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1、基础有机实验基本要求一、基本操作1、萃取1）用 5mL 乙醚萃取 10mL 1：19 的冰醋酸水溶液中的乙酸。实验内容 操作要点 评分标准 得分玻璃塞是否用棉线系住 2 分旋塞是否用胶圈固定 2 分凡士林孔附近 5mm 是否不涂；凡士林厚薄是否恰当2 分旋塞朝一个方向旋转，均匀（无气泡） 2 分上口不能涂凡士林； 2 分上口检漏操作是否正确（旋转 180 度再检没有）2 分下口是否检漏（置铁圈上） 2 分振摇操作是否规范（右手食指顶住，左手大姆指顶住，倾斜 45 度）2 分振摇是否太猛，是否乳化 2 分振摇后是否放气；放气操作是否规范； 2 分是否重复 45 次。 2 分静置分层和分液时，上口
2、孔与塞子凹槽是否对准；2 分是否放在铁架台上分液； 2 分上层液体是否从上口倒出； 2 分用 5mL 乙醚萃取10mL 1：19的冰醋酸水溶液中的乙酸，漏斗用毕放回原处。用毕是否洗净漏斗；擦去凡士林；上下口塞子是否夹上一个小纸片。2 分2）烘干分液漏斗时应注意哪些问题？ 答：放入烘箱内烘干时应擦尽凡士林） ，两塞子应取下用棉线系好，不能将塞子与磨口套在一起烘干。3）什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。答：萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作，从混合物中提取的物质，如果是我们所需要的，这种操作叫萃
3、取，如果不是我们所需要的，这种操作叫洗涤。2、熔点的测定1）熔点测定装置的安装2）在熔点测定实验中，能否使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定？为什么？答：不能。因为第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物可能晶形发生了改变，也可能发生了分解。3）测定熔点时，常用的热浴有哪些？如何选择？ 答：测定熔点时，常用的热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸，磷酸，硅油以及浓硫酸与硫酸钾按一定比例配制的饱和溶液等。可根据被测物的熔点范围选择导热液，如：(1)被测物熔点140时，可选用浓硫酸，但不要超过 250，因此时浓硫酸产生的白烟，防碍温度的读数。(3)被测物熔点250时，可选用浓硫酸与硫酸钾的
4、饱和溶液；还可用磷酸或硅油，但价格较贵，实验室很少使用。4）测得 A、B 两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合 (1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与纯 A、纯 B 的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？答：(1)说明 A、B 两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。3、常压蒸馏1）常压蒸馏装置的安装2）利用简单蒸馏测定沸点时，温度计插入太深或太浅，对测定结果有什么影响？为什么？ 答：温度计插入太深，所测沸点偏高，因为测得的是过热蒸气
5、的温度；温度计插入太浅，所测温度偏低，因温度计水银球未被充分润湿。3）蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？（4 分）答：防止暴沸（2 分） 。不能，加入便会立即暴沸（1 分） 。不能，必须补加沸石（1分） 。4）当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，怎么处理？答：立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，同时补加沸石，再重新加热蒸馏。如果不将冷凝管冷却就通冷水，易使冷凝管爆裂。5）冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？答：冷凝管通水是由下口进，上口出，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此
6、可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。6）遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？答：(1)用热水浸泡磨口粘接处。(2) 用软木（胶）锤轻轻敲打磨口粘接处。(3)将甘油等物质滴到磨口缝隙中，使渗透松开。7）学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？ 答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管和蛇形冷凝管等。直形冷凝管一般用于沸点低于 140的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于 140的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果较好)。蛇形冷凝管一
7、般用于低沸点（如乙醚）有机化合物的蒸馏操作中。8）蒸馏时为什么蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的 23，也不应少于13？答：如果装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。如果装入液体量太少，在蒸馏结束时，相对地也会有较多的液体残留在瓶内蒸不出来。3、分馏1）分馏装置的安装2）蒸馏与分馏实验的成功关键有哪些？答：（1）要保证分馏柱的分离效率，即分馏柱中玻璃珠高度要控制好（23cm 高为宜）；（2）分馏柱应注意保温，否则费时，严重者不能完成分馏，即没有馏出液；（3）分馏和蒸馏装置温度计水银球上沿都应与蒸馏烧瓶支管口下沿平齐，否则所没温度不准确；（4）要控制好
8、馏出速度，每秒 12 滴，太慢太快都会使绘制的曲线不准确。3）有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？应用范围如何？答：因为直接用火焰加热，温度变化剧烈且加热不均匀，易造成玻璃仪器损坏；同时，由于局部过热，还可能引起有机物的分解，缩合，氧化等副反应发生。间接加热方式和应用范围如下：在石棉网上加热，但加热仍很不均匀。水浴加热，被加热物质温度只能达到 80以下，需加热至 100时，可用沸水浴或水蒸气加热。电热套空气浴加热，对沸点高于 80的液体原则上都可使用。油浴加热，温度一般在 100- 250之间，可达到的最高温度取决于所用油的种类，如甘油适用于 100-150；透明
9、石蜡油可加热至220，硅油或真空泵油再 250时仍很稳定。砂浴加热，可达到数百度以上。熔融盐加热，等量的 KNO3 和 NaNO3 在 218熔化，在 700以下稳定，含有 40%NaNO2，7% NaNO3 和 53%KNO3 的混合物，在 142熔化，使用范围为 150-500。 4、重结晶1）在重结晶提纯中，哪些措施可以减少热滤损失？答：菊花形滤纸要先用少量热溶剂润湿；无劲玻璃漏斗要事先预热；过滤时每次倒入不能太多；余液应加热保持微沸；漏斗口上要盖上表面皿，以减少溶剂的挥发；过滤完毕，应用少量热溶剂冲洗一下滤纸，如滤纸上结晶较多，应小心刮回雉形瓶中，用少量热溶剂溶解后再过滤（每条 1 分
10、） 。2）重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？答：可采用下列方法诱发结晶：(1) 用玻璃棒摩擦容器内壁。(2) 用冰水冷却。(3) 投入“晶种”。3）如何除去液体化合物中的有色杂质？如何除去固体化合物中的有色杂质？除去固体化合物中的有色杂质时应注意什么？答：除去液体化合物中的有色杂质，通常采用蒸馏的方法，因为杂质的相对分子质量大，留在残液中。除去固体化合物中的有色杂质，通常采用在重结晶过程中加入活性炭，有色杂质吸附在活性炭上，在热过滤一步除去。除去固体化合物中的有色杂质应注意：(1) 加入活性炭要适量，加多会吸附产物，加少，颜色脱不掉；(2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭，以免暴
11、沸；(3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。 4）减压过滤比常压过滤有什么优点？ 答：减压过滤的优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。 5、折光率的测定1）测定有机化合物折射率的意义是什么?答：用于检验物质的纯度；鉴定未知物；判别两种有机化合物是否为同一物质。6、薄层色谱1）薄层色谱实验成功的关键有哪些？（6 分）答：（1）制浆时应将硅胶 G 往水中加，防止形成团块。 （2）薄层板取用时应用手接触其边缘，否则指印沾污载玻片表面，将使吸附剂难于铺在载玻片上。涂层要均匀，否则影响 Rf 值的准确性。 （3）点样时，不能破坏硅胶板。各样点间距 11.5cm，样点直
12、径应不超过 2mm。 （4）点样多少要适当。太少，斑点不清楚；太多，又会出现斑点太大或拖尾现象，影响 Rf 值的准确性。 （5）展开时，切不可让展开剂淹没原斑点，否则样品溶于展开剂中，不会出现斑点上移，实验失败。 （6）取出后应立即在展开剂前沿划上记号，等展开剂挥发后，就无法确定展开剂上升的高度，而无法计算 Rf 值。 （每条 1 分）7、水蒸气蒸馏1）水蒸气蒸馏装置的安装2）利用水蒸气蒸馏对，被提纯物质必须具备哪些条件？答：（1）不溶或难溶于水；（2）在沸腾时不与水起化学反应；（3）在 100左右时，必须具有一定的蒸气压（蒸气压至少 666.51333Pa，即 510mmHg） 。3）怎样判
13、断水蒸汽蒸馏是否完成？蒸馏完成后，如何结束实验操作？答：当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在） 。实验结束后，先打开螺旋夹，连通大气，再移去热源。待体系冷却后，关闭冷凝水，按顺序拆卸装置。4）什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？答：(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。5）安全管、T 形夹的作用是什么？答：安全管用来观察系统的压力是否正常，并可防止压力过高引起爆炸危险；若安全管中
14、水面异常升高，则说明某一部分被阻塞了（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质或焦油状物堵塞），系统未与大气相通，应立即打开 T 形管上的弹簧夹通大气。T 形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时在操作发生不正常的情况下，可使水蒸气发生器与大气相通。6）水蒸气蒸馏装置主要由几大部分组成？答：水蒸气蒸馏装置主要由水蒸气发生器、三颈瓶和冷凝管三部分组成。8、液体有机物的干燥1）液体干燥剂的选择、干燥操作方法、干燥剂用量确定？答：1) 干燥剂的选择：所用干燥剂不与所干燥物质发生反应或催化作用；不溶于该液体；在使用时还要考虑干燥剂的吸水量和干燥效能。2)干燥剂的用量：干燥剂会吸附有机产品，加得太多影响产品收率
15、；干燥剂的用量为 10ml 液体约 0.5-1g。一般采用现场观察法确定干燥剂的用量，分批少加，每加一次，充分振荡后静止一段时间，直到浑浊的有机液体清澈透明为止，然后静置 10-20min 或更长时间 。二、主要合成实验要求1、无水乙醚的制备1）乙醚的制备实验装置的安装实验内容 操作要点 评分标准 得分滴液漏斗是否洗净、擦干、涂凡士林 2 分凡士林孔附近 5mm 是否不涂；凡士林厚薄是否恰当；旋塞朝一个方向旋转，均匀（无气泡）2 分玻璃塞是否用棉线系住；旋塞是否用胶圈固定2 分乙醚的制备实验装置的安装上口检漏操作是否正确（旋转 180 度再检没有）；下口是否检漏；上口不能涂凡士林；2 分装配装
16、置是否从下到上、从左到右 2 分旋钮是否朝右、朝上； 2 分铁夹（十字夹）开口是否朝上； 2 分冷凝管通水是否上入、下出； 2 分冷凝管中下部是否用铁夹固定； 2 分温度计是否插入液面以下，距离瓶底0.51cm；4 分滴液漏斗是否插入液面以下，距离瓶底0.51cm；2 分装置是否横看一个面、竖看一条线。 2 分拆卸是否从右到左，从上到下。 2 分漏斗用毕是否擦净凡士林，在塞子处夹上纸条2 分2）乙醚的蒸馏装置的安装3）粗乙醚依次用 5%的氢氧化钠、饱和氯化钠溶液和饱和氯化钙溶液洗涤，各步洗涤的目的何在？ 答：加 5%的氢氧化钠主要是为了洗去乙酸、亚硫酸和碳酸；加饱和氯化钠溶液是为了洗去氢氧化钠，防止其与下一步加入的氯化钙生成微溶的氢氧化钙，难与醚分离；加饱和氯化钙溶液是为了洗去乙醇2、乙酰苯胺的制备1）乙酰苯胺制备装置的安装2）乙酰苯胺的制备实验为何需要使用分馏装置？分馏的目的何在？ 答：因为反应可逆，为使平衡右移，提高产率，需要不断蒸出产物水，但乙酸与水的沸点之差小于 30，利用蒸馏装
