山东省滕州市高中化学第3章第1节有机化合物的合成第1课时有机合成路线的设计教案鲁科版选修5.pdf

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1、第 3 章 有机合成及其应用 第 1 节 有机化合物的合成第 1 课时 一 教学设计 本节是教材是在有机化学选修模块中较为重要的一节 通过本节内容的教学不仅可以学会有机合成的 方法 体会有机合成对人类的重要影响 还可以起到全面整理有机化合物 官能团 结构 反应 性质 转化和合成之间的关系 更深刻的体会有机化学的内在价值 有利于学生构架有机化学基础认知结构框架 二 教学目标 1 使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序 逆推法 2 在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力 3 了解原子经济等绿色合成思想的重要性 4 使学生体验有机化学合

2、成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景 教学重点 难点 重点 有机合成的关键逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 难点 逆合成分析法思维能力的培养 三 教学准备 多媒体课件 四 教学过程 环 节 教师活动学生活动设计意图 问 题 回 顾 1 写出有机物引入卤素 羟基 酮基 醛基 羧基和碳碳双键 的常见方程式 2 画出不同官能团间的转化关系图 并注明反应条件 书写并检查 检 查 学 生 的 掌 握 情 况 为本节 学 习 做 铺 垫 导 入 新 课 图片展示在有机合成方面成果 成功的关键就是有机合成的设计 今天让我们一起来学习如何进行有机合成 倾听进入学习状态 提高学生 的学习兴 趣 使学生

3、进入学习 状态 交 流 研 讨 交流与研讨1 PPT展示 1 在上述合成过程中 碳骨架是如何构建的 官能团是如何转化 的 学生回答后 老师点 评 1 顺推法 从确定的 某种原料分子开始 逐步经过碳链的连接 和官能团的安装来完 成 在这样的有机合 成路线设计中 首先 要比较原料分子和目 标 分 子 在 结 构 上 异 对 上 节 课 学 习 的 碳 骨 架 的 构 建 和 官 能 团 的 引 入 和 转 化 的 知 识 有 机 的结合 2 设计有机合成路线的方法有哪些 PPT展示学生根据预习情 况填写 同 设计由原料分子 转向目标分子的合成 路线 即 原料 中 间产物 产品 2 逆推法 采用逆向

4、 思维方法 从产品组 成 结构 性质入手 逆推出合成该物质的 前一步有机物X 若 X 不是原料 再进一步 逆推出X 又是如何 从另一种有机物Y 经 一步反应而制得的 如此类推 直至推出 合适的原料 即从目 标分子开始 采取从 产物逆推出原料来设 计合理合成路线的方 法 交 流 研 讨 2 以草酸二乙酯的合成为例 说明 逆合成分析法 在有机合成中的 应用 写出相应的分析过程 1 观 察 目 标 分 子 的 结 构 分 析 草 酸 二 乙 酯 官 能 团 有 2 逆推 设计合成路线 逆推 酯是由酸和醇合成的 则反应物 为和 再逆推 酸是由醇氧化 成醛再氧化为酸来的 则可推出醇为 再逆 推 此醇A

5、与乙醇的不同之处在于 醇羟基的引入可用 和法 再逆推 在2 个相邻碳上引入卤素原子的方法为 所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为 乙烯和水加成生成乙 3 优选合成路线 逆推法的一般程序示意图 思考并写出上述各步 的化学反应方程式 体会优化合成路线考 虑绿色化学及 原子经济性 原材料 无毒害 产品无污染 最大限度节约能源 掌 握 并 学 会 运 用 逆 推法 苯 甲 酸 苯 甲 酯 的 合 成 路 线 任务 1 分析目标化合物分子的结构 并逆推出原料分子 提示 充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供 尽可能的找出多条合成路线并进行优化 CH2Cl CH3 C O O

6、 CH2 C O OH CH2OH 浓硫酸 氧化剂 NaOH H2O Cl2 光 C O OCH 2 CH 3 KMnO4 C O OH CH 2 OH 浓硫酸 LiAlH4 KMnO4 CH2Cl CH3 NaOH H2O Cl2 光 C O O CH2 C O OH CH2OH 浓硫酸 学生设计出合成路线 并书写相应的化学反 应 选择最佳合成路 线 老师点评 学 会 设 计 合成路线 并 运 用 已 学 知 识 进 行 优 化 设 计方案 归 纳 总 结 有机合成路线的设计 1 有机合成路线的设计方法一般有 正推法 逆推法和两头凑法 2 学习一种典型的设计方法 逆推合成法 3 选择有机合成

7、路线的原则 原料易得 过程简单 成本低 副 产品少 尽量是绿色合成 学生小结并掌握 知识系统 有条理 巩 固 提 高 1 在一定条件下 下列几种生产乙苯的方法中 原子经济性最好的是 A C2H5Cl C2H5 HCl B C2H5OH C2H5 H2O C CH2 CH2 C2H5 D CHBr CH3 CH CH2 HBr CH CH2 H2 C2H5 2 用溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列转化方案中最好的是 A CH3CH2Br CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2 CH2 CH2BrCH2Br B CH3CH2Br CH2BrCH2Br C CH3CH2Br CH2 CH2 CH2B

8、rCH3 CH2BrCH2Br D CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br 3 有以下一系列反应 最终产物为草酸 已知 A的相对分子质量比乙烷的大79 请推测用字母代表的化合物的结构简式 A B C D E F 4 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用 故常用于化妆品工业和食品工业 乙酸苯甲酯可以 用下面的设计方案合成 1 写出 A C的结构简式 A C 2 发生的反应类型分别是 3 写出 的反应方程式 教 后 反 思 本部分的教学关键在于让学生掌握有机合成的两种重要方法 特别是逆推合成 初步形成有机合 成的基本能力 为达到这个目的 我主要采用了以讲练结合为主 其他教学方法为辅的教学方式 在教学设计上 我采取有简单的合成过程入手 可以有效的分散教学的难度 把教学的重点放在 有机合成的方法上 但是学生的训练量还是偏少 所以还要适当的增加一些例题和训练题 B r2 NaOH 醇溶液 HB r B r2 NaOH 醇溶液 B r2 NaOH 水溶液 B r2

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