天津第一中学高考化学7有机合成与推断复习资料pdf 1.pdf

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1、高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 1 10 第二学期 第七周第二学期 第七周 课程内容 有机物 有机合成与推断 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 2 10 1 综合应用各类有机物不同性质来推导未知物的结构简式 2 掌握有机反应类型 合成指定结构简式的化合物 会应用所给信息推断合成有机物 3 了解确定有机物的相对分子质量及分子式的方法 会根据红外光谱 核磁共振氢谱 确定有机物的结构 一 有机化合物推断 一 有机化合物推断 1 不饱和键数目的确定 以用 H2 Br2 加成反应的量确定分子中不饱和键类型 C C

2、C C 和数目 并 以 C 原子四价加成产物结构确定不饱和键位置 例如一分子有机物加成 1 分子 H2 或 Br2 含一个 C C 加 2 分子 H2 Br2 含 2 个 C C 或一个 C C 加 3 分子 H2 Br2 含 3 个 C C 或一个苯环 或相应的一个 C C 和一个 C C 等 2 符合一定 C H 物质的量之比的有机物 如 C H 1 1 可能是乙炔 苯 苯乙烯 苯酚 C H 1 2 可能是甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖果糖 单烯烃 醛 羧酸 酯 等 C H 1 4 可能是 CH4 甲醇 尿素 CO NH2 2 等 例 1 例 1 已知羟基 OH 不能与 C C 直接相连 若

3、 0 5mol 有机物恰好与 1mol H2 加成 为 3 甲基 2 丁醇 则该有机物结构简式为 分析 分析 因为有机物加成前后 C 架结构不变 因而可从加成产物的结构 及题目条件确定原 来 C C 位置 又 0 5mol 有机物恰好与 1mol H2 加成所以原有机物分子中有 2 个双键 2 个 C C 或一个 C C 和一个 C 0 或一个 C C 由题意加成产物结构为 原有机物不可能有 C C 又 OH 不能 与 C C 直接相连 则原有机物只能是 例 2 例 2 0 05mol 三种烃的混合物使之完全燃烧生成 4 5g 水和 11g CO2 它们均能使溴水褪 色 若将它们与 H2 加成

4、 则生成同一种烷烃 则三种烃的结构简式为 1 2 3 分析 分析 n 烃 n CO2 n H2O 1 5 5 平均分子式为 C5H10 又知三种烃均能使溴水 褪色且加氢后生成同一烷烃 则这三种烃是 C C 位置异构的 C 架相同的三种烯烃 答案 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 3 10 3 根据有机物的有关知识及迁移推断 一 从反应的特征条件突破 条件 反应 1 稀硫酸 酯 糖 蛋白质水解 羧酸钠 酚钠与酸复分解 2 浓硫酸 醇脱水 消去成烯烃 取代成醚 酸与醇酯化 3 浓硝酸 浓硫酸 芳烃硝化 4 Cl2 Br2 光 烷烃或烷基取代 5 Cl2

5、Br2 Fe 芳环上取代 6 Br2 的 CCl4 溶液 烯 炔加成 7 H2 催化剂 烯 炔 芳环 醛 酮加氢 8 NaOH H2O 卤代烃 酯水解 9 NaOH 醇 卤代烃消去 10 O2 Cu 醇氧化成醛或酮 11 NaHCO3 溶液 羧酸与 NaHCO3 复分解 12 新制 Cu OH 2 或 Ag NH3 2OH 溶液 水浴 醛基被氧化 二 二 从物质的特征性质突破 烯 炔 与氢 卤单质 卤化氢 水的加成反应 易被氧化 如酸性 KMnO4 溶液褪色 苯的同系物 酸性 KMnO4 溶液褪色 溴水不褪色 纯 Br2 Fe 苯环取代 苯环硝化 加氢 醇 Na 得 H2 催化氧化 O2 Cu

6、 伯醇连续两次氧化 分子内 分子间脱水生成烯或醚 浓 H2SO4 与酸酯化 浓 H2SO4 酚 易被氧化 溴水 白色沉淀 Fe 3 紫色 与 NaOH 反应 醛 银镜反应 与新制 Cu OH 2 反应 加氢 羧酸 中和 与 NaHCO3 产生 CO2 酯化 酯 酸 碱条件下水解 三 从题目的信息突破 注意信息反应的条件和物质结构 例 3 例 3 A 是一种可以作为药物的有机化合物 请从下列反应图式中各有机化合物的关系 所 有无机产物均已略去未写 推测有机化合物 A B C E F 的结构简式 代表苯 基 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 4 10 分

7、析 分析 由原料 CHO CH3CHO 和产物 E 的分子式 C9H6O2 相比较 都没有增加 C 原子数 所以 CHO 和 CH3CHO 一定生成了一个 9C 碳原子 化合物 A 由题中关系知 A 有醛基 由 A B 可加成 2mol H2 A 还有一个 C C 所以 A 为 CH CH CHO 顺此可依次推出其它化合物结构简式 答案 A CH CHCHO B CH2CH2CH2OH C CH CHCOOH E C C COOH F CH2CH2COOH 例 4 例 4 请观察下列化合物 A H 的转换反应的关系图 副产物均未写出 填写空白 1 写出图中化合物 C G H 的结构简式 2 属

8、于取代反应的有 分析 分析 根据有机物中溴代烃在 NaOH 醇溶液中加热可发生消去反应 在稀 NaOH 水溶液 中加热可发生水解反应 可推出 C 为烯烃 B 为醇 E 为二溴代烃 G 为炔烃 根据图示又 可推出 D 为酯 F 为二元醇 H 为酯 又逆向思维 因 C8H10 符合 CnH2n 6 通式 为 则可逆向推出 G E C A B D 及 E F H 等 答案 1 C C6H5 CH CH2 G C6H5 C CH H C6H5 CH CH2OCOCH3 O COCH3 2 属于取代反应的有 例 5 例 5 已知 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 分子量 46 分子量 88 O

9、H RCH OH RCHO H2O 不稳定 R 代表烃基 现有只含 C H O 的化合物 A F 有关它们的某些信息 已注明在下面的方框内 CH2 CH3 乙酸 乙酸酐 自动失水 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 5 10 乙醇 H2SO4 乙酸 乙酸酐 H2SO4 A 可发生银镜反应 酸 可发生银镜 选择氧化 C 分子量 190 可与 Na H2 乙酸酐 反应 B 不发生银镜反应 可被碱中和 选择氧化 D 分子量 106 E 不发生银 不发生银镜反应 不发生银镜反应 镜反应无酸 无酸性 F 可被碱中和 性 1 在化合物 A F 中有酯的结构的化合物

10、是 2 化合物 A 和 F 的结构简式分别为 A F 分析 分析 根据信息知 C D 均有羧基 E F 无羧基 无 CHO 肯定有 中有 CHO OH 或 COOH A D 有 COOH 无醛基 D 中最多两 个 COOH 则根据 D 分子量 106 D 中只可能有 3 个 C 原子 D 可能为 COOH COOH C 0 CHOH COOH CH2OH 等 又 D 分子量 106 则为 CH2OH CHOH CHO 又根据 A B C 信息 以及 C 分子量 190 以及每与 1mol 乙酸 酯化 分子量 90 二 有机化合物的合成 二 有机化合物的合成 掌握有机化合物的主要反应 通过组合多

11、个有机化合物的有机反应 合成指定结构简式的 产物 或根据所给信息去合成新的有机物 氧化 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 6 10 重要反应的规律 1 通过醇分子间脱水 加聚 缩聚 酯化可加长碳链 通过脱羧反应 烷裂化 酯水 解可缩短 C 链 双键加成 醇消去 卤代烃消去 醇氧化 C 链数目不变 2 双键加成 可加上其它原子或原子团形成饱和键 卤代烃 醇消去反应可生成不饱 和键 3 二元醇脱水 羟酸酯化 氨基酸脱水 二元羧酸脱水 二元醇和二元酸酯化可成环 例 6 例 6 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成 下式中反应的中间产物 III 可看成是

12、由 I 中的 C 0 双键打开 分别跟 II 中的 2 位碳原子和 2 位氢原子加成而得 III 是一种 3 羟基醛 此醛不稳定 受热即脱水而生成不饱和醛 烯醛 请运用已学过的知识和上述信息写出乙烯制正丁醇各步反应方程式 不必写出反应条件 分析 分析 本题重点测试学生对醇的性质 制取的反应 并对信息有自学和思维 运用能力 本 题给出信息的内容是两醛分子在一定条件下自身加成生成一种不稳定的羟基醛 羟基醛在 受热时即脱水生成烯醛 这是个加长碳链的反应 烯醛加 H2 可得饱和醇 所以此题由 乙烯合成正丁醇的关键是制得乙醛 乙醛可由乙醇催化氧化制得 而乙醇又可用乙烯水化而 制得 三 有机化学简单计算

13、三 有机化学简单计算 掌握有机物通式和燃烧通式应用中一些规律 1 烃及衍生物燃烧时 1 每增加 1 个 CH2 多耗 O21 5mol 2 通式为 CnH2nOx 完全燃烧生成 CO2 和 H2O 物质的量之比为 1 1 3 若有机物在足量 O2 里完全燃烧 其燃烧所耗 O2 物质的量 或体积 与生成 CO2 物质的量 或体积 相等 则有机物中 H O 原子个数比为 2 1 4 等物质的量时 分子中 C 原子数越多 O2 消耗量越多 等质量时 分子中每个 C 原 子分配 H 原子越多 O2 消耗越多 即 1molC 消耗 1mol O2 4mol H 消耗 1mol O2 1g C 消耗 12

14、 1 mol O2 1g H 消耗 4 1 mol O 2 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 7 10 5 最简式相同的有机物 不论以任何比例混合 只要混合物质量一定 完全燃烧生成 CO2 总量为常数 6 不同的有机物完全燃烧时 若生成 CO2 和 H2O 质量比相同 则它们的分子中 C H 原子个数比相同 7 气态烃 CxHy 与 O2 混合后燃烧或爆炸 恢复原状态 100 以上 1mol 气态烃反 应前后总体积变化情况 y 4 总体积不变 V 0 y4 总体积增加 V 4 y 1 2 有机物组成通式应用 O 1 因 C 与 CH2 CH2 式量相

15、同 所以含 n 个 C 原子的一元醛与含 n 1 个 C 原子的烷具有相同的分子量 含 n 个 C 原子的醇与含 n 1 个 C 原子的同类羧酸和酯具有 相同分子量 CH4 与 O 式量相等 2 含 n 个 C 原子的一元醛与含 2n 个 C 原子的一元羧酸和酯 含 n 个 C 原子炔烃与 含 3n 个 C 原子的苯及同系物具有相同最简式 例 7 例 7 分别燃烧下列各组物质中两种有机物 所得 CO2 和 H2O 的物质的量之比相同的有 不论以任何质量比混合 生成 CO2和 H2O 物质的量不变的是 不论以何种物质的量比混合生成 CO2和 H2O 的物质的量不变的是 C2H4 C2H4O C2

16、H4 苯乙烯 蔗糖 麦芽糖 甲醛 葡萄糖 苯酚和苯 氨基乙酸 硝基乙烷 醋酸 葡萄糖 乙醇和乙醚 乙烯和丁二烯 分析 分析 燃烧所得 CO2 和 H2O 物质的量之比相同 即分子中 C H 原子个数比相同 以任 何质量比混合生成 CO2 H2O 物质的量不变 即它们最简式相同 以任何物质的量比混合 生成 CO2 H2O 物质的量不变 即分子中 C H 个数分别相同 答案 例 8 例 8 某混合气体由两种气态烃组成 取 2 24L 该气体混合物完全燃烧后得到 4 48L CO2 和 3 6g 水 均标况下 则这两种气体可能是 A CH4 和 C3H8 B CH4 和 C3H4 C C2H4和 C3H4 D C2H2 C2H6 分析 分析 用平均 分子式 法 求平均分子式为 C2H4 A 中可改为 CH4 C1 5H4 D 可改 为 C4H4 C1 3H4 所以只有 B D 符合题意 高三化学 第二学期 新课预习 第七周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 8 10 例 1 例 1 有机物参加的反应往往比较复杂 常有副反应发生 如下图所示 乙烯跟溴水反应 既可生成 A 同时又生成 C2