高考化学（北京市专用）复习专题测试课件专题二十一　有机合成 （共150张PPT）

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1、专题二十一有机合成 高考化学 北京市专用 考点一高分子化合物A组自主命题 北京卷题组1 2017北京理综 11 6分 聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂 聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘 其结构表示如下 图中虚线表示氢键 下列说法的是 A 聚维酮的单体是 五年高考 B 聚维酮分子由 m n 个单体聚合而成C 聚维酮碘是一种水溶性物质D 聚维酮在一定条件下能发生水解反应 答案B本题考查有机高分子化合物的合成和性质 B项 聚维酮碘的合成过程为 因此聚维酮分子由 2m n 个单体聚合而成 D项 在聚维酮分子中存在 能发生水解反应 知识拓展能发生水解反应的物质有 酯类 多肽 蛋白质 卤代烃

2、 二糖 多糖等 疑难突破由高聚物确定单体时 凡是链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 在中央画线 然后半键闭合即得单体 2 2015北京理综 10 6分 合成导电高分子材料PPV的反应 2n 1 HIPPV下列说法正确的是 A 合成PPV的反应为加聚反应B PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量 可得其聚合度 答案DA项 合成PPV的反应属于缩聚反应 B项 PPV中的重复结构单元为 聚苯乙烯中的重复结构单元为 二者不相同 C项 和苯乙烯结构不相似 不互为同系物 D项 通过测定高分子的平均相对分子质量 可得其聚合度

3、 知识拓展加聚反应与缩聚反应的区别 3 2017课标 7 6分 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A 尼龙绳B 宣纸C 羊绒衫D 棉衬衣 B组统一命题 省 区 市 卷题组 答案A本题考查由合成纤维制造的生活用品 属识记内容 为较易题 制造尼龙绳的尼龙属于合成纤维 制造宣纸 羊绒衫 棉衬衣的原料为天然纤维 知识拓展有机合成材料分类有机合成材料 4 2015浙江理综 10 6分 下列说法不正确的是 A 己烷共有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同B 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应C 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D 聚合物 可由单体C

4、H3CHCH2和CH2CH2加聚制得 答案A己烷共有5种同分异构体 CH3 CH2 4CH3 A项不正确 B项正确 油脂的皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应 C项正确 由聚合物的结构可知其单体为CH2CH2和CH2 D项正确 考点二有机合成A组自主命题 北京卷题组1 2016北京理综 25 17分 功能高分子P的合成路线如下 1 A的分子式是C7H8 其结构简式是 2 试剂a是 3 反应 的化学方程式 4 E的分子式是C6H10O2 E中含有的官能团 5 反应 的反应类型是 6 反应 的化学方程式 7 已知 2CH3CHO 以乙烯为起始原料 选用必要的无机试剂合成E 写出合成路线

5、 用结构简式表示有机物 用箭头表示转化关系 箭头上注明试剂和反应条件 答案 1 2 浓HNO3和浓H2SO4 3 NaOH NaCl 4 碳碳双键 酯基 5 加聚反应 6 nH2O nC2H5OH 7 H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H5 解析 1 高分子P中含有苯环 而A的分子式是C7H8 符合苯的同系物的通式 故A是甲苯 2 由P可推知D为 则C为 B为 从而可确定试剂a为浓HNO3 浓H2SO4的混合液 4 由P可推知G为 结合E的分子式及转化关系可推知E为 所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基 7 首先用乙烯制取乙醇

6、 然后用乙醇的氧化反应来制取乙醛 再利用已知反应制取 后面的几步则不难写出 思路分析采用逆推法推出相关有机物 然后结合有机物的性质作答 易错警示此题难度不大 但有几个失分点 第一 问题 2 中只答浓HNO3 不答浓H2SO4 第二 问题 4 中用符号表达 但不够规范 第三 化学方程式的书写出错 如未配平或未写反应条件 2 2015北京理综 25 17分 张 烯炔环异构化反应 被 NameReactions 收录 该反应可高效构筑五元环状化合物 R R R 表示氢 烷基或芳基 合成五元环有机化合物J的路线如下 已知 1 A属于炔烃 其结构简式是 2 B由碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量是30

7、 B的结构简式是 3 C D含有与B相同的官能团 C是芳香族化合物 E中含有的官能团是 4 F与试剂a反应生成G的化学方程式是 试剂b是 5 M和N均为不饱和醇 M的结构简式是 6 N为顺式结构 写出N和H生成I 顺式结构 的化学方程式 答案 1 2 HCHO 3 碳碳双键 醛基 4 NaOH醇溶液 5 6 解析由J的结构简式 结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为 逆推出N为 H为 M为不饱和醇 则M为 B由C H O三种元素组成 相对分子质量是30 只能是 则A为 由题中信息可知C为 D为CH3CHO 结合已知可得E为 则F为 F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G G在NaOH醇

8、溶液 加热条件下发生消去反应生成 酸化后得H 解题关键弄懂题给反应的实质 并能运用其进行推断 3 2017江苏单科 17 15分 化合物H是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成路线流程图如下 1 C中的含氧官能团名称为和 2 D E的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 B组统一命题 省 区 市 卷题组 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢 4 G的分子式为C12H14N2O2 经氧化得到H 写出G的结构简式 5 已知 R代表烃基 R 代表烃基或H 请写出以 和 CH3 2S

9、O4为原料制备的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例见本题题干 答案 15分 1 醚键酯基 2 取代反应 3 4 5 解析本题考查官能团的名称 反应类型 同分异构体的书写 有机物合成路线的设计 2 D和反应生成E和HBr 该反应属于取代反应 3 符合条件的C的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子 且水解后生成 氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物 则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 4 由G的分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为 5 由已知信息可知将的酚羟基转化为 OCH3之前不能将 NO2还原为 NH2 关联知识1 同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子

10、团时 该碳原子称为手性碳原子 2 NH2和 COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫 氨基酸 4 2017课标 36 15分 化学 选修5 有机化学基础 化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一种合成G的路线如下 已知以下信息 A的核磁共振氢谱为单峰 B的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1molD可与1molNaOH或2molNa反应 回答下列问题 1 A的结构简式为 2 B的化学名称为 3 C与D反应生成E的化学方程式为 4 由E生成F的反应类型为 5 G的分子式为 6 L是D的同分异构体 可与FeCl3溶液发生显色反应 1mol的L可与

11、2mol的Na2CO3反应 L共有种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 答案 1 2 2 丙醇 或异丙醇 3 H2O 4 取代反应 5 C18H31NO4 6 6 解析本题考查有机物的推断 有机反应类型 有机物的命名 同分异构体的书写等 1 A的分子式为C2H4O 分子中只含一种化学环境的氢原子 结构简式只能为 2 B的分子式为C3H8O 分子中含三种氢原子 个数比为6 1 1 故B的结构简式为 名称为2 丙醇或异丙醇 3 由已知信息 知D的结构简式为 结合转化流程可知 C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键 6 由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含

12、有酚羟基 由1molL可与2molNa2CO3反应知1molL分子中应含有2mol酚羟基 则L的苯环上还有一个甲基 则L的结构简式可为 共6种 符合 核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1 条件的为 和 思路梳理1 FG的转化与AC的转化类似 2 观察E与F的组成变化可推测EF的反应类型 5 2016课标 38 15分 化学 选修5 有机化学基础 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有CnH2mOm的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用

13、银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 B生成C的反应类型为 3 D中的官能团名称为 D生成E的反应类型为 4 F的化学名称是 由F生成G的化学方程式 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体 0 5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2 W共有种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和C2H4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线 答案 1 cd 2 取代反应 酯化反应 3 酯基 碳碳双键消去反应 4 己二酸 5 12 6 解析 1 a项 如淀粉 纤维

14、素没有甜味 脱氧核糖的分子式为C5H10O4 不符合CnH2mOm的通式 b项 麦芽糖水解生成葡萄糖 蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖 3 D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子 符合消去反应的特征 属于消去反应 5 0 5molW与足量的NaHCO3反应生成1molCO2 说明W中含有两个羧基 满足要求的W有 以及上述四种结构的间位和对位结构 共12种 6 由 反 反 2 4 己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸 应先用 反 反 2 4 己二烯和C2H4反应生成 然后再用Pd C作催化剂 加热 消去4个氢原子 生成 最后再用KMnO4 H 氧化生成对苯二甲酸 规律方法1 3 丁二烯

15、和乙烯可以发生加成反应 化学方程式为 这一反应在有机合成中具有很重要的作用 6 2016课标 38 15分 化学 选修5 有机化学基础 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 称为Glaser反应 该反应在研究新型发光材料 超分子化学等方面具有重要价值 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线 回答下列问题 1 B的结构简式为 D的化学名称为 2 和 的反应类型分别为 3 E的结构简式为 用1molE合成1 4 二苯基丁烷 理论上需要消耗氢气mol 4 化合物 也可发生Glaser偶联反应生成聚合物 该聚合反应的化学方程式为 5 芳香化合物F是C的同分异构体 其分子中只有两种不同化学环

16、境的氢 数目比为3 1 写出其中3种的结构简式 6 写出用2 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任选 制备化合物D的合成路线 答案 1 1分 苯乙炔 1分 2 取代反应 1分 消去反应 1分 3 2分 4 1分 4 2分 5 任意三种 3分 6 3分 解析依据化合物E的合成路线及反应条件 可以推断出A为 A在AlCl3 加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D 结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为 3 由E的结构简式可以看出E中含有两个 则1molE合成1 4 二苯基丁烷 理论上需消耗氢气4mol 4 根据Glaser反应原理 可推知发生聚合反应的化学方程式为 n 1 H2 5 F是芳香化合物 说明F中含有苯环 F分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 说明苯环上有两个 Cl和两个 CH3 且两个 CH3处于对称位置 则F的结构简式为 6 2 苯基乙醇 在浓H2SO4 加热条件下发生消去反应生成 与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 再结合合成路线中反应 知 在NaNH2和