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1、乙炔、炔烃知识精讲一. 本周教学内容乙炔、炔烃二. 重点、难点1. 掌握的乙炔的实验制法。2. 了解氧炔焰作用。3. 了解乙炔的结构特征。4. 掌握乙炔的化学性质。5. 了解炔烃的结构特征、通式和主要的用途。6. 了解用乙炔制取聚氯乙烯的反应原理。三. 具体内容（一）乙炔的分子组成和结构分子式：C2H2电子式：结构式：HCCH结构简式：HCCH乙炔的空间结构是直线型乙炔、乙烯、乙烷键参数比较乙烷 乙烯 乙炔CC C=C CC键长（） 1.54 1.33 1.20键角 10928 120 180键能（kJ/mol） 348 615 812结构决定性质，碳碳叁键决定了乙炔类似于乙烯又不同于乙烯的性
2、质。（二）乙炔的实验室制法1. 原料：碳化钙 水2. 原理： +2H-OHCa（OH）2+C2H23. 装置：制取乙炔气体装置（1）反应速率太快，难以控制；（2）反应放热，若使用启普发生器，会使热量来不及散失而使启普发生器炸裂；（3）生成糊状的物质，若使用启普发生器，使反应不能随时停止，随时发生。4. 收集：排水法5. 备注：（1）用分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗控制流量。（2）饱和食盐水代替水减缓反应速率。 （3）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。（三）乙炔的性质：1. 物理性质：乙炔是无色无味的气体，但由于制取原料
3、中有杂质，导致乙炔气体里混有硫化氢等杂质气体，所以我们闻到了特殊的臭味。2. 化学性质：（1）氧化反应 可以燃烧2C2H2+5O24CO2+2H2O 使高锰酸钾溶液褪色（2）加成反应：CHCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2（使溴水褪色）CHCH+2H2CH3CH3（用于制乙烷）CHCH+HClCH2=CHCl（制氯乙烯）CHCH+H2OCH3CHO（制乙醛）（四）炔烃1. 定义：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃2. 通式：炔烃的官能团是碳碳叁键（CC），炔烃的通式为（n2）。分子里碳原子数目相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。 3. 化性：与CH
4、CH相似，能发生加成反应、氧化反应等，但比烯烃困难些。炔烃燃烧通式是：+O2 nCO2+（n-1）H2O4. 物性：递变规律与烯烃相似C4以内为气态（常温 常态），如沸点随碳原子数的增加而升高，液态时的密度随碳原子数的增加而增大。几种炔烃的物理性质名称结构简式常温时状态（液态）乙炔气（加压）丙炔气1-丁炔气8.11-戊炔液40.180.6901 注：*是时的值，*是时的值，*是时的值，另一是25时的值。5. 同分异构及命名：命名方法与烯烃相似例如： 4甲基2戊炔 【典型例题】例1 CH3CHCHCCCF3分子中最多可能有（ ）个原子共处同一平面。A. 8 B. 9 C.10 D. 11答案：C
5、解析：乙烯分子为平均结构，键角120，所有的C、H原子均处于同一个平面上，若其中的任何一个H原子被其他原子取代，这个原子仍然处于原乙烯分子的平面上。乙炔分子为直线结构，即四个原子在同一平面的同一条直线上。单键（）可转动，也就是说，CH3、CF3上的一个H、一个F原子可转到双键和三键共处的平面上。CH3CHCHCCCF3中的所有C原子和部分H原子，结合乙烯分子平面结构和乙炔分子的直线结构，可得下图：因直线l上2个C原子在平面M上，则lM。再有单键可转动，这样CH3上一个H原子及CF3上一个F原子可转到平面M上，故共10个原子。例2某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成后产物分子上
6、的氢原子又可被3mol Cl2取代，则此气态烃可能是（ ）A. CHCH B. C. D. 答案： C解析：某烃和HCl发生加成反应，且物质的量之比为12，由此可知该烃为炔烃或二烯烃，BD两选项不合题意加成反应后0.5mol该烃分子有3molH原子可以被取代，即1mol该烃分子中有6molH原子可以被卤代，原炔烃分子中有4个H原子，正确选项为C。CHCCH32HClC3H6Cl2例3含有一个叁键的炔烃，氢化后结构式为，此炔烃可能有的结构简式有（ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种解析：题上所列的结构简式是某炔烃氢化后的结构简式，目的是要推出原炔烃可能有的结构简式，即推断炔烃可能有
7、的同分异构体，而原炔烃可能有的同分异构体决定于炔烃中碳碳叁键的位置。分析题中结构式的特点，不难看出只有三个位置上（将它们编号为、）可以是加氢前炔烃中碳碳叁键的位置，因为每个C原子上必须含2个或2个以上H原子，才可能是形成碳碳叁键的位置由于、位置在此结构简式中是对称的，只能算一个位置。所以应该选B答案。答案： B例4在一定条件下，炔烃叁键碳上的氢原子，可以跟另一炔烃分子发生加成反应。又知氯丁橡胶的结构简式为：（1）氯丁橡胶的单体是_；（2）以电石做原料合成氯丁橡胶电石（）（）（）（）氯丁橡胶答案： （2） CHCHCHCHCH2CHCCH解析：这是一类有机物合成题，可以用“抓两头带中间”的方法来
8、解。所谓抓两头，即抓基本合成原料一头和抓产品一头。一般由原料往后推、或由产品往前推，就可以比较顺利地做出答案。此题的基本合成原料是由电石与水产生的乙炔，产品即为氯丁橡胶。先由氯丁橡胶的结构简式还原出氯丁橡胶的单体：2氯1，3丁二烯。再根据题中的提示，“炔烃叁键碳上的氢原子，可以跟另一炔烃分子发生加成反应”，可以推出由两个乙炔加成生成主链和四个碳原子的且分子中有一个碳碳双键和一个碳碳叁键的中间产物，然后再进一步合成氯丁橡胶的单体。例5某链烃（CnHm）属烷烃或烯烃或炔烃中的一种，若使一定量的该烃在足量氧气中完全燃烧，生成xLCO2和1LH2O（120，101.3kPa），试讨论，根据X的不同取值
9、范围确定该烃所属类型及分子内所含碳原子数的n值。取值范围烃的类型值答案：取值范围烃的类型值x1烷烃n x1烯烃n21x2炔烃n解析： 若该烃是烷烃CnH2n+2（n1） CnH2n+2+O2 nCO2+（n+1）H2O（气） 1 nL （n+1）L n必须是1的正整数，则x1；，x则当x1时为烷烃，。 若该烃是烯烃CnH2n（n2）CnH2n+O2nCO2+nH2O（气） 1 nL nL xL 1L，n2则当x1时为烯烃n2。 若该烃是炔烃CnH2n-2（n2）CnH2n-2+O2nCO2+（n1）H2O（气） 1 nL（n1）LxL 1L ，n必须是2的正整数，因此x1，2，因此x2，则当1
10、x2时为炔烃，n 。例6密度为0.478g/L的C2H2、C2H4、H2的混合气体通过镍催化剂后，密度增大到1.062g/L（密度均在标准状况下换算）。试求原混合气体中各种气体的体积分数。答案：C2H4占15%，C2H2占20%，H2占65%。解析：反应后混合气体的 1.06222.423.8。C2H2、C2H4、C2H6的分子量分别是26、28、30，说明反应后混合气体中还有H2。反应前H2过量，反应后混合气体由C2H6和H2组成C2H4+H2 C2H6 C2H2+2H2 C2H6设反应后H2的体积分数为x，则C2H6的体积分数为（1x）。依题意：23.8，解得x0.221。又设反应前混合气
11、体体积是AL，则同温、同压下反应后的气体体积为：0.478A/1.0620.45AL。反应后，H2的体积为0.45A0.2210.1AL，C2H6的体积为0.35A L。再设反应前混合气体中C2H4、C2H2、H2分别为aL、bL、cL，根据化学反应方程式，有 解之原混合气体中，C2H4、C2H2、H2的体积分数分别为15%、20%、65%。1. 下列所述的乙炔的结构和性质中， 既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（ ）A. 存在碳碳叁键，其中的2个键易断裂 B. 不易发生取代反应，易发生加成反应C. 分子中的所有原子都处在一条直线上D. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色2. 下列各组物质必定属于同系物的是
12、（ ）A. C3H4和C5H8 B. C2H6和C5H12 C. C3H6和C5H10 D. CH3Cl和C2H4C123. 下列叙述中错误的是（ ）A. 符合通式CnH2n-2的有机物相互都是同系物B. 同系物之间有相似的化学性质C. 碳原子个数相同的烷烃和炔烃的相对分子质量相差4D. 同系物之间不可能是同分异构体4. 关于炔烃的描述正确的是（ ）A. 分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃B. 易发生加成反应，也易发生取代反应C. 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色D. 分子里所有的碳原子都处在一条直线上5. 制取一氯乙烷最好采用的方法是（ ）A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气
13、反应 C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙炔和氯化氢反应6. 1体积某气态烃A最多和2体积氯化氢加成生成氯代烷烃, 1 mol此氯化烷烃能和6molCl2发生取代反应, 生成物中只有碳、氯两种元素, 则A的化学式为（ ） A. C3H4 B. C2H4 C. C4H6 D. C2H27. 在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（ ）A. 2个CH3，能生成4种一氯代物 B. 3个CH3，能生成4种一氯代物C. 3个CH3，能生成5种一氯代物 D. 4个CH3，能生成4种一氯代物8. 在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4g在催化剂作用下与过量的氢气发生加成反应，可生成4.4g对应的三种烷烃，则所得烷烃中一定有（ ）A. 戊烷 B. 丁烷 C. 丙烷 D. 乙烷9. 含一个叁键的炔烃，氢化后产物的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH2CH
