山东高密第三中学高中化学2.2烃的衍生物卤代烃导学案1鲁科选修5.doc

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1、烃的衍生物 卤代烃、醇和酚学案(一)班级 姓名 【教学目标】 1.能够正确认识醇,了解醇的命名,掌握醇的化学性质并熟悉其应用。2.能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及反应类型。【知识回顾】写出乙醇与下列物质反应的化学方程式(1) 燃烧反应 (2) 与金属钠反应 (3) 催化氧化 (4) 与乙酸反应 【课前自主学习】官能团:是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、

2、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。常见的官能团对应关系如: 卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2 硝基化合物:硝基(-

3、NO2); 胺:氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃:双键(C=C)加成反应。 炔烃:三键(-CC-) 加成反应 醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成腈:氰基(-CN)酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成1、醇: 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,称为醇。2、酚: 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,称为酚。 3、卤代烃:烃分子中的一个或几个氢原子被 取代的产物,称为卤代烃。 虽然醇和酚的官能团均为 ,但二者在 上存在着较大的差别。4、 消去反应:(P50) 【例】下列物质中属于醇类的是

4、,属于酚类的是 A. CH3CH2OH B.C6H5-CH2OH C .C3H7OH D. E. F G. H 一、醇的概述1分类根据分子中OH的数目不同 一元醇:如甲醇 (填“结构简式”,下同);二元醇:如乙二醇 ; 三元醇:如丙三醇 。 2常见的醇俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇乙二醇丙三醇3饱和醇(1)通式:饱和一元醇的通式为 。(2)沸点:饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃、烯烃 ,(3)水溶性: 常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为13的醇能与水 ;分子中碳原子数为411的醇为 体,仅可 于水;分子中碳原子数更多的高级醇为 体, 于水。多元醇分子中的 较多,使多元醇的沸点较

5、高,具有易溶入水的性质。4醇的命名(与烯烃、炔烃命名相似)选主链:选择连有羟基的最长碳链做为主链。定编号:从接近羟基的一端开始编号(同样近则看支链)。写名称:OH位次号写在某醇的前面,其他取代基的名称和位次写在母体名称的前面 。【预习检测】1下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,错误的是( ) A乙二醇的水溶液的凝固点很低,可作内燃机的抗冻剂 B丙三醇的沸点比乙二醇高 C这两种多元醇易溶于乙醇,难溶于水 D丙三醇可以制造炸药,乙二醇是制造涤纶的主要原料2 禁止用工业酒精配制饮料酒,这是因为工业酒精中常含有少量有毒物质( ) A丙三醇 B醋酸 C甲醇 D乙醛3 下列检验无水乙醇中是否含有水的方法,正确

6、的是( ) A加金属钠 B加无水硫酸铜 C加热蒸馏 D加无水氯化钙4、质量为a克的铜丝,在空气中灼热变黑,趁热放入下列物质中,铜丝变为红色,而且质量仍然为a克的是( ) A盐酸 B石灰水 C硝酸 D乙醇5、可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其余的氢原子不同的方法是( ) A1 mol乙醇燃烧生成3 mol水 B1 mol乙醇与足量金属钠反应得0.5 mol氢气 C乙醇可以制饮料 D1 mol乙醇可以与1 mol乙酸作用,生成1 mol乙酸乙酯卤代烃、醇和酚(一)探究学案【探究一】卤代烃的化学性质1、水解反应:条件 H2O CH3CH2Br + NaOH 2、消去反应:条件 反应机理分析:CH2C

7、H2 + NaOH CH2=CH2 + H2O + NaClH Cl 【例1】1、试写出2溴丙烷的水解 2、CH3CH(CH3)CH2Cl的消去 【例2】下列物质分别与NaOH的醇溶液加热,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( ) ACH2ClCH2CH2CH3 BCH3CHClCH2CH3 C CH3OH D CH3CH2CH2OH【问题探究】 卤代烃都能水解吗?都能发生消去反应吗?满足什么条件才能发生?【探究二】醇类的性质 1羟基的反应(1)取代反应:写出下列反应的化学方程式乙醇与氢溴酸反应 ;断裂 键。2丙醇与氢溴酸反应 ;乙醇与浓硫酸的混合物加热到140 断裂 键。(2

8、)消去反应:写出下列反应的化学方程式乙醇发生消去反应 ;断裂 键。2丁醇发生消去反应 ; 。3羟基中氢的反应(1)与活泼金属反应:写出下列反应的化学方程式 乙醇与钠反应 ;断裂 键。 区别水与钠反应,乙醇与钠反应的现象,并用分子内各基团相互影响加以说明。(2)与羧酸反应酯化反应,酯化反应中脱掉羟基的是 ,脱掉氢原子 的是 。写出下列反应的化学方程式(表示出示踪18O)乙醇(用18O示踪)与乙酸反应 ;断裂 键。 4醇的氧化(1)燃烧 :饱和一元醇燃烧的通式 。(2)催化氧化:写出下列反应的化学方程式乙醇催化氧化 ;断裂 键。2丙醇催化氧化 。 总结乙醇与活泼金属钠等发生反应断 键;在浓硫酸作用

9、下,140时发生分子间脱水一部分乙醇断 键,另一部分乙醇断 键;在浓硫酸作用下,170发生消去反应断 键;发生催化氧化反应断 键。 【问题探究】1、什么类型的醇不能发生消去反应?能发生消去反应的醇有什么结构特点?2、 什么类型的醇不能发生催化氧化?能发生催化氧化的醇有什么结构特点?其生成物是什么?【例3】下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化成相应的醛的是( ) A CH3OHB CH2OHCH2CH3 C(CH3)2COHCH3 D (CH3)3COH【当堂检测】1、下列关于1丙醇的叙述中正确的是( ) A1丙醇与氧气的混合气体通过炽热的铜,生成丙酮 B1丙醇不能和氢卤酸发生反应 C1丙醇的沸点高与乙醇 D1丙醇、2丙醇、丙醚(CH3CHCHOCHCHCH3)互为同分异构体2、下列条件能产生消去反应的是( ) A 1溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B乙醇与浓H2SO4共热至140 C溴乙烷与NaOH水溶液共热 D 乙醇与浓H2SO4共热至1703、下列各种醇中不能发生消去反应的是( ) ACH3OH B2-丙醇 C2-甲基-2-丙醇 D2,2-二甲基-1-丙醇卤代烃、醇和酚(一)拓展学案1、ag的铜丝灼烧变黑,立即放入下列的某种物质中发生反应,铜丝变红且反应后质量仍为ag则该物质是( ) A稀H2SO4 B.C2H5OH CCuSO4溶液

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