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1、第二章烃和卤代烃 你知道吗 1 黑色的金子 工业的血液是什么 它的主要组成元素是什么 2 什么是烃的衍生物 什么是卤代径 3 有机物的反应与无机物反应相比有何特点 烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比的特点 1 反应缓慢 有机分子中的原子一般以共价键结合 有机反应多是分子之间的反应 2 反应产物复杂 有机物往往具有多个反应部位 在生成主要产物的同时 往往伴有其他副产物的生成 3 反应常在有机溶剂中进行 有机物一般在水中的溶解度较小 而在有机溶剂中的溶解度较大 概念辨析 烃 卤代烃 仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 链状烃脂肪烃 环状烃 烷烃C C C
2、 C 烯烃C C C C 炔烃C C C C 脂环烃 芳香烃 教学目标 1 了解烷烃烯烃同系物的物理性质递变规律2 掌握烷烃烯烃炔烃的结构特点和主要化学性质烯烃的顺反异构现象重点 烷烃烯烃的结构特点和主要化学性质 第一节脂肪烃 思考与交流 1 请同学们观察教材28页表2 1和表2 2 并根据表中数据在图2 1中绘出变化曲线 根据曲线变化趋势总结规律 熔沸点 随着C个数增加 熔沸点逐渐升高 C个数相同 支链越多沸点越低 状态 常温下C1 C4 新戊烷气态 4以上为液态或固态 密度 随着C个数增加 密度逐渐增加 但都比水小 水溶性 都难溶于水 但易溶于有机溶剂 烷烃和烯烃的物理性质变化规律 一 烷
3、烃 1 结构特点 C C可旋转 链状 锯齿形 以C为中心是四面体构型 2 通式 CnH2n 2 n 1 只表示烷烃 含碳量最低的 共价键总数 CH4 3n 1 一 烷烃 3 同系物 C C 链状 相差若干CH2 4 化学性质 1 通常状况下 它们很稳定 跟酸 碱不反应 2 氧化反应 可燃烧 但不能被KMnO4氧化 3 取代反应 现象 淡蓝色火焰 注意 X2气体 光照 1molCl2 1molH 4 热分解 思考 1mol丁烷最多能和几molCl2发生取代反应 烷烃分子中有多少个H就可以发生多少步取代 思考 CH3CH3与Cl2反应生成几种产物 甲烷的实验室制法 原理 CH3COONa NaOH
4、CH4 Na2CO3 用品 无水醋酸钠 碱石灰 药匙 铁架台 酒精灯 硬质试管 蒸发皿 回忆 乙烯的结构和性质 分子式 C2H4 电子式 结构式 结构简式 分子构型 乙烯的分子组成与结构 两个碳原子和四个氢原子处在同一平面上 乙烯是色气味的气体 溶于水 密度较空气 无 稍有 难 略小 乙烯的物理性质 收集方法 排水集气法 不能用排空气集气法 乙烯的化学性质 较活泼 1 氧化反应 燃烧 被酸性KMnO4氧化2 加成反应 3 加聚反应 二 烯烃 1 结构特点 含有C C 不可旋转 与C C直接相连的四个原子一定在一平面上 所以乙烯为平面构型 共面原子数最少为多少 最多为多少 2 单烯烃通式 CnH
5、2n n 2 3 同系物 含一个C C 链状 相差若干CH2 4 化学性质 1 氧化反应 燃烧 火焰明亮 冒黑烟 与酸性KMnO4的作用 使KMnO4溶液褪色 区别烷烃和烯烃 5CH2 CH2 12KMnO4 18H2SO4 10CO2 12MnSO4 6K2SO4 28H2O 现已知某烯烃的化学式为C5H10 它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸 你能推测出此烯烃的结构吗 若与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮此烯烃的结构又是怎样的呢 已知 2 加成反应 与H2 Br2 HX H2O等 特别提示 加成反应使有机物的饱和程度增大 加成反应过程中有机物的碳骨架并未改变
6、这一点对推测有机物的结构很重要 CH2Br CH2Br 1 2 二溴乙烷 无色液体 氯乙烷 CH3 CH3 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时 通常 氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧 具体情况要看反应条件而定 CH3 CH CH2 HClCH3 CHCl CH3 思考 丙烯与氯化氢反应后 会生成什么产物呢 试着写出反应方程式 3 加聚反应 练习 书写下列物质加聚的化学方程式 CH2 CHClCH3CH CHCH2CH3 由相对分子质量小的合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 聚乙烯的分子很大 相对分子质量可达几万到几十万 聚乙烯是高分
7、子化合物 是造成白色污染的一种塑料 注意 所有高分子化合物都是混合物 1 既可用于鉴别乙烷和乙烯 又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 A 通过足量的氢氧化钠溶液B 通过足量的溴水C 通过足量的酸性高锰酸钾溶液D 与氢气反应 高效练习 B 2 烷烃是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物 则R可能的结构简式有 A 4种B 5种C 6种D 7种 C 高效练习 高效练习 3 某有机物含碳85 7 含氢14 3 向80g含溴5 的溴水中通入该有机物 溴水刚好完全褪色 此时液体总质量81 4g 求 有机物分子式 经测定 该有机物分子中有两个 CH3 写出它的结构简式并命名 C4H8 CH3 CH CH
8、 CH3 二 烯烃 5 二烯烃 1 通式 两个双键在碳链中的不同位置 C C C C C 累积二烯烃 不稳定 C C C C C 共轭二烯烃C C C C C 孤立二烯烃 2 类别 CnH2n 2 n 4 6 二烯烃 代表物 CH2 CH CH CH2 2 甲基 1 3 丁二烯 也可叫作 异戊二烯 思考 1 3 丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上 最多可以有多少个C原子在同一平面上 1 3 丁二烯 6 二烯烃 3 化学性质 a 加成反应 CH2 CH CH CH2 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br2 1 2 加成 CH2 CH CH CH2 Br2 1 4 加成 1 3 丁二
9、烯的1 2 加成和1 4 加成是竞争反应 到底哪一种加成占优势 取决于反应条件 6 二烯烃 3 化学性质 b 加聚反应 nCH2 CH CH CH2 1 4加聚 聚1 3 丁二烯 小专题 单体判断 单体 链节 聚合度 小专题 单体判断 知识回顾烷烃和烯烃的结构与性质 全部单键 饱和 有碳碳双键 不饱和 CnH2n 2 CnH2n CH2 CH2 CH4 四面体 平面构型 燃烧氧化 取代 氧化 加成 加聚 与 CH3 与 发挥想象 下列两组有机物是否是同一种物质 三 烯烃的顺反异构 1 定义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 称为顺反异构 1 具有
10、碳碳双键 2 双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 2 形成条件 例如 下列物质中没有顺反异构的是哪些 A 1 2 二氯乙烯B 1 2 二氯丙烯C 2 甲基 2 丁烯D 2 氯 2 丁烯 C 三 烯烃的顺反异构 三 烯烃的顺反异构 3 规定 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构 高效练习 1 写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构现象 碳链异构位置异构官能团异构顺反异构 2 分子式为C5H10的烯烃共有 要考虑顺反异体 A 5种B 6种C 7种D 8种 B 三 炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪
11、烃称为炔烃 1 概念 2 炔烃的通式 2 化学性质 能发生氧化反应 加成反应 CnH2n 2 n 2 3 炔烃的通性 1 物理性质 随着碳原子数的增多 沸点逐渐升高 液态时的密度逐渐增加 C小于等于4时为气态 4 乙炔 1 乙炔的组成和结构 电子式 H C C H 结构简式 CH CH或HC CH 结构式 直线型 键角1800 空间结构 分子式 C2H2 C C的键能和键长并不是C C的三倍 也不是C C和C C之和 说明叁键中有二个键不稳定 容易断裂 有一个键较稳定 三 炔烃 2 乙炔的制备 原理 模仿练习1 CaC2和ZnC2 Al4C3 Mg2C3 Li2C2等都同属离子型碳化物 请通过
12、对CaC2制C2H2的反应进行思考 从中得到必要的启示 写出下列反应的产物 A Al4C3水解生成 B Mg2C3水解生成 CH4 C3H4 实验中常用饱和食盐水代替水 目的 降低水的含量 得到平稳的乙炔气流 下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置 A B C D E F BF 能否用启普发生器制取乙炔 因为碳化钙与水反应剧烈 启普发生器不易控制反应 反应放出的热量较多 容易使启普发生器炸裂 反应的产物中还有糊状的Ca OH 2 它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部 或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙 使发生器失去作用 2 乙炔的制备 发生装置 固体和液体不加热 净化装置 硫酸铜或氢氧化钠溶液
13、除去H2S PH3等气体 收集装置 排水法 性质检验 3 乙炔的物理性质 纯净的乙炔是无色无味的气体 密度比空气略小 微溶于水 易溶于有机溶剂 4 乙炔的化学性质 氧化反应 a 燃烧氧化 现象 火焰明亮 伴有大量黑烟 注意 点燃之前一定要验纯 2 5 80 H 2600KJ mol 淡蓝色火焰 火焰较明亮 燃烧火焰明亮 带黑烟 燃烧火焰很明亮 带浓烟 4 乙炔的化学性质 氧化反应 b 被氧化剂氧化 使高锰酸钾褪色 加成反应 与X2 H2 HX H2O等 HC CH Br2 CHBr CHBr CHBr CHBr Br2 CHBr2CHBr2 乙炔的用途 1 制塑料 合成纤维 2 乙炔水化制乙醛
14、 3 氧炔焰 切割或焊接金属 练习1 含一叁键的炔烃 氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有 A 1种B 2种C 3种D 4种 B 练习2 某气态烃 1mol能与2molHCl氯化氢完全加成 加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代 则气态烃可能是 A CH CHB CH2 CH2C CH C CH3D CH2 C CH3 CH3 C 四 脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油 天然气和煤等 石油中含有1 50个碳原子的烷烃和环烷烃 1 常压分馏可以得到石油气 汽油 煤油 柴油等 2 重油减压分馏可以得到润滑油 凡士林 石蜡 减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理 使重油中各成分
15、的沸点降低而进行分馏 避免高温下有机物的炭化 3 石油的催化裂化是将重油成分 如石油 在催化剂存在下 在460 520 及100kPa 200kPa的压强下 长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃 从而大大提高汽油的产量 四 脂肪烃的来源及其应用 4 石油催化裂解是深度的裂化 使短链的烷烃进一步分解生成乙烯 丙烯 丁烯等重要石油化工原料 5 石油催化重整是 异构化 将直链烃变为支链烃 芳构化 将直链烃变为芳香烃 目的是提高汽油的辛烷值和支取芳香烃 小专题 空间构型判断 以CH4 正四面体 C2H4 平面 乙炔 直线型 分子构型为原型和思维起点 把复杂的有机分子分解成这几个部分 一般以乙烯为中心 母体 借
16、助单键可以旋转 双键 三键不能旋转发挥空间想象 方法 B 例2 描述CH3 CH CH C C CF3分子结构的下列叙述中 正确的是 A 6个碳原子有可能都在一条直线上B 6个碳原子不可能都在一条直线上C 6个碳原子有可能都在同一平面上D 6个碳原子不可能都在同一平面上 B C 专题一 分子式确定的方法 专题 燃烧规律探析 y 4时 y4时 H2O为液态 t 100 1 烃完全燃烧前后气体体积变化规律 燃烧规律专题 体积总是减小 H2O为气态 t 100 体积不变 体积减小 体积增大 例1 CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6完全燃烧 反应后温度为120 则反应后 体积不变的是哪种气体 体积减小的是哪种气体 体积增大的是哪种气体 体积不变的是 体积减小的是 体积增大的是 CH4 C2H4 C3H4 C2H2 C2H6 C3H6 2 等物质的量的烃 等质量的烃完全燃烧时 燃烧规律专题 x y 4 y x x y x y y x 例2 等物质的量的下列烃完全燃烧时 消耗O2最多的是 A CH4B C2H6C C3H6D C6H6 D 例3 等质量的CH4 C2H4 C2
