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1、第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第二节 有机化合物结构的测定(建议用时:45分钟)1某烃充分燃烧产生22.4L CO2(标况)和9 g H2O,则该烃的实验式为()ACHBCH2CCH3 DCH4【解析】n(CO2)1 mol,n(H2O)0.5 mol,则n(C)n(H)11,即该烃分子的实验式为CH。【答案】A2某烃的结构可表示为 ,则其不饱和度为()【导学号:04290057】A12 B13C14 D15【解析】该烃分子式为C20H14,不饱和度n(C)1201714。【答案】C3在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是()【解析】因为在核磁共振氢谱中出现两
2、组峰,说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为32,分析四个选项:A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为62,不合题意;B项如图所示:,氢原子有3种,其个数比为311,不合题意;C项如图所示:,氢原子有3种,其个数比为628,不合题意;D项如图所示:氢原子有2种,其个数比为32,符合题意。【答案】D4已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰,其强度比为321,则该有机物的结构简式不可能是()ACH3CH2COOH BCH3COOCH3CHCOOCH2CH3 DCH3COCH2OH【解析】分析四种有机物中不同化学环境下氢原子
3、的种数及比例,A、C、D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子,且其个数比为321,而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子,其个数比为33。【答案】B5某有机化合物只含碳、氢、氧元素,其中w(C)60%,w(H)13.33%,0.2 mol 该有机物的质量为12 g,则它的分子式为()ACH4BC3H8OCC2H4O2 DCH2O【解析】方法一先求12 g有机物中含C、H的质量,进而确定含O的质量,再求实验式和相对分子质量,最后求分子式。N(C)N(H)N(O)(60%/12)(13.33%/1)(26.67%/16)381。设其分子式为(C3H8O)n,则n60/601。所以其分子式为C3H
4、8O。方法二先求相对分子质量,再求1 mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量,进而确定分子式。【答案】B6把1 mol饱和醇分成两等份,其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与金属钠充分作用,在标准状况下生成11.2 L H2,该醇可能是()ACH3CH2OH C(CH3)2CHOH DCH3OH【解析】由生成的CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子,由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个OH。【答案】B7科学家最近在100的低温下合成了一种烃X,红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,根据分析,绘制了分子的球棍模型如右图。下列说
5、法中不正确的是()A该分子的分子式为C5H4B分子中碳原子的化学环境有2种C分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上D分子中只有CC单键,没有CC双键【解析】据所给烃X的球棍模型知X的结构简式为其分子中含CC单键和CC双键。【答案】D8鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子,其中有6个碳碳双键且不含环状结构,则其分子式为() AC30H60 BC30H56CC30H52 DC30H50【解析】由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6,分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。【答案】D9质谱图显示,某化合物的相对分子质量为7
6、4,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为25,核磁共振氢谱图显示,该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是()A该化合物可能为1丁醇B该化合物可能为2丁醇的同分异构体C该化合物为乙醚D该化合物为乙醚的同系物【解析】1丁醇的结构简式为,有5种类型的氢原子,A错误;CH3CH2OCH2CH3和都符合题意,故C、D错误,B正确。【答案】B102.9 g烃A在足量O2中燃烧生成0.2 mol CO2,且其核磁共振氢谱图中含有两类峰,其面积之比为23,则该有机化合物的结构简式为()ACH3CH3 BCH3CH2CH2CH3DCH3CH2CH3【解析】由烃的质量和CO2的质量求出
7、含氢的质量,可以确定出该烃分子中n(C)n(H)25,且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为23,只有B符合。【答案】B11标准状况下1 mol烃完全燃烧时,生成89.6 L CO2,又知0.1 mol此烃能与标准状况下4.48 L H2加成,则此烃的结构简式是()【解析】由题意知,1 mol烃完全燃烧生成4 mol CO2,即1个烃分子中含4个碳原子,又因0.1 mol烃可与0.2 mol H2加成,故该分子的不饱和度为2,分子中可能含有2个【答案】B12某烃的衍生物分子中含C、H、O,若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p,当它完全燃烧时,生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比
8、为11,则m、n的比为()A11 B23C12 D21【解析】1 mol该烃的衍生物燃烧生成CO2为(mn)mol,消耗O2为mol,由题意知(mn)m11,m2n,故选D。【答案】D13某有机物蒸气对H2的相对密度为23,其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。(1)该有机物实验式为_,分子式为_,可能的结构简式为_和_。(2)实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应,标准状况下放出气体1.12 L,则该有机物的结构简式为_。【解析】(1)n(C)n(H)n(O)261,故实验式为C2H6O,Mr23246,分子式也为C2H6O,可能的结构简式有CH3CH2OH
9、和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气,故结构简式为CH3CH2OH。【答案】(1)C2H6OC2H6OCH3CH2OHCH3OCH3(2)CH3CH2OH14(1)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有_种,试分别写出其结构简式_。(2)A的化学式为C4H9Cl,已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;则A的化学名称为_。(3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。(4)某化合物是结构简式为的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简
10、式:_(任写一种)。【解析】(1)遇FeCl3溶液显色,说明A分子结构中含有酚羟基,A中醛基是不饱和的,故结构中应含有CH=CH2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。(2)A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl,名称为2甲基2氯丙烷。(3)分子式C6H10O4,其中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有CH2、CH3,且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子,即有2个酯基,可写出:CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3CH2COOOOCC
11、H2CH3,但是不含OO键,即不包括CH3CH2COOOOCCH2CH3。(4)化合物的分子式为C7H14O,它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢,则该物质具有对称结构,结构简式为: 【答案】(1)3 (2)2甲基2氯丙烷(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH315聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对
12、分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO(1)根据信息确定A的分子式为_,结构简式为_。(2)G的化学名称是_,所含官能团名称为_。(3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为_。(4)化合物C的核磁共振氢谱中有_组峰。(5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的G的同分异构体有_种。【解析】设烃A的分子式为CxHy,则有12xy70,讨论分析当x5时y10,则分子式为C5H10,由信息中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为,结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOC
13、H2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为HOCH2CH2CH2O【答案】(1)C5H10(2)3羟基丙醛羟基、醛基(3)CH3CH2COOH(4)3(5)116某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2BrNaC CR2 R1CH2CCR2NaBr,则M的结构简式为_。则T的结构简式为_。【解析】(1)由A的结构简式H2C=CHCH3知,其化学名称是丙烯;比较A、B两分子的结构简式,可以看出B分子比A分子多的官能团为Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应,其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br