《高考化学第一轮复习教案 芳香烃 石油化工.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学第一轮复习教案 芳香烃 石油化工.doc（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2006年高考化学第一轮复习教案 芳香烃 石油化工知识梳理网络构建自学感悟1.苯及其同系物（1）苯的重要化学性质卤代反应：苯与液溴（不是溴水）在Fe的催化作用下（实际为FeBr3）发生取代反应，反应的方程式为：。硝化反应：苯与混酸（浓HNO3、浓H2SO4）在5560 的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为：。其中浓H2SO4的作用是：催化剂、吸水剂。混酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应。例如苯和H2的加成，反应式为：（2）苯的同系物结构
2、与性质苯的同系物都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合CnH2n6 （n6）的通式。实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物。制取TNT的化学方程式是。鉴别苯和苯的同系物的方法是：将试样分别与高锰酸钾酸性溶液混合振荡，使高锰酸钾溶液褪色的是苯的同系物，不褪色的是苯。2.石油的成分与炼制（1）石油的成分从元素的种类看，石油主要由C和H元素组成，同时含有少量S、O、N等元素。从化合物的种类看，是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物，因此没有固定的沸点。从状态来看，大部分是液态烃，同时液态烃里溶有少量气态烃和固态烃。（2）石油的炼制石油炼制的物理方法是分馏，化
3、学方法有裂化、裂解。石油的分馏原理是根据石油中各烃的沸点不同进行分离，常压分馏主要得到汽油、煤油、柴油、重油等，减压分馏主要得到柴油、润滑油、渣油等。思考讨论1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者有何联系与区别？提示： 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物比较如下表：概 念定 义特 点实 例芳香族化合物分子里含有一个或多个苯环的化合物苯环是母体，不一定只含碳、氢两元素芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃苯环是母体，只含碳、氢两种元素苯的同系物符合通式CnH2n6（n6）的芳香烃只含一个苯环，侧链为烷基 2.苯不能与溴水发生加成反应，是否苯与溴水混合无变化？提示：苯不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中
4、的溴萃取，萃取分层后水在下层、溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。疑难突破1.苯的分子结构苯分子不是碳碳单键和双键交替组成的环状结构，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的共价键，六个碳碳键完全相同，所以苯分子的空间构型为平面正六边形，是一种非极性分子。深化拓展常见的平面型分子有：乙烯、苯、苯乙烯等。同理，它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内，但不能说乙炔是平面型分子；乙烯、1，3丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。2.甲苯的性质甲苯是苯的同系物的代表物，它既可看
5、作甲基取代苯环上氢的产物，又可看作苯基取代甲烷中氢的产物。因此应兼有甲烷和苯的化学性质。但还应考虑到甲苯分子中，甲基和苯环是互相影响的，使甲苯又有与甲烷、苯的性质不相同之处。如（与甲烷不同。这应理解为：甲基受苯环影响变得活泼，易氧化）甲苯可与混酸（浓H2SO4、浓HNO3）作用生成TNT（反应条件比苯容易，且一次引入三个取代基，这说明受甲基影响，苯环上的邻、对位氢变得活泼，易发生取代反应）。深化拓展与苯不同，苯的同系物可被高锰酸钾酸性酸性溶液氧化。苯环侧链上的烷基上不论长短，被氧化后都生成羧基（COOH），两个侧链被氧化后生成两个羧基（COOH），由此可以看出苯环的稳定性。3.石油的分馏实验装
6、置：蒸馏装置。注意所用温度计水银球的位置应当在蒸馏烧瓶支管口处，因为它所测定的是所取馏分的沸点范围。操作注意事项：被加热的是易燃易爆物质，故装置气密性要好，注意加入药品前检验整套装置的气密性；为防止暴沸，应在加热之前放入几片碎瓷片；注意加热之前先接通冷却水，而停止加热后，仍要继续通冷却水一段时间；若所用药品为原油，应在收集器上接一导管，将残余尾气导出室外，以防发生事故。典例剖析【例1】 已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为A.2B.3C.4D.6剖析：两个氯原子可以取代六元环邻位上两个H原子，有1种结
7、构；可以取代对位上两个H原子，也有1种结构；取代间位上的两个H原子时，有两种结构均与硼成键的H或均与氮成键的氢。故硼氮苯的二氯取代物有四种结构。答案：C【例2】 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是A.CH=CH2CNB.CH2=CHCH=CH2C. D. 解析：因CH2=CH2和为平面型分子，HCN类似HCCH的结构，为直线型分子，CH4为正四面体型分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。答案：D特别提示通过复习巩固烯、炔、苯的空间结构，考查考生的拓展能力。可以说，高考中有关有机物空间结构的试题都是在此基础上组合变化的。【例3】 （2003年春季全国，
8、6）从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过A.加成反应B.取代反应 C.聚合反应D.催化裂化反应剖析：石蜡与石油成分相同，主要为烷烃、环烷烃和芳香烃，因此与Cl2发生过的反应主要为取代反应，应选B。答案：B闯关训练夯实基础1.能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是A.甲烷和乙烯 B.乙烯和乙炔 C.苯和邻二甲苯D.浓盐酸和浓硝酸解析：乙烯、乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性酸性溶液褪色，而甲烷、苯、浓盐酸、浓硝酸都不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故A、B、D不符合题意。邻二甲苯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。答案：C2
9、.（2004年全国理综二，12）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6解析：A、B中的C2H2和CS2分子空间构形为直线形，所有原子均处于同一直线上；C中的NH3分子呈三角锥形结构；D中的C6H6原子是平面正六边形，C项符合题意。答案：C3.侧链上含3个碳原子的甲苯的同系物共有A.1种B.3种C.6种D.8种解析：甲苯的同系物也就是苯的同系物，侧链必须饱和。含三个碳原子的侧链有三种情况：一是全为甲基，二是全为丙基，再就是含有一个甲基和一个乙基。符合以上条件的都是甲苯的同系物。答案：D4.城市中许多家庭使用的罐装“煤气”，实际上是液化石油气，以
10、下有关液化石油气的叙述不正确的是A.液化气是一种混合物，其主要成分是丙烷、丁烷、丁烯B.液化气用完后，瓶内往往会残留一些液体，其成分是水C.液化气可用作燃料D.液化气是石油化工生产过程中的一种副产品解析：液化气作为石油化工生产过程中的一种副产品，其主要成分是丙烷、丁烷、丁烯，此外还含有相对分子质量较大的戊烷、己烷等烃类物质，故用完后会残留少量的液体。这些残留液体是液态烃类物质，而不会是水。答案：B5.某人坐在空调车内跟在一辆卡车后面，观察到这辆卡车在起动、刹车时排出黑烟。由此可推断这辆卡车所用的燃料是A.酒精B.汽油 C.柴油D.液化石油气解析：按一般常识，汽车所用的燃料为汽油或柴油，且酒精、
11、液化石油气燃烧一般不会产生黑烟，所以答案应在B、C中选择。汽油的主要成分为C5C11的烷烃，柴油的主要成分为C15C18的烷烃，柴油分子中的碳原子数目多于汽油分子中的碳原子数。碳原子数越多的烷烃，其中碳的质量分数越大，燃烧时多发生不完全燃烧，易生成炭而产生黑烟。故排出黑烟者，其燃料为柴油。答案：C6.最近我国将新疆的天然气引至上海，对于改善上海能源状况有着极重要的意义。关于天然气的下列叙述不正确的是A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷B.改液化石油气为天然气作燃料，燃烧时应减小进空气量或增大进天然气量C.天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少D.天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸解析：天然气
12、和沼气的主要成分都是CH4。天然气中含硫元素的量很少，所以天然气在空气中燃烧，产生SO2污染物的量也少。天然气为可燃性气体，与空气混合点燃时会发生爆炸。A、C正确，B不正确。由于液化石油气为4个碳原子以下的烷烃，燃烧等体积的CH4和液化石油气，前者消耗空气体积较少，故B正确。答案：D培养能力7.（2005年山东十校联考试题）某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个CH3，两个CH2和一个，则该分子由碳键异构所形成的同分异构体有_种，其结构简式为_。解析：该分子是由一个苯环和一个C5H11组成的，分析C5H11的碳链异构即可。将两个C
13、H2、一个联在一起得两种结构：。然后用两个CH3联在上得四种C5H11，最后用苯环饱和剩的价键即可。答案：48.石油主要由烷烃、环烷烃和各种芳香烃组成，石油通过分馏、 裂化可得直馏汽油和裂化汽油。现有直馏汽油和裂化汽油各一瓶。（1）请从下列试剂中选择最合理的试剂予以区别。所选试剂是_。A.KMnO4酸性溶液B.乙醇C.溴水（2）加入所选试剂后，直馏汽油中观察到的现象是：_。裂化汽油中观察到的现象是：_。解析：（1）直馏汽油中含有的芳香烃也会被高锰酸钾酸性溶液氧化。（2）汽油可萃取溴，裂化汽油中含有不饱和链烃，可与溴发生加成反应生成无色溴代烃。答案：（1）C （2）液体分层，溴水褪色，上层油层呈
14、橙色 分层，油层、水层均无色9.用CO和H2在443473 温度下，并用钴（Co）作催化剂时，可以反应生成n58的烷烃，这是人工合成汽油的方法之一。（1）写出用CnH2n2表示的人工合成汽油的配平的化学方程式：_。（2）如果向密闭的合成塔里通入恰好能完全反应的CO和H2，当完全反应后，合成塔内温度不变，而塔内气体压强降低到原来的。通过计算说明这时有无汽油生成。（3）要达到上述合成汽油的要求，CO和H2的体积比的取值范围是多少?解析：煤转化成CO和H2，再合成汽油是煤综合利用的一个方向。Co443473K（1）由元素守恒，写出方程式并配平：nCO（2n1）H2 CnH2n2nH2O（g）（2）在一定温度和体积下，气体的压强比等于气体的物质的量之比，依题意得：解得：n=3。产物CnH2n2为丙烷，无汽油生成。Co443473K（3）汽油为C58的烷烃。当n=5时，当n=8时，=，故取值范围为。答案：（1）nCO（2n1）H2 CnH2n2nH2O（2）在给定温度范围内，水为气体，所以=解得：n=3，产物CnH2n+2为丙烷，无汽油生成。（3）探究创新10.（新改编试题）在一定条件下，烷
