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1、高三考前学生自主整理清单（二）17-1（15分）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： (1)C分子中含氧官能团的名称为_。(2)由BC的反应类型为_。(3)写出A与浓溴水反应的化学方程式_。(4)由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为_。(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。属于-氨基酸；是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；分子中含有两个手性碳原子。(6)已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ ）。写出以邻甲基浓H2SO4 170苯酚 ( )和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示
2、例如下：CH3CH2OH CH2 = CH2【参考答案】（1）醚键、羰基（2分）（2）氧化反应（2分） （3）（2分） （4）（2分）（5）（2分）（6）（5分） （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。） 【试题解析】本题考查有机物的结构、性质、反应类型、有机副反应和同分异构体的书写、物质的合成流程等，解答时注意根据官能团的性质以及转化判断，注意把握题给信息，为解答该题关键，易错点为有机物的合成流程的设计，注意知识的迁移和应用。（1）C分子中含有的含氧官能团为醚键和羰基；（2）BC的反应中-OH生成C=O，为氧化反应；（3）中含有酚羟基
3、，苯环对位上有H，可与浓溴水发生取代反应，反应的方程式为；（4）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，生成的一种有机物的结构简式为；（5）D的一种同分异构体中：属于-氨基酸；是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应位于对位位置；分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，应为（6）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成， 则反应的流程为【典型错误】问题（1）学生易漏写羰基，将CO误以为醚键，且容易些错别字；问题（2）由于对羰基不敏感，所以不清楚反应本质是醇的脱氢氧化反应；问题（3）有
4、同学漏写小分子HBr；问题（4）部分同学无法顺利书写出副产物，原因是对A到B的反应类型、断键过程未能真正理解；问题（5）中-氨基酸的结构特征不熟悉。问题（6）反应条件漏写或错误，合成思路错误。【要点归纳】一、有机综合题解题基础：1、熟悉常见有机物的转换示例图：2、注意下面一些学生常见的错误：反应正确条件错误条件反应正确条件错误条件醇消去苯环上的卤代卤代烃消去醇醛酮醇卤代烃硝化二、有机综合题解题策略：1、精心分析流程图，重点关注前后两物质在结构上的不同点，了解反应物断裂的旧键位置及断键方式，判断生成物新键的形成位置和方式，准确说出该反应的反应类型；以上工作可以为回答“副产物”等问题打下基础；若流
5、程中含有未知结构的有机物（如2013年17题），则应根据反应条件、已知反应、分子式等信息准确推断出有机物的结构简式，然后再按上述要求精心分析；分子式C8H8O2 2、关注在不同条件下，前后两种物质官能团的变化，如在SOCl2条件下-OH变成-Cl等信息，这些信息可能是写合成路线会用到的关键信息，要学会敏锐地获取；3、回答具体问题的相关策略或注意事项如下： 写合成路线中的化学方程式：注意反应条件、配平，不要漏写小分子等； 写反应类型：主要是取代、消去、加成等； 设计某些步骤的目的：一般是保护某基团不被氧化等； 某物质在空气中会变色：一般是酚类，易被空气氧化等；17-2（15分）下图所示为某一药物
6、F的合成路线：(1)A中含氧官能团的名称是_。(2)步骤发生的反应类型是_。(3)写出步骤的化学反应方程式_。(4)写出同时满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式：_、_。不含甲基；是的衍生物，且环上只有一个取代基；能发生水解反应（不考虑的变化），且水解产物均能发生银镜反应。（5）请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料（无机试剂任选）合成提示：；合成路线流程图示例：。【参考答案】（1）酯基 羰基（共2分） （2）加成反应（2分）（3） + 2NaOH +2NaBr+2H2O（2分）（4）和 （4分）（5）（共5分，每步1分）【试题解析】本题以一种药
7、物的合成路线为背景，考查了有机物官能团的识别、有机物的结构简式、同分异构体、有机方程式的书写以及有机合成路线的设计。（1）根据A的结构简式可知，其含氧官能团分别为酯基、羰基。（2）B分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D，生成卤代烃后继续进行消去反应生成E。（3）D分子中含有两个溴原子，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，则步骤的化学方程式为 + 2NaOH +2NaBr+2H2O。（4）不含甲基；是的衍生物，且环上只有一个取代基；能发生水解反应（不考虑的变化），且水解产物均能发生银镜反应。说明可能含醛基和酯基，且甲酸酯的可能性更大。据此可以写出与硫原子邻位的同分异构体和间位
8、同分异构体。（5）运用逆推法，要合成，则需要(C2H5)2NH和，而要得到，则需要和ClCH2COCl，又因为，所以在间二甲苯的苯环上先引入硝基，再使之发生还原反应生成氨基即可。【典型错误】问题（1）中易写错别字或者漏写酯基。问题（3）中方程式易将NaOH作为条件而非反应物进行书写，不注意2mol消去的生成物。易按照流程图的惯性思维方式进行书写，无法表达成准确的有机化学方程式。问题（4）中对含硫杂环的衍生物不熟悉，对能发生水解，且水解产物均能发生银镜反应这一要求分析不透彻，易忽视HCOO的存在。问题（5）第一步不能根据生成物需要灵活运用硝化反应，且易漏写反应条件，同时对题干中第、步的信息迁移顺
9、序存在障碍。【要点归纳】一、未知物或副产物的判断1、流程中未知物的判断：（1）圈出前后两种物质的相同点与不同点；（2）分析反应条件可能给予的暗示；（3）结合其他所给已知条件（如分子式、性质等）推断；（4）试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息（如分子式是否正确等）验证；2、副产物的判断（1）按“流程中未知物”方法判断；（2）值得一提的是：在物质旧键断裂的过程中，断键的部位可能不同，这样也是产生副产物的重要途径，故在分析流程的每一步时，要适当留心观察；如与反应生成外，副产物可能为。二、同分异构体的书写策略1、根据限定结构或性质条件，写出结构单元； 2、观察剩余C、O等原子的个数和剩余不饱和度，
10、考虑C、O等原子可能存在形式，形成结构单元；3、将结构单元按照一定顺序组装成分子； 4、根据分子式、不同环境的氢等其他信息进行筛选，检查，确保答案正确； 5、注意：若限制条件中有关于不同化学环境氢的种类的限定，一般来说要写的有机物是相对最对称的，可考虑各种对称因素；结构简式的规范书写； 含苯环的常见核磁共振氢谱上有4种氢的结构 三、合成路线设计解题策略1、先认真解析“已知”反应所提供的信息：如官能团前后发生了什么变化、发生变化的部位在哪里（一般是官能团或-位）；2、将目标产物与原料结构的相同处圈出，即先认清目标产物中结构的来源与链接方式； 3、结合高中化学知识、“已知”及合成路线中提供的转化，由目标产物官能团逐个逆推中间体，逆推与正推相结合，合理组合；如目标产物为 酯，则羧酸可由“-CN-X-OH原料”推导；4、逆推、正推都有可能“卡住”，这是因为学生喜欢用高中课本的反应，但这肯定是不够的，故这时候要想“已知”信息有没有用上，合成路线中有没有关键的官能团转化能帮助我实现下一个中间体的合成等；5、很多路线在5步左右，其中需要利用合成路线中关键步骤至少1步，“已知”至少1步（小题中的已知几乎都要用到），高中所学知识至少1步；6、注意书写规范，切忌臆造反应。
