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1、中南大学考试试卷2006 -2007 学年 2 学期 时间 150 分钟有机化学 课程 96 学时 6 学分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 应化，制药 05 级 总分 100 分，占总评成绩 70%一、命名或写结构式（若为立体构型，需标明。 10 分）CCCH3CHCH2CH3Cl OHCH3CH21 2O2N COOC2H53 4NHNCH2CH35 6 NCOHCOHOHCOHHHO CH3C2H5Cl7、甲基叔丁基醚 8、氢氧化三甲基- 羟乙基铵9、5-硝基- 萘磺酸 10、 糠醛二、选择题 （15 小题，20 分）1、 下列化合物熔点最高的是：A. 新戊烷 B. 正戊烷 C. 异戊烷
2、 D、异丁烷2、下列负离子中，最稳定的是：A B CNO2CH2 CH3 CH3CH2 DC6H5CH23、在酸催化下，下列化合物最易脱水成烯的是： A CB DCCH3CH3H3COHH2CCHCH2C CH3CHCH2CH3OHCH3CH3OH CH3CH2CH2CH2OH4、下列负离子中，亲核性最弱的是： OClOH3COO2NA B C DOO2N NO25、下列构象中，哪一个是下列化合物的优势构象？HHCH3CH3A B C DCH3CH3 H3CCH3 CH3CH3 CH3CH36、下列化合物中有芳香性的是： HCOH HH NMe2NMe2A B C DO7、下列化合物中，属于糖
3、苷的是：A BC DCH2OHOH OHOOCH3 CH2OHOH OHO OCH2OCOCH3OCOCH3OCOCH3OCOCH3 CH2OHOH OHO OH8、下列负离子作为离去基团，最容易离去的是：A B C DCH3SO3 CF3SO3 CH3CO CN9、下列化合物紫外光吸收波长最长的是：A B C D CHCH210、下列化合物与 HBr 加成后，可拆分的是：A B C DH2CCHCH3 H2CCCH3CH3H3CHCCHCH3 11、化合物：甲醛 乙醛 苯甲醛 对甲氧基苯甲醛，它们的亲核加成反应活性由高到低排列为： A. B. C. D. 12、化合物：苯甲酸 2-硝基苯甲酸
4、2，4- 二硝基苯甲酸 对甲氧基苯甲酸，它们的酸性由强至弱排列为：A. B. C. D.13、化合物：苯胺 乙酰胺 乙胺 甲乙胺，它们的碱性由高至低排列为： A. B. C. D. 14、下列化合物：它们的亲电加成反应活性由高至低排列为： H2CCHCH3 H2CCHCF3 H2CCH3CH3 H2CCHCH2CNA. B. C. D. 15、化合物： 乙烷 乙烯 乙炔 苯 ，它们的 1HNMR 化学位移 值由高至低排列为：A. B. C. D. 三、完成下列反应（每小题 1.5 分，共 20 分，有立体化学问题请表明）CH2CH3+ Br21 2 BH3:THFH2O2, OH, H2O3
5、OOO+ NH24 NaOH+ HCHO +CCH2HHOH2CCH2OHCHO5CH3COCOHC6H5NHNH26 C2H5ONa, H, 2OCOC2H5+ CH3COC2H57CH3Br KOH,8 +O CH3CHCH3OH9 NO2HNO3/H2SO4,10 + CHO1 +COC2H5 C6H5MgBr(),NH4Cl / H2O12 +O HOCH2CH2OHHCl13 CH2CH2NCH3CH3CH3 OH14NKMnO415 OCH3H3C CH3O, CH3OH四、按指定的有机原料（无机试剂任选）合成下列化合物。 （共 5 小题，每小题 4 分，共20 分） 。1 以乙炔
6、的碘甲烷为原料分别合成下列 A，B 两个化合物：OH3CHCH3H(A) OH3CHHCH3(B)2 以苯甲醇乙醇为原料合成： CH22CH2OCH233由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。4由苯合成： N(CH3)2CH=CHO五、(共 15 分)1解释下列实验事实：（1） 、用混合酸硝化苯酚，其反应速率比甲苯的硝化速率大 45 倍，但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小 20 倍。 （3 分）（2）异丁烯（过量）和苯的混合物在盐酸作用下，只生成 C14H22 一种产物。 （3 分）（3）新戊醇在强酸的作用下，与大量的苯反应，生成二种产物。该两种产物与混合酸反应，又各生
7、成两种产物，但其中的一种产物的产率极低。 （3 分）2写出下列反应机理（本小题 6 分）OH3CO NaOCH332OCH3OOH+ O3CO六、根据相应的条件，写出化合物的结构：（共 15 分）1毒芹碱(Coniine, C8H17N)是毒芹的有毒成份，毒芹碱的 1H-NMR 谱图无双峰，毒芹碱与2 mol CH3I 反应，再与湿的 Ag2O 反应，热分解产生中间体 C10H21N， 后者进一步甲基化转化为氢氧化物（季铵碱） ，再次热分解生成三甲胺和 1,5-辛二烯和 1,4-辛二烯。试推测毒芹碱和中间体的结构。 （7 分）2根据下面所给的化学式，红外光谱、核磁共振数据，推测化合物的结构式，
8、并说明各种吸收峰的归属。(8 分)化学式：C 10H12O2IR：3010，2900，1735，1600，1590cm -11H NMR：1.3(t, 3H)，2.4（q , 2H)，5.1 (s, 2H), 7.3 (s, 5H)。附:参考答案及评分标准一. 错别字和取代基顺次错误不扣分，其它错误扣全分。1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇2.对硝基苯甲酸3.4-乙基咪唑4.4-甲基-3-环丙基环戊烯5.(2R,3S)-二羟基-1,4-丁二酸6.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺7.CH3OC(H3) 8 (CH3)N+CH22OH.-9. SO3HNO2 10. OCHO二、1-10 小题 1
9、 分/小题; 11-15 小题 2 分/小题.1B； 2. D; 3. A; 4. B; 5. C6.D; 7. A; 8. B, 9 D; 10. B11. A; 12. C; 13. D 14. B 15. C三、(2,7,10,11, 14,15 小题每小题 2 分,其余的每小题 1 分)要求,写正确化合物的结构式与立体化学结构.1 位溴代产物； 2. 反马氏顺式水加成产物; 3. .酰胺; 4.季戊四醇与甲酸6.酮羰基生成腙 7. Claisen 缩合,前者供羰基后者活性氢8.1-甲基环已烯 9. 5-位硝化 10. D-A 反应11.三苯基甲醇;厚 12. 羰基用乙二醇保护; 13.
10、苯乙烯; 14. 苯环开环氧化成吡啶二甲酸; 16.环氧化合物碱性开环.四. 以下为参考答案,其它反应路线只有条件与结构式正确.1. 以乙炔的碘甲烷为原料分别合成下列 A，B 两个化合物：HNaH2NaNaCH3I CH3H3C 1 pointCH3H3CHHH3CC3Na/H3(l)H2/Ni RORROR OH3CHCH3H(A)OH3CHHCH3(B)1 point1 point1 point1 point2以苯甲醇乙醇为原料合成：(1) : 苯甲醇溴代并与 Mg 作用生成格氏试剂; (1 分); 格氏试剂卢环氧乙烷作用生成苯丙醇 ; (2 分); 苯丙醇与溴乙烷通过 Williason
11、 反应合成目标化合物;(2 分)3由乙醇、乙酸乙酯为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。(1): 乙酸乙酯合成三乙;(1 分)(2): 乙醇合成乙酰氯(1 分)(3) 三乙与乙酰氯反应合成酰基化产物(1 分)(4) 酰基化产物酮式分解合成目标化合物.4由苯合成：(1) 由苯合成对 N,N-二甲基苯甲醛(3 分)(2) N,N-二甲基苯甲醛与乙醛反应合成目标化合物.五: 注意要点1. (1) :给电子能力:OHCH3Cl(2) 重排生成稳定的叔丁基正碳离子,对位二取代产物(3) (CH3)3CCH2+重排生成(CH3)2CH +CH3 两种正离子与苯生成两个一取代产物; 一取代产物硝化各生成两种产物,其中邻位产物因位阻量较少.2. Claisen 与苯环亲电取代 (要求标明电子转移过程)六:1. 2-正丙基哌啶。2. 乙酸苯甲酯
