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1、难点5 有机物分子中原子共平面判断【命题规律】本专题的考查点主要是针对有机物的空间结构，出题有常见的有机物，也有陌生有机物的结构简式，多在选择题中出现，属中频考点，常与有机物的其它性质共同出题，考查的核心素养以证据推理与模型认知为主。【备考建议】2020年高考备考：首先记住常见有机物的空间结构，其次注意单键可以旋转，最后恰当地拆分复杂分子，综合进行判断。【限时检测】（建议用时：30分钟）1.（2019四川省成都市石室中学高考模拟）工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，有关说法正确的是A. 该反应的类型为取代反应B. 可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯C. 乙苯分子中所有原子可能在同一平面D. 比乙苯多一个碳
2、原子的同系物R的同分异构体(包含R)共有4种【答案】B【详解】A反应生成碳碳双键，为消去反应，故A错误；B苯乙烯含有碳碳双键，可与溴水反应，而乙苯不反应，可鉴别，故B正确；C. 乙苯分子中存在饱和碳原子-CH3、和-CH2-，所有原子不可能在同一平面，故C错误；D. 比乙苯多一个碳原子的同系物R的化学式为C9H12，其中含有苯环结构，剩余的结构可能有：有1个侧链为丙基或异丙基2种同分异构体；有2个侧链为1个甲基和1个乙基，存在3种同分异构体；有3个侧链为3个甲基，有3种同分异构体，共8种同分异构体，故D错误；答案选B。【点睛】本题的易错点为C，由于甲烷是四面体结构，有机物分子中只要含有饱和碳原
3、子(包括：-CH3、-CH2-、)中的一种，分子中的所有原子就不可能处于同一平面内。2（2019山东省郓城第一中学高考模拟）有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙：下列说法正确的是A甲与乙生成丙的反应属于取代反应B甲分子中所有原子共平面C乙的一氯代物有2种D丙在酸性条件下水解生成和CH318OH【答案】D【解析】比较甲、乙、丙的结构，分析其中化学键的变化，可知：反应“甲+乙丙”属于加成反应。【详解】A项：甲分子中两个碳碳双键间隔一个碳碳单键，类似1,3-丁二烯。乙分子中碳碳双键断其中一根键，与甲进行1,4-加成反应生成丙，A项错误；B项：甲分子中有一个亚甲基（CH2），它与直接相连的两个碳原
4、子构成正四面体，故不可能所有原子共面，B项错误；C项：乙的结构简式为CH2=CHCO18OCH3，分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种，C项错误；D项：丙在酸性条件下水解，酯基中的碳氧单键断裂，生成和CH318OH，D项正确。本题选D。3（2019江西师大附中高考模拟）降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料。降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法错误的是（ ）A降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C四环烷的一氯代物超过三种（不考虑立体异构）D降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个【答案】C【解析】A.降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因
5、此二者互为同分异构体，A正确；B.降冰片二烯分子中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C.四环烷含有三种位置的H原子，因此其一氯代物有三种，C错误；D.根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子为4个，D正确；故合理选项是C。4.（2019安徽省六安市第一中学高考模拟）下列有关有机物结构和性质的说法正确的是（ ）A. 甲中所有原子可能处于同一平面B. 乙的一氯代物有4种C. 丙一定条件下能发生的反应类型有取代，加成，氧化，消去反应D. 丁与苯互为等电子体，可由苯的结构和性质推测丁的结构与性质【答案】A【详解】A
6、.甲可看作是乙烯分子中的一个H原子被醛基取代的产物，乙烯分子是平面分子，甲醛分子是平面分子，两个平面可能共平面，A正确；B.乙分子中有3种不同位置的H原子，所以乙的一氯代物有3种，B错误；C图丙表示乙酰水杨酸，该物质含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；含有羰基，能够发生加成反应；该物质含有C、H、O三种元素，可燃烧，能发生燃烧反应(即氧化反应)，但该有机物不能发生消去反应，C错误；D. 图丁是无机苯，与苯互为等电子体，等电子体结构相似，性质也相似，但苯可以发生加成反应，无机苯不能发生加成反应，所以不能根据苯的结构和性质推测丁的结构与性质，D错误。5（2019江西高考模拟）螺环
7、烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是A该化合物的分子式为C10H12B一氯代物有五种C所有碳原子均处于同一平面D与HBr以物质的量之比1：1加成生成二种产物【答案】D【解析】A. 该化合物的分子式为C9H12，A错误；B. 根据等效氢法，该化合物的一氯代物有4种，B错误；C.中“*”标示的碳原子具有与甲烷中碳原子相似的空间构型，所有碳原子并不处于一平面，C错误；D. 与HBr以物质的量之比1：1加成可生成或，D正确。答案：D。【点睛】等效氢法：连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置或镜面对
8、称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。6（2019河南高考模拟）某抗结肠炎药物的有效成分（R）的结构简式如下。下列说法不正确的是AR能发生加成、取代反应BR分子中所有C和N原子一定共平面CR的苯环上官能团位置异构体有10种DR的分子式为C7H7O3N【答案】C【解析】A、苯环能发生加成反应和取代反应，羧基与羟基在一定条件下发生酯化反应，故A项正确；B、苯环上连接的原子一定共平面，故B项正确；C、苯环上连接一NH2，-OH，一COOH的同分异构体有10种，除去本身，只有9种位置异构体，故C项错误；D、补齐R分子中没有写出来的氢原子，可知C、H、O、N原子个数分别为7、7、3、1，故D项正确；故选
9、C。7.（2019黑龙江省大庆一中高考模拟）某烃结构简式为，关于该有机物，下列叙述正确的是（ ）A. 所有碳原子可能处于同一平面B. 属于芳香族化合物的同分异构体有三种C. 能发生取代反应、氧化反应和加成反应D. 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色且原理相同【答案】C【详解】A. 分子结构中含有，为四面体结构，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误；B. 该物质的分子式为C8H10，属于芳香族化合物的同分异构体有乙苯和二甲苯(邻位、间位和对位3种)，共4种，故B错误；C. 结构中含有碳碳双键，能发生氧化反应和加成反应，含有和-CH2-，能发生取代反应，故C正确；D. 含有碳碳双键能与溴水发生加成
10、反应而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同，故D错误。8.（2019湖北省黄冈中学高考模拟）已知M、N是合成某功能高分子材料的中间产物，下列关于M、N说法正确的是（ ）A. M、N都属于烯烃，但既不是同系物，也不是同分异构体B. M、N分别与液溴混合，均发生取代反应C. M、N分子均不可能所有原子共平面D. M、N均可发生加聚反应生成高分子化合物【答案】D【详解】A. M分子结构中官能团为碳碳双键与羟基，为烃的衍生物，不属于烯烃，M与N在组成上相差不是n个CH2，且分子式也不相同，所以但既不是同系物，也不是同分异构体，A项错误；B. M、N分子结构中
11、均含碳碳双键，与液溴混合时，可发生加成反应，苯环与液溴发生取代反应时，还需要催化剂，B项错误；C. M分子内含碳碳单键，中心C原子采用sp3杂化，不可能所有原子共平面，N所有原子可以共平面，C项错误；D. M、N分子结构中均含碳碳双键，均可发生加聚反应生成高分子化合物，D项正确。9.（2019山东省德州市高考联考模拟）M是一种治疗疥疮的新型药物，合成路线如下：下列说法不正确的是A. Y生成M的反应类型为取代反应B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上C. 可用NaHCO3溶液或溴水鉴别X和MD. X与乙醇发生酯化反应生成的有机物的分子式为C12H20O2【答案】C【详解】A. Y生成M可以观
12、察到Y中氯原子被代替，所以反应类型为取代反应，故不选A；B. Y分子中所标注的碳原子为sp3杂化，连接的四个碳原子应该是四面体构型，不可能处于同一平面，故不选B；C. X和M中都含有碳碳双键，都能与溴发生加成反应，使溴水褪色，故选C；D. X与乙醇发生酯化反应生成，分子式为C12H20O2，故不选D。10.（2019山东省四校高考联考模拟）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：下列说法正确的是A. 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种B. 反应、均为取代反应C. 乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D. 乙酸分子中共平面原子最多有5个【答案
13、】A【详解】A. 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有甲酸丙酯，或甲酸异丙酯，或丙酸甲酯，共有3种；B. 反应为取代反应，、为加成反应，故错误；C. 乙醇、乙醛两种无色液体，但都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用其鉴别，故错误；D. 乙酸分子碳氧双键形成一个平面，共平面原子最多有6个，故错误。11.（2018河北省衡水中学高考模拟）下列有关物质结构和性质的说法不正确的是A. 分子式为C5H10且与乙烯互为同系物的结构共有5种B. 可用燃烧法鉴别环己烷、苯、CCl4C. 分子中所有碳原子不可能位于同一平面D. 三联苯与四联苯互为同系物【答案】D【详解】A.符合条件的烯烃有5种，分别为：CH2=C
14、HCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH2CH(CH3)=CH2，A正确；B. CCl4不能够燃烧，苯含碳量高，燃烧有浓烈的黑烟，环乙烷含碳量相对苯较小一些，燃烧有黑烟生成，可以区分三种物质，B正确；C. 该分子左上角的(CH3)2CH-基团中，至少有一个甲基不能和苯环共平面，C正确；D. 三联苯分子式为C18H14，四联苯分子式为 C24H18，二者组成中相差C6H4，不是相差nCH2原子团，不是同系物，D错误。12.（2019新课标卷）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A. 甲苯B. 乙烷C.
15、 丙炔D. 1,3丁二烯【答案】D【详解】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3丁二烯分子中所有原子共平面，D选。13.（2019新课标卷）关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯【答案】B【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2
