙烷 硝基乙烷和氨基乙酸 氰酸铵 NH4CNO 和尿素A B C D 全不是解析 本题考查的是有关化合物的结构 进而判断是否互为同分异构体 关键是注意淀粉和纤维素虽都写成 C6H10O5 n
13、 但n值不同 答案 B 3 5分 2008 广东理基 有关天然产物水解的叙述不正确的是 A 油脂水解可得到丙三醇B 可用碘检验淀粉是否水解完全C 蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D 纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同解析 因为油脂是高级脂肪酸甘油酯 其水解后均可得到丙三醇 所以A正确 若淀粉水解完全 加碘后不变蓝 若水解不完全 则变蓝 故B正确 蛋白质水解的最终产物均为氨基酸 C正确 纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖 故D错误 答案 D 4 5分 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A 反应液使红色石蕊试纸变蓝色B 反应液使蓝色石蕊试纸变红色C 反应后 静置 反应液分为两层D 反应后 静置 反应液不分层解析 油脂皂化反应前后溶液均呈碱性 故不可用A判断 B为错误叙述 反应前油脂不溶于水而分层 完全反应后其产物溶于水 反应液不分层 答案 D 5 10分 天然蛋白质水解产物中含物质A且A中不含 CH3 A由C H O N元素组成 能与NaOH反应 也能与盐酸反应 在一定条件下 2分子的A发生缩合反应生成B和1个水分子 B的相对分子质量为312 当蛋白质与浓硝酸反应时显黄色 据此推断 A的结构简式为 B的结构简式为 解析 蛋白质与浓HNO3反应显黄色 表明A中含苯环结构 又由2A B H2O可知A的相对分子质量为165 点击此处进入作业手册
