江西省吉安县第三中学人教高中化学选修五课件:酚3.1.2

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1、第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚3 1 2酚 目标导航 1 了解酚的典型代表物的组成和结构特点 2 掌握苯酚的化学性质及其检验方法 3 了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响 生活中的酚 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类 鸦片类 大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基 这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗 导 思 一 酚1 概念 羟基与相连的化合物 官能团为 二 苯酚1 苯酚的分子组成及结构分子式 结构简式 2 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是晶体 有气味 熔点是 易被空气氧化呈色 2 苯酚室温下在水中的溶解度为9 3g 当温度高于65 时 与水 易溶于 3

2、 苯酚有毒 对皮肤有 如不慎沾到皮肤上 应立即用洗涤 3 苯酚的化学性质 1 弱酸性 2 取代反应苯酚的溴代 该反应很灵敏 可用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 苯酚遇溶液变色 可用于苯酚的定性检测 4 氧化反应 在空气中被氧化 燃烧4 苯酚的用途 一 酚 试判断下列化合物中哪些属于醇 哪些属于酚 CD AB 1 苯酚的结构 化学式 结构简式 C6H6O 所有原子均一定共面吗 二 苯酚 医药 药品名称 苯酚软膏 性状 黄色软膏 有苯酚特臭味 药理作用 消毒防腐剂 使细菌的蛋白质变性 注意事项 1 对本品过敏者 婴儿禁用 2 用后拧紧瓶盖 当药品性状发生改变时禁止使用 尤其是后 3 连续

3、使用 一般使用一周 如仍末见好转 请向医师咨询 如有瘙痒 灼伤红肿红症等症状 应停止使用 并用酒精洗净 不良反应 偶见皮肤刺激性 药物相互作用 1 2 如正在使用其他药品 使用本品前请咨询医师 贮藏 苯酚软膏使用说明书 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭 在30 以下保存 特臭味 色泽变红 酒精洗净 不能与碱性药物并用 消毒防腐剂 医院常用的 来苏水 消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液 活动 探究苯酚的物理性质 溶液浑浊 得到澄清溶液 先变澄清 冷却变浑浊 2 苯酚的物理性质 1 纯净的苯酚是晶体 有气味 熔点是 易被空气氧化呈 2 苯酚室温下在水中的溶解度为9 3g 当温度高于65 时 与水 苯酚易

4、溶于 3 苯酚有毒 对皮肤有 如不慎沾到皮肤上 应立即用洗涤 无色 特殊 粉红色 互溶 乙醇 乙醚等有机溶剂 腐蚀性 酒精 43 活动 探究苯酚是否具有酸性 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较 盐酸 CO2 H2O OH 1 弱酸性 H2O HCl NaCl 酸性 碳酸 苯酚 碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 3 苯酚化学性质 活动 探究羟基对苯环的影响 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚 三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 3Br2 3HBr 2 取代反应 注意 常用于苯酚的定

5、性检验和定量测定 成功关键是浓溴水且过量 取代位置是羟基邻位和对位 3 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液变紫色 可用于二者的互检 4 氧化反应 无色晶体 对 苯醌 粉红色晶体 可以燃烧 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4 苯酚的用途 1 能够跟1mol该化合物起反应的Br2 H2反应的最大用量是 2 请分析苯酚和苯甲醇属不属于同系物 能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇 3 现有A 苯B 甲苯C 乙烯D 乙醇E 苯酚a 常温下能与NaOH溶液反应的是 b 能与溴水反应的有 c 能与金属钠反应放出氢气的有 4 A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们

6、都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学反应式 议 1 能够跟1mol该化合物起反应的Br2 H2反应的最大用量是 6mol 7mol 展 评 2 请分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物 能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇 不是 不能 由苯酚常温下容易被空气中的氧气变质可知苯酚具有较强还原性 苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去 苯甲醇也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去 3 现有A 苯B 甲苯C 乙

7、烯D 乙醇E 苯酚a 常温下能与NaOH溶液反应的是 b 能与溴水反应的有 c 能与金属钠反应放出氢气的有 E CE DE 4 A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学反应式 乙醇和苯酚 CH3CH2OH OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼 易电离出H 规律总结 同样的基团或原子 连在不同的其它基

8、团上 其性质表现不同 是受其它基团影响的结果 如电离产生H 的难易程度 R OH H OH C6H5 OH 苯和苯酚的取代反应 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 检 1 苯酚有毒且有腐蚀性 使用时若不慎溅到皮肤上 可用来洗涤的试剂是 A 酒精B NaHCO3溶液C 65 以上的水D 冷水 A 3 能说明苯环对羟基有影响 使羟基变得活泼的事实是 A 苯酚能和溴水迅速反应B 液态苯酚能与钠反应放出氢气C 室温时苯酚不易溶解于水D 苯酚具有极弱酸性 D 2 下列纯净物不能和金属钠反应的是 A 苯酚B 甘油C 酒精D 苯 D 4 只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象分别怎样 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液

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