《人教高中化学选修五3.3.1《羧酸--酯》课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《人教高中化学选修五3.3.1《羧酸--酯》课件（38页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯 第一课时羧酸 一 羧酸 1 定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式 CnH2n 1COOH CnH2nO2 3 自然界和日常生活中的有机酸 资料卡片 1 乙酸的物理性质 思考与交流 在室温较低时 无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体 请简单说明在实验中若遇到这种情况时 你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸 二 乙酸 结构 结构式 电子式 分子式 C2H4O2 结构简式 CH3COOH 官能团 COOH 核磁共振氢谱图如何 日常生活中 为什么可以用醋除去水垢 水垢的主要成分包括
2、 aCO3 说明乙酸什么性质 考考你 科学探究 酸性 乙酸 碳酸 苯酚 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa H2O CO2 2CH3COOH Mg CH3COO 2Mg H2 CH3COOH NaOH CH3COONa H2O E 与某些盐反应 A 使紫色石蕊试液变色 B 与活泼金属反应 D 与碱反应 C 与碱性氧化物反应 2CH3COOH Na2O 2CH3COONa 2H2O 3 乙酸的化学性质 1 弱酸性 酸的通性 醇 酚 羧酸中羟基的比较 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能 不产生CO2 不能 能 能 增强 中性 知识归纳 碎瓷片乙醇3mL浓硫
3、酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液 2 乙酸的酯化反应 防止暴沸 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体 并可闻到香味 知识回顾 1 试管倾斜加热的目的是什么 2 浓硫酸的作用是什么 3 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 4 饱和Na2CO3溶液有什么作用 5 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 催化剂 吸水剂 不纯净 乙酸 乙醇 中和乙酸 消除乙酸气味对酯气味的影响 以便闻到乙酸乙酯的气味 溶解乙醇 冷凝酯蒸气 降低酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 防止受热不匀发生倒吸 增大受热面积 其它放倒吸方法 思考与交流
4、 课本P63 1 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸 乙醇都低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率 根据化学平衡原理 提高乙酸乙酯产率的措施有 3 使用浓H2SO4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 科学探究2 乙酸乙酯的酯化过程 酯化反应的脱水方式 可能一 可能二 同位素示踪法 酯化反应 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 酯化反应的本质 酸脱羟基 醇脱羟基氢 实验验证 C 2 若乙酸分子中的氧都是18O 乙醇分子中的氧都是16O 二者在浓H2SO4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18O的物质有 A1种B2种C3种D4种 生成物中水的相对分子
5、质量为 20 1 酯化反应属于 A 中和反应B 不可逆反应C 离子反应D 取代反应 D 知识应用 C 四类重要的羧酸 1 甲酸 俗称蚁酸 结构特点 既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 酯化反应 还原反应 银镜反应 碱性新制Cu OH 2 与H2加成 酸性 酸的通性 与醇发生酯化反应 HCOOCH2CH3 H2O 甲酸乙酯 HCOOH Na 222HCOONa H2 2 乙二酸 俗称草酸 2H2O 结构特点 分子内有两个羧基 2HCOOH Cu OH 2 Cu HCOO 2 2H2O 草酸 是最简单的饱和二元羧酸 是二元羧酸中酸性最强的 它具有一些特殊的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶
6、液褪色 可作漂白剂 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱 酸性 常见羧酸酸性强弱顺序 乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸 3 高级脂肪酸 1 酸性 化学性质 2 酯化反应 3 油酸加成 4 苯甲酸C6H5COOH 安息香酸 酸性 HOOC COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 二酯 1定义 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物 2酯的命名 某酸某酯 1 HCOCH2CH3 2 CH3CH2O NO2 3 4 甲酸乙酯 硝酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二甲酯 酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 请说出下列酯的名称 HCOCH3 甲酸甲酯 CH3CH2COC2H5 丙酸乙酯
7、 乙二酸乙二酯 CH3CH2OCCH3CH2OC 乙二酸二乙酯 3分类 根据酸的不同分为 有机酸酯和无机酸酯 或根据分子中酯基的数目 分为 一元酯 二元酯 如乙二酸二乙酯 多元酯 如油脂 根据酯的形状不同分为 链状酯和环状酯 根据酯中是否含有苯环分为 脂肪酯和芳香酯 4饱和一元酸酯 通式 相同碳原子数的羧酸 酯 烯二醇 环二醇 羟基酮和羟基醛互为同分异构体如 CH3COH与HCOCH3 HOCH2CHO R C O R 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 酯广泛存在于自然界中 例如 乙酸乙酯 乙酸异戊酯存在于草莓 香蕉 梨等水果中 乙酸丁酯和
8、异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中 苯甲酸甲酯存在于丁香油中 等等 自然界中的有机酯含有 丁酸乙酯含有 戊酸戊酯含有 乙酸异戊酯 化学性质 a燃烧反应 酯也可以完全氧化生成CO2和H2O 但不能使KMnO4酸性溶液褪色 CxHyO2 O2xCO2 H2O b酯的合成 有机酸有醇反应生成酯CH3COH CH3CH2OHCH3COCH2CH3 H2O 无机含氧酸与醇CH3CH2O H HO NO2 CH3CH2ONO2 H2O硝酸乙酯注意 无氧酸与醇之间也能反应 如CH3CH2OH HClCH3CH2Cl H2O但它不属于酯化反应 因生成物为卤代烃 并非酯类化合物 所以 只有无机含氧酸才能与醇发生酯化
9、反应 不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应 只能和醇发生取代反应 有机酸酐与酚 生成环状酯HOCH2CH2CH2COOH H2OHOCH2CH2CH2CH2COOH H2O 除了上面可以生成环状酯外 多元醇和多元羧酸也可生成环状酯COOHHOCH2COOHHOCH2注意 环状酯和环烃一样 五元环和六元环最稳定 其他的由于环的张力而不稳定 2H2O c水解反应酸性条件下的水解反应 RCOOR H2ORCOOH R OH碱性条件下的水解反应 RCOOR NaOH RCOONa R OH 注意 酯在酸存在的条件下 水解生成酸和醇 在有碱存在时 酯的水解趋近于完全 用化学平衡知识解释 酯的水解和酸与醇的
10、酯化反应是可逆的 练习 1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质 前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH后者生成HCONa和CH3OH CH3 CH3 一般的酯在碱性条件下水解时 NaOH的量应大于酯物质的量的1倍 这样才能使酯水解完全 但是酚酯水解时由于产生苯酚 也能与NaOH反应 所以 NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍 才能使酯水解完全 例题 1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解 所需NaOH的量是多少 CH3COCH3 水解后生成乙酸和甲醇 只有乙酸和NaOH反应 所以需要1molNaOH 水解后生成苯酚和丙酸 所以需要2molNaOH 同理则可知第三个需要3molNaOH 小结
