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1、专题七 有机化学基础课时29 常见有机化合物(本课时对应学生用书第121130页)【课时导航】复习目标1. 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2. 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。3. 知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。4. 认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。5. 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。知识网络问
2、题思考问题1怎样理解烃的衍生物、含氧衍生物、含氧官能团?问题2怎样判断有机物之间是同系物、同分异构体、同一有机物?【自主学习】 考点1有机物概述【基础梳理】1. 有机化合物的概念(1) 绝大多数的含碳化合物，在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此，将绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物)。除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物(简称无机物)。一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等虽含碳元素，但性质和无机物相似，属于无机物。(2) 有机物与无机物没有绝对的界限，两者在一定条件下可以相互转化。有机物与无机物在性质上的比较如下：比较项目有机化合物无机化
3、合物化合物的类型多数为共价化合物有离子化合物也有共价化合物结构大多数的分子中含有共价键有些分子中含有离子键，有些分子中含有共价键溶解性多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂部分溶于水，难溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低(一般低于400)多数耐热，熔点较高晶体类型多为分子晶体有分子晶体、离子晶体、原子晶体可燃性多数能燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质(3) 有机化合物的特点元素的组成特点有机物是含碳元素的化合物，以碳元素为核心，通常还含有H、O、N、S、P以及卤素等元素。结构特点a. 碳与碳之间以共价键形成碳链，这是有机结构的基础。b. 有机物分子多为非极性分子或弱极性
4、分子。c. 以分子间作用力结合成分子晶体。数量特点有机物种类繁多的主要原因：a. 碳原子有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键。b. 碳链的长度可长可短，碳碳之间结合的方式有单键、双键、三键，也可成环状等。c. 普遍存在同分异构现象。性质特点a. 大多数有机物都难溶于水，而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂(相似相溶原理)。b. 多数为非电解质，不易导电。c. 多数熔、沸点较低(分子晶体)。d. 多数受热易分解，而且易燃烧(多为C、H元素组成，故容易燃烧)。e.有机反应的特点：比较复杂，反应速率较慢，常伴有副反应，一般需要加热、催化剂等条件。2. 各类有机物的结构与性质归纳(1) 烃脂肪链烃芳
5、香烃饱和链烃(烷烃)不饱和链烃烯烃炔烃苯及其同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)碳碳键的结构特点仅含CC键含有键含有CC键含有苯环，侧链仅含CC键主要化学性质可以燃烧光照下与卤素发生取代反应可以燃烧与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加聚反应可以燃烧Fe催化的卤代反应硝化、磺化反应苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色代表物结构式HCCH(或)键角10928约120180120分子构型正四面体形平面形直线形平面正六边形制法CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3CH3CH2OHCaC2+2H2OC
6、HCH+Ca(OH)2石油的分馏(2) 烃的衍生物代表物与通式官能团化学性质制法卤代烃CH3CH2Br饱和一元卤代烃：CnH2n+1XX水解反应(取代反应)：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反应：CH3CH2Br+NaOH烯烃加成(工业制法)醇取代(实验室制法)醇CH3CH2OH饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OHOH取代反应a. 与活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2b. 与HX反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2Oc. 分子间脱水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2Od. 酯化反应：CH3CO
7、OH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O氧化反应a. 燃烧b. 催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Oc. 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色消去反应：CH3CH2OH以乙醇为例：发酵法乙烯水化法酚苯酚同系物：CnH2n-6OOH弱酸性(不能使指示剂变色)+H2O+H3O+取代反应(与溴水的反应)+3Br2+3HBr显色反应：遇FeCl3 溶液时显紫色，常用于酚的检验苯酚为无色晶体，露置于空气中易被氧化而呈粉红色从煤焦油中提取合成法醛CH3CHO饱和一元醛：CnH2nOCHO还原反应(弱氧化性)CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应(强还原性)2CH3CHO+O22C
8、H3COOH银氨溶液、新制的Cu(OH)2 也能将醛氧化，分别产生银镜和砖红色沉淀，常用于检验醛的存在伯醇的催化氧化炔烃的水化烯烃的氧化羧酸CH3COOH饱和一元酸：CnH2nO2COOH酸性(具有酸的通性)CH3COOHCH3COO-+H+酯化反应(取代反应)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O苯的同系物被强氧化剂氧化伯醇和醛的氧化腈的水解实验室用醋酸钠与硫酸作用后蒸馏酯CH3COOCH2CH3饱和一元酯：CnH2nO2水解反应(取代反应)酸性条件下水解CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH碱性条件下水解CH3COOCH2CH3+NaOH
9、CH3COONa+CH3CH2OH天然植物中提取酯化反应合成(3) 糖类物质分子式化学性质及作用单糖葡萄糖C6H12O6氧化反应(供能、糖尿病检验、制镜、制保温瓶胆) 还原反应(与H2 反应生成己六醇) 酯化反应(分子中五个醇羟基均能酯化)缩聚反应，生成低聚糖或多糖，储存能量分解反应，生成乙醇、CO2或乳酸(酿酒、供能)果糖C6H12O6氧化反应还原反应酯化反应与葡萄糖缩合生成蔗糖二糖蔗糖C12H22O11不具有还原性，是非还原性糖，但能燃烧水解反应，生成葡萄糖和果糖能源物质和甜味食品麦芽糖C12H22O11具有还原性，是还原性糖水解反应，生成葡萄糖能源物质和甜味食品乳糖C12H22O11水解
10、反应氧化供能多糖淀粉(C6H10O5)n水解反应(最终产物为葡萄糖)燃烧遇碘溶液显蓝色，实验室中检验碘单质的存在不显还原性植物体内的储能物质，食物的重要成分，工业上酿酒的原料纤维素(C6H10O5)n是植物体内构成细胞壁的基础物质，是棉花的主要成分酯化制造无烟炸药及胶棉、制造醋酸纤维制造粘胶纤维造纸水解反应(较淀粉困难)其他(如制取CH4)糖元(C6H10O5)n1 水解反应肝脏、骨骼中的储能物质(4) 油脂与蛋白质、氨基酸类别结构特点主要性质用途油脂高级脂肪酸和甘油形成的酯不饱和油脂氢化酸性水解碱性水解(皂化反应)制造肥皂，间接能源氨基酸分子中既有氨基又有羧基具有两性分子间脱水缩聚生成高分子
11、化合物营养物质蛋白质由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的高分子化合物盐析变性颜色反应(可用于蛋白质的检验)灼烧有烧焦羽毛气味(可用于蛋白质的检验)水解生成氨基酸两性溶于水形成胶体营养物质(5) 有机高分子材料分类举例天然有机高分子材料棉花、羊毛、天然橡胶合成有机高分子材料塑料热塑性材料(聚乙烯、聚氯乙烯、有机玻璃)热固性材料(酚醛树脂)纤维合成纤维锦纶(尼龙)、涤纶(的确良)、腈纶(人造羊毛)、维纶、氯纶和丙纶橡胶合成橡胶(通用橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶；特种橡胶：聚硫橡胶、硅橡胶)新型有机高分子材料功能高分子材料高分子膜(分离膜、热电膜、传感膜)医用高分子材料复合材料玻璃钢等【举题说
12、法】例题1(2015山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A. 分子中含有2种官能团B. 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C. 1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【答案】B【解析】分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，A错误；分子中羧基可与乙醇反应，羟基可与乙酸反应，均为酯化反应，B正确；只有羧基能与NaOH发生中和反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化
13、反应，D错误。变式1下列关于有机物的叙述正确的是()A. 乙醇不能发生取代反应B. C4H10有三种同分异构体C. 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D. 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别【答案】D【解析】乙醇与HBr反应、酯化反应等都是取代反应，A错；丁烷有两种同分异构体，B错；氨基酸不是高分子化合物，C错；乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色而甲烷不能，D正确。变式2(2015重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：+下列叙述错误的是()A. X、Y和Z均能使溴水褪色B. X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C. Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D. Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体【答案】B【解析】X中有酚羟基、Y中有碳碳双键、Z中有酚羟基，它们均能使溴水褪色，A正确；酚羟基的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B错误；Y中有碳碳双键，能发生加成反应，有苯环，能发生取代反应，C正确；Y中有碳碳双键，能发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生缩聚反应，D正确。1. 记忆的有机物常温下的气体：C4以下的烷、烯、炔烃，一氯甲烷，甲醛不可燃的有机物：四氯化碳通常情况易被氧气氧化的物质：苯酚能使眼睛失明的有机物：甲醇
