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1、专题测试(十一)有机化学基础1用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：已知：.L是六元环酯，M的分子式是(C15H16O6)n。回答下列问题：(1)B中官能团的名称是_，D的结构简式是_。(2)EF的反应条件是_，HJ的反应类型是_。(3)FG的化学反应方程式是_。(4)KM属于加聚反应，M的结构简式是_。(5)碱性条件下，K水解的化学反应方程式是_。(6)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是_。 属于芳香族化合物；能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1122。答案(1)羟基 (2)KMnO4/OH消去反应(3) (4) (5) (6) 、解析由
2、反应信息可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH。由反应信息可知，与乙酸酐反应生成D为，F发生催化氧化生成G，G与新制氢氧化铜反应生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，G中CHO氧化为羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，H中还含有OH，且OH、COOH 连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，H为，逆推可得G为、F为，E为(CH3)2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F。B、D、J反应生成K，KM属于加聚反应，M分子式是(C15H16O6)n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，H在浓
3、硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH，K为、M为。(1)由上述分析可知，B为HOCH2CH2OH，B中官能团的名称是羟基，D的结构简式为。(2)E为(CH3)2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F；H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH。(3)FG的化学反应方程式是 (4)KM属于加聚反应，由上述分析可知，M的结构简式是(5)碱性条件下，K与足量NaOH反应，化学反应方程式是4NaOHH2O。(6)符合下列条件的C()的同分异构体：属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，含有CHO或OOCH，若为CHO，则还含有2个O
4、H，若为OOCH，则还含有1个OH；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1122，符合条件的同分异构体为：、。2艾薇醛(G，分子式：C9H14O)是一种新型的香料，可通过下列途径合成。已知下列信息：A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为631A、C、E均能使Br2/CCl4溶液褪色D、E、G1、G2均能发生银镜反应，F中含甲基DielsAlder反应(双烯合成反应)。如：R1CHOR2CH2CHO 回答下列问题：(1)A的名称为_。(2)BC的化学方程式为_。(3)D的结构简式为_。(4)G1、G2(均含六元环)互为同分异构体，其结构简式分别为_；G1、G2在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据
5、)完全相同，该仪器是_(填标号)a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪(5)与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有_种(不含立体结构，不含醚键)，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为321的结构简式为_。答案(1)2甲基2丁烯(2) (3)CH3CHO(4) 和c(5)2CH2CCH3CHO解析A(C5H10)的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为631，A的结构简式为，与溴加成生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C为，D(C2H4O)能发生银镜反应，D为CH3CHO，在碱性溶液中反应生成E，根据，E为CH3CH=CHCHO，C和E 发生双烯合成反应生成G1和G2，
6、为和。(1)根据上述分析，A为2甲基2丁烯；EF的反应属于消去反应。(2)B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，反应的化学方程式为。(3)D的结构简式为CH3CHO。(4)G1、G2(均含六元环)互为同分异构体，其结构简式分别为和，含有的元素种类完全相同，故选c。(5)E为CH3CHCHCHO，与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有CH2CHCH2CHO和，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为321的结构简式为。3有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异
7、构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)请写出A、D、F的结构简式。A：_；D：_；F：_。(2)B可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应 消去反应加聚反应 氧化反应(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：_。(5)BC的化学方程式是_，C发生银镜反应的离子方程式为_。(6)某学生检验C的官能团时，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原
8、因可能是_。(选填序号)加入的C过多加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多加入CuSO4溶液的量不够答案(1) CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH=CH2(2)(3)羧基碳碳双键(4) (5)2CH3CH2CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CH2CHO2H2OCH3CH2CH2CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH2COONH2Ag3NH3H2O(6)解析由题干信息分析：A是C10H20O2有兰花香味，可推测A为“酯类”。综合框图和信息分析：BCD，可推测为“B醇，C醛，D羧酸”，联系“B分子中没有支链”，初步确定B是正戊醇CH3CH2CH2C
9、H2CH2OH，C是CH3CH2CH2CH2CHO；D是CH3CH2CH2CH2COOH。中D、E是具有相同官能团的同分异构体，可推测为E为羧酸，B和E具有相同碳数，而E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，所以E是；E与B发生反应得到A，A为，B与浓硫酸反应生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明F中含有不饱和键，则F为CH3CH2CH2CH=CH2。(1)根据上述分析，A的结构简式是；D的结构简式是CH3CH2CH2CH2COOH；F的结构简式是CH3CH2CH2CH=CH2。(2)B为CH3CH2CH2CH2CH2OH，分子中含有醇羟基，所以能发生取代反应，由于醇羟基连接的C
10、原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应；醇羟基连接的C原子上含有H原子，因此可以发生氧化反应，在分子中无C=C双键，不能发生加聚反应。因此可以发生的反应是。(3)D为CH3CH2CH2CH2COOH，分子所含的官能团的名称是羧基；F为CH3CH2CH2CH=CH2，分子中所含的官能团的名称是碳碳双键。(4)与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式是或。(5)B为正戊醇，正戊醇在铜作催化剂、加热的条件下反应生成正戊醛，所以BC的化学方程式是：2CH3CH2CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CH2CHO2H2O；C为醛，C发生银镜反应的离子方程式为CH3CH2CH2C
11、H2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH2COONH2Ag3NH3H2O。(6)C为CH3(CH2)3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要在碱性条件下加热，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，硫酸铜过多，不是碱性条件，加热无红色沉淀出现，答案选。4邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，以下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。已知：试回答下列问题：(1)化合物的结构简式为：_。(2)化合物化合物的有机反应类型_。(3)化合物在银氨溶液中发生反应化学方程式_。(4)有机物X为化合物的同分异构体，且知有机物X有如下特点：是苯的对位取代物，能与NaHCO3反应放出气体，能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式_。(5)下列说法正确的是()A化合物遇氯化铁溶液呈紫色B化合物能与NaHCO3溶液反应C1 mol化合物完全燃烧消耗9.5 mol O2D1 mol化合物能与3 mol H2反应(6)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为 _
