2020版高考化学苏教版大一轮复习讲义：专题11 第34讲 烃的含氧衍生物

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1、第第 34 讲讲 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 考纲要求 1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的结构与性质 以及它们之间的相互转化 2 了 解烃的衍生物合成方法 3 了解有机分子中官能团之间的相互影响 4 根据信息能设计有机 化合物的合成路线 考点一考点一 醇 酚醇 酚 1 醇 酚的概念 1 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 CnH2n 1OH n 1 2 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 最简单的酚为苯酚 3 醇的分类 2 醇类物理性质的变化规律 1 溶解性 低级脂肪醇易溶于水 2 密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g cm 3 3 沸点 直链饱和一元醇的

2、沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 醇分子间存在氢键 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 3 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是无色晶体 有特殊气味 易被空气氧化呈粉红色 2 苯酚常温下在水中的溶解度不大 当温度高于 65 时 能与水混溶 苯酚易溶于酒精 3 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 4 由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下 所示 以 1 丙醇为例 完成下列条件下的化学方程式 并指明断键部位 1 与 Na 反应 2 催化氧化 3 与 HBr 的取代 4 浓

3、硫酸 加热分子内脱水 5 与乙酸的酯化反应 答案 1 2CH3CH2CH2OH 2Na 2CH3CH2CH2ONa H2 2 2CH3CH2CH2OH O22CH3CH2CHO 2H2O Cu 3 CH3CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2Br H2O 4 CH3CH2CH2OHCH3CH CH2 H2O 浓硫酸 5 CH3CH2CH2OH CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3 H2O 浓硫酸 5 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活泼 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢 比苯中的氢活泼 1 弱酸性 苯酚电离方程式为 C6H5OH C6

4、H5O H 俗称石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液 变红 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式 NaOH H2O 2 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应 产生白色沉淀 反应的化学方程式为 3Br2 3HBr 3 显色反应 苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色 利用这一反应可检验苯酚的存在 1 CH3OH 和都属于醇类 且二者互为同系物 2 CH3CH2OH 在水中的溶解度大于在水中的溶解度 3 CH3OH CH3CH2OH 的沸点逐渐升高 4 所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 5 苯酚的水溶液呈酸性 说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 6 除去苯中的苯酚 加入浓溴水再过滤 7 分子式为

5、 C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体 8 和含有的官能团相同 二者的化学性质相似 9 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液 1 现有以下物质 1 其中属于脂肪醇的有 属于芳香醇的有 属于酚类的有 2 其中物质的水溶液显酸性的有 3 其中互为同分异构体的有 4 列举出 所能发生的反应类型 任写三种 答案 1 2 3 4 取代 酯化 氧化 消去 加成反应 任写三种 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH 官能团 OH OH OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与芳香烃侧 链上的碳原子相连 OH 与苯环直接相连 主

6、要化学性质 1 与钠反应 2 取代反应 3 脱水反应 4 氧化反应 5 酯化反应 1 弱酸性 2 取代反应 3 显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 生成醛或酮 遇 FeCl3溶液显紫色 2 下列四种有机物的分子式均为 C4H10O CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点 用序号解答下列问题 1 其中能与钠反应产生 H2的有 2 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 3 能被氧化成酮的是 4 能发生消去反应且生成两种产物的是 答案 1 2 3 4 解析 1 所有的醇都能与活泼金属钠反应产生 H2 2 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 CH2OH 和 符合题意 3 能被氧化成酮

7、的醇分子中必含有基团 符合题意 4 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同 则发生消去反 应时 可以得到两种产物 符合题意 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律 醇分子中 连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连 有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 如 CH3OH 不能发生消去反应 2 醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 1 膳食纤维具有突出的保健功能 是人体的 第七营养素 木质素是一种非糖类膳食纤维 其单体之一是芥子醇 结构简式如图所示 下列有关芥子醇的说法正确

8、的是 A 芥子醇的分子式是 C11H14O4 属于芳香烃 B 1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应 最多消耗 3 mol Br2 C 芥子醇不能与 FeCl3溶液发生显色反应 D 芥子醇能发生的反应类型有氧化反应 取代反应 加成反应 答案 D 解析 芥子醇结构中含有氧元素 故不是烃 A 项错误 酚羟基苯环上邻 对位没有可被取 代的氢原子 只有碳碳双键与溴发生加成反应 B 项错误 芥子醇中含有酚羟基 能与 FeCl3溶液发生显色反应 C 项错误 碳碳双键 醇羟基能发生氧化反应 醇羟基能发生取 代反应 苯环 碳碳双键能发生加成反应 D 项正确 2 某化妆品的组分 Z 具有美白功效 原从杨树中提取 现

9、可用如下反应制备 X Y Z 下列叙述错误的是 A X Y 和 Z 均能使溴水褪色 B X 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 C Y 既能发生取代反应 也能发生加成反应 D Y 可作加聚反应单体 X 可作缩聚反应单体 答案 B 解析 A 项 X Z 中含有酚羟基 能与溴发生取代反应 Y 中含有碳碳双键 能与溴发生 加成反应 正确 B 项 X Z 中均无 COOH 不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 错误 C 项 Y 中苯环上的氢可以被取代 碳碳双键和苯环都可以发生加成反应 正确 D 项 Y 中含有碳碳双键可以发生加聚反应 X 中含有酚羟基 可以发生酚醛缩合反应 正确 3

10、2018 江西省抚州调研 下列醇类物质中既能发生消去反应 又能发生催化氧化反应生成 醛类的物质是 A B C D 答案 C 解析 发生消去反应的条件 与 OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子 上述醇中 B 项不符合 与羟基 OH 相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化 但只有含有两个氢原 子的醇 即含有 CH2OH 才能转化为醛 4 A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A 不溶于 NaOH 溶液 而 B 能溶于 NaOH 溶液 B 能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 而 A 不能 B 苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出 A 和 B 的结构简式 A

11、 B 2 写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式 3 A 与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量 H2 分别需 A B H2O 三种物质的物质的量之比为 答案 1 2 NaOH H2O 3 2Na H2 1 1 1 解析 1 依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物 由于 A B 均能与 Na 反应放出 H2 且分子结构中只有一个氧原子 故 A B 中均含有 OH 为醇和酚类 A 不溶于 NaOH 溶液 说明 A 为醇 又不能使溴水褪色 故 A 为 B 溶于 NaOH 溶液 且与适量溴水反应生成白色沉淀 故 B 为酚 结合其苯环上一溴代物有两种 则 B

12、为 3 H2O 与金属钠反应生成 H2的物质的量关 系分别为 H2 H2 2H2O H2 所以生成等量 H2时分别需三种物质的物质的量之比为 1 1 1 考点二考点二 醛 羧酸 酯醛 羧酸 酯 1 醛 1 醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物 可表示为 RCHO 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛分子的通式为 CnH2nO n 1 2 甲醛 乙醛 物质颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 2 醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化 还原关系为 醇醛羧酸 氧化 还原 氧化 以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式 1 氧化反应 银

13、镜反应 与新制 Cu OH 2悬浊液的反应 2 还原反应 催化加氢 答案 1 CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O 2 CH3CHO H2CH3CH2OH 催化剂 特别提醒 1 醛基只能写成 CHO 或 不能写成 COH 2 醛与新制的 Cu OH 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸 3 银镜反应口诀 银镜反应很简单 生成羧酸铵 还有一水二银三个氨 3 羧酸 1 羧酸 由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物 官能团为 COOH 饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2

14、n 1 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质分子式结构简式官能团 甲酸CH2O2HCOOH COOH 和 CHO 乙酸C2H4O2CH3COOH COOH 3 羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基 反应时的主要断键位置如图 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液中的电离方程式为 CH3COOH CH3COO H 酯化反应 CH3COOH 和 CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为 2 18 CH3COOH C2HOHCH3CO18OC2H5 H2O 5 18 浓H2SO4 4 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的 OH 被 OR 取代后的产物 可简写为 RCOOR 官能团为 2 酯的物

15、理性质 3 酯的化学性质 H2O R OH 无机酸 NaOH R OH H2O 特别提醒 酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产 生的羧酸 反应能完全进行 4 酯在生产 生活中的应用 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 酯还是重要的化工原料 5 酯化反应的五大类型 1 一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如 CH3COOH HOC2H5CH3COOC2H5 H2O 浓硫酸 2 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 如 2CH3COOH 2H2O 浓硫酸 3 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如 2CH3CH2OH 2H2O 浓硫酸 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反

16、应 此时反应有三种情形 可得普通酯 环酯和高聚酯 如 HOOC COOCH2CH2OH H2O 浓硫酸 普通酯 2H2O 浓硫酸 环酯 nHOOC COOH nHOCH2CH2OH 2nH2O 一定条件 高聚酯 5 既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应 此时反应有三种情形 可得到普通酯 环 酯和高聚酯 如 H2O 浓硫酸 普通酯 2H2O 浓硫酸 环酯 nH2O 一定条件 高聚酯 1 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 2 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 3 醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu OH 2的反应均需在碱性条件下 4 欲检验 CH2 CHCHO 分子中的官能团 应先检验 CHO 后检验 5 1 mol HCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应 最多生成 2 mol Ag 6 在酸性条件下 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH 7 羧基和酯基中的均能与 H2加成 8 C4H8O2同分异构体的类型有羧酸 酯 羟基醛等 1 现有四种有机化合物 甲 乙 丙 丁 试回答 1 甲 乙 丁都含有的官能团的名称是 四种物质中互为同分异构体的是 填编号 下同 2