2020版高考化学苏教版大一轮复习讲义:专题11 专题突破15

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1、1 连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇 或酚 进一步可转化为醛 酮 羧酸和酯等 醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃 卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃 如 醛或羧酸 Cl2 光 NaOH 水 2 改变官能团的个数 如 CH3CH2BrCH2 CH2CH2BrCH2Br NaOH 醇 Br2 3 改变官能团的位置 如 CH2BrCH2CH2CH3CH2 CHCH2CH3 NaOH 醇 HBr 4 对官能团进行保护 如在氧化 CH2 CHCH2OH 的羟基时 碳碳双键易被氧化 常采用下列方法保护 CH2 CHCH2OHC

2、H2 CH HBr 氧化 NaOH 醇 H COOH 1 聚氯乙烯是生活中常用的塑料 工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下 乙烯 Cl2 1 2 二氯乙烷 480 530 氯乙烯 聚合 聚氯乙烯 反应 的化学方程式为 反应类型为 反应 的反应类型为 答案 H2C CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 解析 由 1 2 二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知 1 2 二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙 烯 2 根据下面的反应路线及所给信息填空 A B Cl2 光照 NaOH 乙醇 Br2的CCl4溶液 一氯环己烷 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的

3、化学方程式是 答案 1 环己烷 2 取代反应 加成反应 3 解析 由反应 可知 A 和 Cl2在光照的条件下发生取代反应得 可推知 A 为 在 NaOH 的乙醇溶液 加热的条件下发生消去反应得 在 Br2 的 CCl4溶液中发生加成反应得 B 的转化应是在 NaOH 的 乙醇溶液 加热的条件下发生消去反应 3 2018 黑龙江省黑河质检 立方烷 具有高度对称性 高致密性 高张力能及高稳定 性等特点 因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点 下面是立方烷衍生物 I 的一 种合成路线 回答下列问题 1 C 的结构简式为 E 的结构简式为 2 的反应类型为 的反应类型为 3 化合物 A 可由环戊

4、烷经三步反应合成 反应 1 的试剂与条件为 反应 2 的化学方程式为 反应 3 可用的试剂为 答案 1 2 取代反应 消去反应 3 Cl2 光照 O2 Cu 其他合理答案也可 解析 1 由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应 B 属 于卤代物 在碱的乙醇溶液中会发生消去反应 生成 故 C 的结构简式为 由 C D 按取代反应定义可知 为取代反应 D 中含有 可以与 Br2发生加成反 应生成 由 E 与 F 的结构比较可知 为消去反应 3 化合物 A 可由合成 合成路线为 故反应 1 的试剂与条件为 Cl2 光照 反应 3 可用的试剂为 O2 Cu 或其他合理答案 4 已知二氯烯丹是一

5、种播前除草剂 其合成路线如下 CH2Cl CHCl CH2Cl A Cl2 高温 B Cl2 室温 加成 NaOH 醇 C Cl2 室温 D NaOH 醇 E D 在反应 中所生成的 E 其结构只有一种 1 写出下列反应的反应类型 反应 是 反应 是 反应 是 2 写出下列物质的结构简式 A E 3 写出反应 的化学方程式 答案 1 取代反应 消去反应 取代反应 2 CH3 CH CH2 CH2Cl CCl CHCl 3 CH2Cl CHCl CH2Cl NaOHCH2Cl CCl CH2 NaCl H2O 醇 解析 此题的突破口在于 B 与氯气加成得到 CH2Cl CHCl CH2Cl 从而逆向推出 B 为 CH2Cl CH CH2 A 为 CH3 CH CH2 CH2Cl CHCl CH2Cl 通过反应 得到 C 难以判断 CH2Cl CHCl CH2Cl 消 去哪个氯 消去几个氯 此时可以从合成路线的另一端开始逆推 由反应 E 与 发生取代反应而得到二氯烯丹可推知 E 为 CH2Cl CCl CHCl D 的消去产物 E 只有一种结构 所以 D 应该是一种对称结构 D 为 CH2Cl CCl2 CH2Cl 再进一步联系反应 可推知 C 为 CH2Cl CCl CH2

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