88—第三章有机化合物(人教版必修2)

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1、中学教材全解 www.jxzx.cc 全解专区金星国际教育集团 1 / 8 版权所有 金星教育中学网第三章 有机化合物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像 CO、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。一、烃烃的定义仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。烃的分类饱和烃烷烃(如:甲烷)脂肪烃( 链状)烃 不饱和烃烯烃(如:乙烯)芳香烃( 含有苯环 )(如:苯)烷烃、烯烃和苯及其同系物的性质比较有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物通式 CnH2n+2 CnH2n 代表物 甲烷(CH 4) 乙烯(C 2H4) 苯

2、(C 6H6)结构简式 CH4 CH2CH 2 或(官能团 )结构特点CC 单键,链状,饱和烃CC 双键,链状,不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键,环状空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形物理性质 无色无味的气体,比空气轻,难溶于水无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味的液体,比水轻,难溶于水用途 优良燃料,化工原料 石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂溶剂,化工原料甲烷发生取代反应的有关规律(1)反应条件和反应物反应条件为光照,反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应,但可以与氯气发生取代反应。(2)反应产物(以 CH4 与 Cl2 反应为例)反应生成的产

3、物是 CH3Cl、 CH2Cl2、CHCl 3 和 CCl4 四种有机物与氯化氢形成的混合物,虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一,但很难出现全部是某一种产物的现象。(3)物质的量的关系CH4 与 Cl2 发生取代反应时,每 1 mol H 原子被取代,消耗 1 mol Cl2 分子,同时生成 1 mol 的HCl 分子。温馨提示:有机反应比较复杂,常伴随很多副反应发生,因此有机反应方程式常用“ ”。CH 4 与 Cl2 的反应逐步进行,应分步书写。当 n(CH4): n(Cl2)1:1 时,反应并不只发生 CH4Cl 2 CH3ClHCl ,其他反应仍同时发生。中学

4、教材全解 www.jxzx.cc 全解专区金星国际教育集团 2 / 8 版权所有 金星教育中学网系统命名法采用系统命名法,可以对各种烷烃进行命名,其命名方法可概括为“选主链,称某烷,编序号,定位置,写名称,注写法”,如 。可命名为 2,3,5三甲基4乙基己烷。选主链,称某烷:选含有碳原子数最多的最长的碳链为主链,主链上有几个碳原子,就称为某烷。编序号,定位置,选支链(取代基) 离端碳原子最近的一端开始编号,端碳原子为 1 号,依次用阿拉伯数字定下其他碳原子的位置,当支链离端碳原子位置相同时,从哪一端编起均可,但当支链不同时,要从支链简单的一端开始编号。写名称,注写法:写出烷烃的名称时,相同支链

5、要合并在一起写,用阿拉伯数字标明位置,中间用“, ”隔开,并用汉字数字标明数目;有不同的支链时,把简单的写在前面,复杂的写在后面,阿拉伯数字与汉字之间要用“”隔开;支链写好后,后面再写该烷烃的名称。温馨提示:烷烃的命名总的来说,要符合“五最”原则,即最长、最近、最多、最简、最小的原则, “最长”即所选主链一定是含碳原子数最多的碳链;“ 最近” 一定是支链离端碳原子最近的一端开始编号;“最多”命名时以支链最多正确;“ 最简”包含两方面:编号时处于相同位置时,从支链简单的一端开始编号,写名称时,先写简单的支链,后写复杂的支链;“最小” 表示支链位置的编号,以位次之和最小更好。 甲烷、乙烯、苯的主要

6、化学性质有机物 主 要 化 学 性 质甲烷氧化反应(燃烧)CH4+2O2 CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)取代反应 (注意光是反应发生的主要原因,产物有 5 种)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl在光照条件下,甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应,甲烷不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色乙烯氧化反应a.燃烧C2H4+3O2 2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)b.被酸性 KMnO4 溶液氧化,能使酸性 KMnO4 溶液褪色。加成反应 CH2CH 2Br

7、 2 CH2BrCH 2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与 H2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应CH2CH 2H 2 CH3CH3CH2CH 2HCl CH3CH2Cl(氯乙烷)中学教材全解 www.jxzx.cc 全解专区金星国际教育集团 3 / 8 版权所有 金星教育中学网CH2CH 2H 2O CH3CH2OH(制乙醇)加聚反应 nCH2CH 2 (聚乙烯)CH2 CH2 n 乙烯能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯苯氧化反应(燃烧)2C6H615O 2 12CO26H 2O(火焰

8、明亮,有浓烟)取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。Br 2 HBr HNO 3 H 2O加成反应3H 2苯不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。求烃的分子式的方法(1)直接求算法直接求算出 1 mol 气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式。如果给出一定条件下的气体密度(或相对密度) 及各元素的质量比,求其分子式的步骤为:密度( 或相对密度) 摩尔质量 1 mol 气体中各元素原子的物质的量 分子式。(2)最简式法根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量及求得的最简式可确定分子式。如烃的最简式求法为:n(C):n(H) : a:b。最简式为 CaHb,则分子式

9、为(C aHb)碳 的 质 量 分 数12 氢 的 质 量 分 数1n,n 。Mr12a b(3)余数法用烃的相对分子质量除以 14,看商数和余数。 Error!()(2) Mr14其中商数为烃中的碳原子数。(4)化学方程式法利用燃烧反应的化学方程式,要抓住以下几点:气体体积变化、气体压强变化、气体密度变化、混合物平均相对分子质量等,同时可结合适当的方法,如平均值法、十字交叉法、讨论等技巧,迅速求出分子式。中学教材全解 www.jxzx.cc 全解专区金星国际教育集团 4 / 8 版权所有 金星教育中学网两混合烃,若其平均相对分子质量小于或等于 26,则该烃中必含甲烷。两气态混合烃,充分燃烧后

10、,若生成 CO2 的体积小于 2 倍原混合烃的体积,则原混合烃中必含 CH4;若生成水的物质的量小于 2 倍原混合烃的物质的量,则必含 C2H2。气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后,若总体积保持不变(温度在 100以上),则原混合烃中的氢原子平均数为 4;若体积增大,氢原子平均数大于 4;若体积减小,氢原子平均数小于 4,即必含 C2H2。当为混合烃时,一般是设平均分子式,结合反应式和体积求出平均组成,利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也可利用平均相对分子质量来确定可能的组成,采用十字交叉法计算较为便捷。当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程,结合烃 CxHy 中的 x

11、、y 为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律(特别是烃为气态时,x 4)及烃的通式和性质,运用讨论法,可快捷地确定气态烃的分子式。同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素定义 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式 不同 相同 元素符号表示相同,分子式可不同结构 相似 不同 不同 研究对象 化合物 化合物 单质 原子同分异构体的书写同分异构现象主要表现在以下三个方面碳链异构碳原子连接顺序不同;位置异构官能团

12、位置不同;官能团异构官能团不同。同分异构体的书写方法判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。写碳链:根据有机物的类别写出各类异构体可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链)。移官位:一般是先写出不带官能团的烃基的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置。有两个或两个以上官能团时,先连上一个官能团,再连上第二个官能团,依次来推。氢饱和:按“碳四价键” 的原理,碳原子剩余的价键用氢原子饱和,就可得到所有同分异构体的结构简式。中学教材全解 www.jxzx.cc 全解专区金星国际教育集团 5 / 8 版权所有 金星教育中学网一元取代物的同分异构体数目的判断有机物分

13、子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫等效氢法。等效氢的判断方法:同一个碳原子上的氢原子是等效的。如 分子中CH 3 上的 3 个氢原子等效。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中,苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。10.对同分异构体和同系物概念的理解有误如:将葡萄糖和麦芽糖看作同系物;将淀粉和纤维素当成同分异构体。要抓住这两个概念的判断依据,同系物要求结构相似,且分子组成上要相差 n 个 CH2 原子团,葡萄糖与麦芽糖所含有的官能团数目不同,组成上也不

14、是相差若干个 CH2 原子团。一方面淀粉和纤维素都不是纯净物,无法写出一个具体的分子式,只能用(C 6H10O5)n 来表示,其次淀粉和纤维素的分子内 n 值相差很大,相对分子质量相差也很大,因此不符合同分异构体的概念。二、烃的衍生物1. 饱和一元醇、饱和一元醛和饱和一元羧酸的比较有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸通式 CnH2n+1OH CnH2n+1COOH代表物 乙醇 乙醛 乙酸结构简式 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH官能团 羟基:OH 醛基:CHO 羧基:COOH物理性质 无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发(非电解质) 有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。用途 作燃料、饮料、化工原料;用于医疗消毒,乙醇水溶液的质量分数为 75 有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分2.乙醇、乙醛和乙酸的化学性质比较有机物 主 要 化 学 性 质乙醇与 Na 的反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2乙醇与 Na 的反应(与水比较

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