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1、第1课时有机化学反应的主要类型 目标导航1.能根据有机化合物的组成结构特点，认识加成、取代和消去反应。2.能从增(减)氧、减(增)氢的角度认识氧化、还原反应。3.能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机反应类型。一、有机反应中三大基本反应类型1加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、或醛、酮中的碳氧双键。(3)发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等。(4)完成下列反应方程式：CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3；CH3CH=C
2、H2Br2CH3CHBrCH2Br。2取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(2)烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替。例如烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应；苯环上的氢原子可以被硝基、磺酸基等取代。(3)完成下列反应方程式：HOSO3H(浓)H2O；Br2HBr；CH4Cl2CH3ClHCl。3消去反应(1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。(2)常见的消去反应：乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2H2O；溴乙烷的
3、消去反应：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。议一议1不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有哪些？答案能与碳碳双键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢气、水等。能与碳碳叁键发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸。能与碳氧双键发生加成反应的试剂有H2、氢氰酸。2消去反应的实质和规律各是什么？答案(1)实质：官能团(X或OH)与连接该官能团的碳原子的相邻碳上的氢原子(即H)结合成小分子(HX或H2O
4、)而脱去，这两个碳原子再相互结合成一个共价键，从而形成碳碳双键或叁键。(2)规律：分子中至少有两个相邻碳原子。如甲烷的卤代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能发生消去反应。必须含有H，否则也不能发生消去反应。如： (R1R6等代表烃基)都不能发生消去反应；同样，将上述结构中的氯原子换成羟基就是醇类，得到的醇也不能发生消去反应。消去反应的产物可能不止一种，通常消去反应的原则是：“让少的更少”，即让含氢原子少的碳原子上的氢原子更少。也就是说符合这一原则的消去产物所占的比例较大。例如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去产物有两种，分别是CH2=CHCH2CH3和CH3CH=C
5、HCH3，通常情况下，后者的产量较多。当然，如果改变反应条件，也可使前者的产量较多。3完成下列反应的化学方程式(1)CH3CH=CH2HCl_。(2)CH2=CH2H2O_，(反应的用途：_)。(3)CHCHHCN_，(反应的用途：_)。(4)CCH3OH HCN_(产物名称为羟基丙腈)。(5)CH3CH2CH2BrNaOH_。(6)CH3CH2OHHBr_。(7)CH3CH=CH2Cl2_。(8)CH3CH2ClNH3_。(9)CH3CH2BrNaCN_。答案(1)CH3CH2CH2Cl或(2)CH3CH2OH工业制乙醇(3)CH2=CHCN工业制人造羊毛的原料(5)CH3CH2CH2OHN
6、aBr(6)CH3CH2BrH2O(7)CH2ClCH=CH2HCl(8)CH3CH2NH2HCl(9)CH3CH2CNNaBr二、有机反应的氧化反应与还原反应1氧化反应(1)定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。(2)氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和_新制氢氧化铜悬浊液等。(3)常见氧化反应：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；2CH3CHOO22CH3COOH。2还原反应(1)定义：有机化学中，将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。(2)还原剂：H2、LiAlH4、NaBH4_等。(3)常见还原反
7、应：CH3CHOH2_CH3CH2OH_。议一议1有机化学中的氧化还原反应与无机化学中的氧化还原反应概念是否矛盾？答案无机化学与有机化学中的氧化还原反应是一致的，不矛盾，有机化学中的氧化反应往往是指有机物中碳元素化合价升高(有时也可能是其他元素)。2如何理解有机化学中的氧化反应和还原反应？答案对于有机化合物来讲，若被氧化，则该反应就称为氧化反应，如乙烯使KMnO4(H，aq)退色，就是因为乙烯发生了氧化反应；若被还原，则该反应就称为还原反应，如CH3CHOH2CH3CH2OH，称为CH3CHO的还原反应。3氧化反应、还原反应的主要类型有哪些？答案(1)氧化反应的主要类型：烃或烃的含氧衍生物在空
8、气或氧气中燃烧。烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。有机物被某些非O2的氧化剂氧化。如：含、CC、CHO及部分含OH的物质能被酸性KMnO4溶液氧化，包括：烯、炔、二烯、不饱和油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。(2)还原反应的主要类型：含CC、CHO、羰基、苯环的物质与H2的加成反应，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、不饱和油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。例如：3Fe6HCl2H2O3FeCl2。一、官能团与有机反应类型的突破1加成反应(1)反应实质与特点：实质：有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。特点：只加不减。(2)官能团(原子团
9、)与对应的试剂：官能团(原子团) 试剂H2、X2、HX、H2SO4、H2O CCH2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4H2、Cl2H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含H的醛或酮CNH2、HCN、NH3注意：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。2取代反应(1)反应实质与特点：实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点：有加有减，取而代之。(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：有机物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2S
10、O4卤代烃(X)H2O、NaCN卤素原子醇(OH)HX、RCOOH羟基上的氢或OH羧酸(COOH)ROH羧基中的OH酯(COO)H2O、NaOH酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2H注意：饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。3消去反应(1)反应特点：分子内脱去小分子；产物中含不饱和键。(2)能发生消去反应的官能团：OH(醇)、X(卤代烃)等。(3) 典型反应：醇与卤代烃的消去反应。醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH、乙醇溶液，加热浓硫酸，加热到170 化学键的断裂CBr、CHCO、CH化学键的生成反应产物CH2=
11、CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O(4) 反应条件：有H的卤代烃或醇可发生消去反应有两个C，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：NaOHCH2=CHCH2CH3NaClH2O或NaOHCH3CH=CHCH3NaClH2O。没有C或C上无氢原子的卤代烃或醇不能发生消去反应，如CH3Cl、CH3OH、等。注意、的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为H；与C相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为H。例1官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识
12、判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()CCH3CH=CHCHO解析B的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加成反应；C的分子结构中既没有OH，也没有COOH，故不能发生酯化反应；D的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH，可以发生酯化反应，但是与OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；A的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH，可以发生消去、酯化反应。答案A变式训练1有机物与水发生的反应不可能是()A取代反应B加成反应C水解反应D消去反应答案D解析A项，有机物与水发生的反应可以是取代反应，例如卤代烃或酯类水解；B项，有机物与水发生的
13、反应也可以是加成反应，例如乙烯与水发生加成反应生成乙醇；C项，有机物与水发生的反应可以是水解反应，例如卤代烃或酯类水解；D项有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应是消去反应，所以有机物与水发生的反应不可能是消去反应，答案选D。二、正确理解有机化学中的氧化反应、还原反应1有机化学反应中常见的氧化反应(1)醇的氧化去氢式，如：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。反应机理：醇分子脱去羟基上氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余电子而再形成新的共价键。(2)醛的氧化加氧式，如：2CH3CHOO22CH3COOH。反应机理：醛的氧化是在醛基的CH键的两个原子间插入氧原子。(3)有机物的燃烧。(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的
