2020版化学人教版选修5学案:第一章 第二节 有机化合物的结构特点

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1、第二节有机化合物的结构特点核心素养发展目标1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式,正确认识有机物的结构特点。2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构特点和成键特点2甲烷的分子结构(1)结构特点以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个CH键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为10928。(2)表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(1)有机化合物分子结构的常见表示

2、方法(2)键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。例1下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是()A碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键D多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合答案B解析碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子之间的结合方式例2下列化学用语不正确的是()A的分子式为C2H4O2B丙烷

3、分子的球棍模型C乙烯的结构简式:CH2CH2DCH4S的结构式答案C解析乙烯的结构简式是CH2=CH2,碳碳双键不能省略。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法相关链接结构简式书写时的注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“=”、三键的“”不能省略。(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合并,如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH,不能写成C3H7OH,这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。(4)结构简式不能表

4、示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。二、有机化合物的同分异构现象1同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。转化:同分异构体之间的转化是化学变化。2同分异构的类型(1)碳链异构:由于碳链骨架不同,产生的异构现象。如:CH3CH2CH2CH3与(2)位置异构:由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如:CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3。(3)官能团异构:

5、分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如:CH3CH2OH与CH3OCH3。3烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳链先写直链:CCCCCC。减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:。减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:。从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有5种同分异构体。4烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:(1)按照烷烃同分异构体的书

6、写步骤,写出可能的碳架结构:CCCC、。(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:、。(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。(4)C4H8共有3种同分异构体。同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例3下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构BH3CCCCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构CCH2=C(CH3)2和CH3CH=

7、CHCH3属于官能团异构D和属于位置异构答案C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳链异构;B中两物质官能团不同,属于官能团异构;C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同,属于碳链异构、位置异构; D中甲基与OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。【考点】同分异构体的综合考查【题点】同分异构体的综合考查例4(2018河口县民中高二下学期期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析判断C4H9Cl的同分异构体时,可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个

8、氢原子被氯原子取代,C4H9有四种结构,故C4H9Cl的同分异构体也有四种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断例5某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个CH2,两个CH3,一个和一个Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:_、_、_、_。答案解析首先写出C5H12的碳链异构然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体,有【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查思维启迪严格按照书写规则书写有机物的同分异构体,构建同分异构体书写及数目判断的思维模型,促进“模型认知”化学核心素养的发展。相关链接“四同

9、”比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同,但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物特点质子数相同中子数不同原子的电子排布相同,原子核结构不同由同种元素组成单质的组成或结构不同符合同一通式结构相似分子式不同,组成上相差n(n1)个CH2分子式相同结构不同性质化学性质几乎相同,物理性质有差异化学性质相似,物理性质不同化学性质相似,物理性质有递变性化学性质相似或不同,物理性质有差异实例如H、H和H;Cl和Cl化学式可相同,也可不同。如O3和O2;

10、金刚石(C)和石墨(C)如甲烷、乙烷如正戊烷、异戊烷、新戊烷1正误判断,正确的打“”,错误的打“”(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键()(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键()(3)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体()(4)同分异构体之间由于分子组成相同,所以它们的性质相同()(5)分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物()(6)甲烷的二取代物只有一种结构,说明甲烷分子是正四面体结构()(7)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互为官能团异构()2下列化学用语书写正确的是()A甲烷的电子式:B丙烯的键线式:C乙醇的结构式:D丙烯的结构简式

11、:CH3CHCH2答案A解析丙烯的键线式为乙醇的结构式为丙烯的结构简式为CH3CH=CH2。只有A项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法3.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有羰基D该物质的分子式可能为C3H6O3答案C解析观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子;再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子;故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。【考点

12、】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析4下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是()ACH3CH2CH2CH3 BC D答案C解析要判断一氯代物的种数,需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析:A项,其一氯代物有2种;B项,其一氯代物有2种;C项,其一氯代物有1种;D项,其一氯代物有4种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断5已知下列有机物:CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(1)其中属于同分异构体

13、的是_(填序号,下同)。(2)其中属于碳链异构体的是_。(3)其中属于官能团位置异构的是_。(4)其中属于官能团类型异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。答案(1)(2)(3)(4) (5)解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合考查题组一碳原子的成键特点1目前人类已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()A碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链C每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合答案C解析有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链或碳环也能相互结合等。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2下列化学式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是()答案B解析C、Si能形成4个共价键,N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键,Cl能形成1个共价键,可以看出B中物质C、Si成键不合理。【考点】碳原子的成键特点

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