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1、揭阳第三中学教案表 课题第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料课型理论加实验课教学目标学生能初步从组成和结构的角度认识甲烷的性质，但需要对“结构与性质”的关系进一步深化认识；认识乙烯和苯的广泛应用，学习他们的性质，并学以致用。重点难点重点：乙烯的加成反应，苯的取代与加成反应，让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识。难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。教具准备多媒体课件课时安排2课时教学过程与教学内容教学方法、教学手段与学法、学情 第一课时一、导入新课 石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工原料。从石油中获得的乙烯
2、是重要的化工原料。2、 推进新课展示图片一、乙烯 1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位来源石油及石油产品的分解乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平2、乙烯的工业制法：石油化工厂所生产的气体中分离出来的。分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃，乙烯是最简单的烯烃。不饱和烃： 分子里含有c=c或cc，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃叫做不饱和烃。【科学探究】石蜡油分解实验播放视频，提醒学生认真观察实验现象，分析石蜡油分解产物。结论：石蜡油分解产物中含有烷烃和烯烃。3、 乙烯的结构分子式：C2H4结构式：结构简式：CH2=CH2二、物理性质：乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25 g/L
3、，比空气略轻（分子量28），难溶于水。 3、 化学性质1、氧化反应(1) 燃烧现象：明亮火焰并伴有黑烟。方程式： C2H43O22CO22H2O (2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。2、加成反应与溴水反应方程式： CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br 有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。练习：下列物质五乙烯发生加成反应的方程式与氢气：CH2=CH2 + H2 CH3-CH3与氢化氢： CH2=CH2 + HCl CH3r-CH2Cl与水： CH2=CH2 + H2 O CH3-CH2OH与氯
4、气：CH2=CH2 +Cl2 CH2Cl-CH2Cl 3、加聚反应 聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）加聚反应：加成&聚合反应4.乙烯的应用乙烯是一种植物生长调节剂，可以作为水果的催熟剂。 第二课时从石油中获得乙烯已成为生产乙烯的重要途径。从石油或煤中还可获得苯等其它有机原料。引言前面我们学习了来自石油的重要化工材料-乙烯，今天我们来学习另一类来自煤的重要化工原料-苯，这节课我们沿着科学家的足迹去探索苯的奥秘吧。板书第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(2) -苯与芳香烃讲19世纪初期，欧洲等许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工
5、业的迅速发展。而从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想，要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功分离，于1825年6月16日，向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第将这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”。1834年，德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。让我们先来研究
6、一下苯的物理性质。视频苯的熔沸点的比较板书一、苯的物理性质 1、无色、有特殊气味的液体2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体4、苯有毒 小结研究物质物理性质的一般程序：看-颜色、状态；闻-气味(苯有毒、不要求学生闻味)；验-溶；查(资料)-密度、熔点、沸点、毒性；过法拉第发现苯以后，许多科学家立即对苯的组成进行测定讲法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3倍，你能确定苯的分子式吗？投影 板书二、苯的分子结构1、分子式：C6H6 2、最简式(实验式)
7、：CH问根据苯的分子式，你能写出其结构式吗？问我们知道，物质的结构决定性质，性质又反映结构。若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？投影实验1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？ 讲苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C等不饱和键，因此上述结构不合理。讲通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。投影 讲但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。讲苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学之谜。19世
8、纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应过苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，而是发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质，不含有C=C；而能与氢气加成说明苯具有不饱和烃的性质，应含 有C=C，这种相互矛盾的结论使19世纪的科学衫陷入了困境。视频苯的结构背景：苯分子结构的确定曾经是困扰19世纪化学家的一大难题.1825年，英国科学家法拉第首先发现了苯。1834年，德国科
9、学家米希尔里希为苯进行了命名。其后，法国化学家日拉尔等人确定苯的相对分子质量和分子式。讲德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。凯库勒早年曾是建筑系的学生，有着丰富的想象力。一个个碳原子、氢原子如同建筑中的砖头，在他的头脑中构筑成了一个一个奇妙的分子结构图景。然而，苯的6个碳和6个氢和它独特的性质，却使他彻夜难眠，难道自己的想象力枯竭了吗？虽然他已在草纸上写下了几十个苯的结构，但没有一个令人满意，它将所有的稿纸扔进了壁炉，然后就在温暖的壁炉前睡着了。然而，苯的6个碳原子国家矿产储量管理局的链象蛇一样盘绕卷曲，侵袭着他的梦。忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他象触电般的猛醒起来，意识到这
10、就是苯的结构，于是，他在1866年提出了两个假设。投影凯库勒假说1、苯的六个碳原子形成环状闭合的平面正六边形2、每个碳原子均连接一个氢原子。3、环内碳碳单双键交替。投影凯库勒式 问这一结构式符合“碳四价”学说，较好的解释了苯分子的一溴代物只有一种，且能与氢气加成等等化学性质，但根据这一结构，我们应该推测出苯的应该不同和含有不饱和键，能使溴水褪色的性质，这与实验事实相矛盾。为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳双键与碳碳单键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现的。讲现代科学对苯分子的结构进行了精准的研究，提出了苯的结构特点 板书3、结构特点：1正六边形的平面结
11、构（12个原子共面）2键角是120，六个碳碳键的键长、键能均相等3键长C-C C=C4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键 小结苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的，凯库勒的猜想具有一定的局限性。事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：板书4、结构式 5、结构简式（凯库勒式） 讲凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴
12、求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。”为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示过我们现在知道了苯的结构，这种特定的结构决定了苯具有独特的性质，从前面所学的知识中我们可以得到苯有哪些化学性质呢？板书三、苯的化学性质讲苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。板书1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色 讲以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条件又是怎样呢？实验视频苯的溴代板书2、取代反应（1）卤代： 投影小结溴代反应注意事
13、项： 1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O来源:学*科*网思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于
14、水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液视频实验苯的硝化板书（2）硝化： 讲苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应讲硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂思考与交流1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50以下，加苯2、怎样控制反应温度在60左右?用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用？催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液3、加成反应4、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物(1)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。(2)芳香烃：分子中含有苯环的烃。(3)苯的同系物特点：烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。通式：CnH2n6(n6)。 性质：与苯类似，能发生取代反应、加成反应及氧化反应。苯的用途 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶
