《化学新学案同步选修五人教通用课件：第三章 烃的含氧衍生物 微型专题三》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化学新学案同步选修五人教通用课件：第三章 烃的含氧衍生物 微型专题三（58页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、微型专题三烃的含氧衍生物 第三章烃的含氧衍生物 学习目标定位 1 学会从官能团认识和推断有机物质的性质 2 掌握各类有机反应的规律 如醇的氧化反应 消去反应 酯化反应等 3 掌握有机合成的分析方法 1 醇的结构与性质例1分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种 在下列该醇的同分异构体中 一 醇 酚的结构与性质 D CH3 CH2 5CH2OH 解析可以发生消去反应 生成两种单烯烃 表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子 且以 OH所连碳原子为中心 分子不对称 C符合 1 可以发生消去反应 生成两种单烯烃的是 填字母 下同 答案 解析 C D CH3 CH2 5CH2OH 解
2、析可以发生催化氧化生成醛 说明含有 CH2OH结构 D符合 2 可以发生催化氧化生成醛的是 答案 解析 D D CH3 CH2 5CH2OH 解析不能发生催化氧化 说明羟基所连碳原子上没有氢原子 B符合 3 不能发生催化氧化的是 答案 解析 B D CH3 CH2 5CH2OH 解析能被催化氧化为酮 说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子 A C符合 4 能被催化氧化为酮的有 种 答案 解析 2 D CH3 CH2 5CH2OH 解析能使酸性KMnO4溶液褪色 说明羟基所连碳原子上含有氢原子 A C D符合 5 能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种 答案 解析 3 D CH3 CH2 5CH2OH
3、易误辨析 1 醇发生消去反应是失去羟基的同时 还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子 因此 并不是所有的醇都能发生消去反应 2 醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基 OH 的碳原子上必须有氢原子 连有羟基 OH 的碳原子上有氢原子的醇 其结构不同 催化氧化的产物也不相同 2 醇 酚结构与性质的比较例2苯酚 在一定条件下能与氢气加成得到环己醇 两种化合物都含有羟基 下面关于这两种有机物的叙述中 正确的是A 都能发生消去反应B 都能与金属钠反应放出氢气C 都能和溴水发生取代反应D 都能与FeCl3溶液作用显紫色 答案 解析 解析苯酚不能发生消去反应 环己醇不能和溴水发生取代反应
4、也不能与FeCl3溶液作用显紫色 二者都能和金属钠反应放出氢气 易错辨析 醇和酚尽管具有相同的官能团 羟基 但它们的烃基不同 由于烃基对羟基的影响 导致了醇和酚性质的差异 相关链接1 醇催化氧化反应的规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 教师用书独具 2 醇消去反应的规律 1 结构特点 醇分子中连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 该相邻的碳上必须连有氢原子 若没有氢原子则不能发生消去反应 2 若与羟基直接相连的碳原子上连有多个碳原子且这些碳原子上都有氢原子 发生消去反应时 能生成多种不饱和烃 其中生成的不饱和碳原子上连接的烃基较多的为主要反应 例如
5、 3 醇 酚的比较 1 醛的结构与性质例3当豆油被加热到油炸温度 185 时 会产生如图所示高毒性物质 许多疾病和这种有毒物质有关 如帕金森症 下列关于这种有毒物质的判断正确的是A 该物质分子中含有两种官能团B 该物质的分子式为C9H15O2C 1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应D 该物质不能发生银镜反应 二 醛 羧酸的结构与性质 答案 解析 解析该物质分子中含碳碳双键 CHO OH三种官能团 A错误 该物质的分子式为C9H16O2 B错误 CHO 碳碳双键与氢气均能发生加成反应 则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应 C正确 该物质分子中含 CHO 能发生银镜反应
6、D错误 易错警示 含有不饱和键的物质能够发生加成反应 包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等 但并不是所有的碳氧不饱和键都能发生加成反应 如羧基中的碳氧不饱和键就不能发生加成反应 A B 除 外C 除 外D 全部 2 羧酸的酯化反应例4酸牛奶中含有乳酸 其结构简式为 乳酸经一步反应能生成的物质是 CH2 CHCOOH 解析 答案 解析乳酸发生消去反应可得 发生氧化反应可得 乳酸分子内发生酯化反应可生成 分子间发生酯化反应可生成 解题指导 酯化反应是羧基和羟基之间脱水形成酯基的反应 当分子中同时存在羧基和羟基时 它有多种酯化方式 分子内酯化形成环酯 分子间酯化可形成链状酯 也可形成环状酯 相关链接1
7、醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用 1 ABC 满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质 若A为醇 则B为同碳原子数的醛 C为同碳原子数的羧酸 若A能水化 则A为烯烃 B为同碳原子数的醛 C为同碳原子数的羧酸 2 CAB 满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类 或含醛基 则C为醇 B为羧酸 若A 气态 完全燃烧后体积不变 H2O为气态 则A为甲醛 B为甲酸 C为甲醇 教师用书独具 2 形形色色 的酯化反应酸跟醇起作用 生成酯和水的反应叫酯化反应 因醇和酸的种类较多 不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化 从而构成了 形形色色 的酯化反应 1 一元羧酸与一元醇的酯化反应 2 一元羧酸与二元醇
8、的酯化反应 3 二元羧酸与一元醇的酯化反应 乙二酸二乙酯 4 二元羧酸与二元醇的酯化反应 生成普通酯 如 生成环酯 如 2H2O 生成聚酯 如 2n 1 H2O 5 羟基酸自身酯化反应 分子间生成普通酯 如 分子间生成环酯 如 分子内生成酯 如 分子间生成聚酯 如 n 1 H2O 6 无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油 3H2O 由于酯化反应的实质是 酸脱羟基醇脱氢 所以无论酯化反应的形式如何 该反应都是按照这种反应规律发生 因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成 1 限定条件的同分异构体数目的判断例5某有机物的分子式为C9H10O2 分子中含有苯环 苯环上有2个取代
9、基 且其中一个为甲基 则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有A 4种B 7种C 9种D 12种 解析 答案 三 含氧衍生物结构与性质的综合 规律方法 对于限制性同分异构体数目判断 首先根据题目给出的分子式和限制条件 如例6中 确定含有1个苯环 且苯环上有1个甲基 即 又知该物质能与NaOH反应 故其应该含有羧基或酯基 写出其中的一种 即 然后在此基础上进行演变即可得出其余同分异构体 注意苯环上取代基的 邻 间 对 3种结构 2 有机反应中的定量关系例6某有机物M的结构简式如图所示 若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠 氢氧化钠溶液 碳酸氢钠溶液反应 则消耗的钠 氢氧化钠 碳酸氢钠的物质的量
10、之比为 解析 答案 A 1 1 1B 2 4 1C 1 2 1D 1 2 2 解析金属钠可以与M中的酚羟基 羧基发生反应 氢氧化钠溶液能使酯基水解 溴原子水解 也能与酚羟基和羧基反应 碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应 因此1molM消耗的钠 氢氧化钠 碳酸氢钠的物质的量分别为2mol 4mol 1mol 易错辨析 1 OH连在不同的基团上活泼性不同 2 酯基水解生成的羧酸能和氢氧化钠溶液反应 若是酚酯 水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液 3 卤代烃在氢氧化钠溶液 加热的条件下可以水解 生成的氢卤酸和氢氧化钠反应 3 含氧衍生物结构与性质的综合例7 2017 海安高中高三月考 Y是一种皮肤病用药 它可
11、以由原料X经过多步反应合成 原料X产物Y 下列说法正确的是A X与Y互为同分异构体B 1molX最多可以与5molH2发生加成反应C 产物Y能发生氧化 加成 取代 消去反应D 1molY最多能与2molNaOH发生反应 解析 答案 解析原料X与产物Y的分子式相同 但结构不同 则二者互为同分异构体 故A正确 X中苯环和碳碳双键能与氢气加成 则1molX最多可以与4molH2发生加成反应 故B错误 苯环较稳定 羟基连接在苯环上 不能发生消去反应 故C错误 Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应 并且酯基可水解生成酚羟基和羧基 则1molY最多能与3molNaOH发生反应 故D错误 规律方法 确定多官能团
12、有机物性质的三步骤 相关链接1 分析限定条件同分异构体的基本步骤 1 首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团 2 分析可能存在的官能团类别异构 3 分析各类官能团存在的位置异构 教师用书独具 2 有机反应中的常见数量关系 1 醛发生银镜反应或与新制Cu OH 2反应时 量的关系为R CHO 2Ag R CHO 2Cu OH 2 Cu2O 甲醛 相当于含有2个醛基 故甲醛发生银镜反应或与新制Cu OH 2反应时 量的关系分别为HCHO 4Ag HCHO 4Cu OH 2 2Cu2O 2 醇 酚与Na反应中量的关系 2 OH 2Na H2 3 烯烃 炔烃 苯的同系物等与H2反应中量的
13、关系 H2 C C 2H2 3H2 4 卤代烃 酚与NaOH反应中量的关系 R X NaOH OH 酚羟基 NaOH 5 酯与NaOH反应中量的关系 NaOH 若为酚酯 则有 2NaOH 3 烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质 1 有机合成例8已知下列信息 碳碳双键在一定条件下氧化可生成二元醇 四 有机合成与推断 醛能发生如下反应生成缩醛 现有如下合成路线 试回答下列问题 1 写出A B的结构简式 CH2 CH CH OC2H5 2 CH2OH CHOH CH OC2H5 2 解析 答案 解析由题给信息可知 欲使CH2 CH CHO转化为CH2OH CHOH CHO 需将C C键氧化 而 CH
14、O易被氧化 故应先对醛基进行保护 待碳碳双键氧化完毕 再将醛基还原 故合成路线为CH2 CH CHO 2 写出反应 的化学方程式 CH2OH CHOH CH OC2H5 2 H2O 答案 规律方法 在进行有机合成时经常会遇到这种情况 欲对某一官能团进行处理 其他官能团可能会受到 株连 而被破坏 我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先 保护 起来 当另一官能团已经转变后再将其 复原 这是有机合成中又一种常用的策略 2 有机推断例9A J均为有机化合物 它们之间的转化如图所示 实验表明 D既能发生银镜反应 又能与金属钠反应放出氢气 核磁共振氢谱表明F分子中有3种氢 且峰面积之比为1 1 1
15、 G能使溴的四氯化碳溶液褪色 1molJ与足量金属钠反应可放出22 4L氢气 标准状况 请根据以上信息回答下列问题 1 A的结构简式为 不考虑立体异构 由A生成B的反应类型是 反应 答案 解析 BrCH2CH CHCH2Br 取代 或水解 解析根据框图中的转化关系及信息 可推知 CH2 CHCH CH2和Br2的加成是1 4 加成 A为BrCH2CH CHCH2Br B为HOCH2CH CHCH2OH C为HOCH2CH2CH2CH2OH D为HOCH2CH2CH2CHO E为HOCH2CH2CH2COOH F为再分析另一条合成路线 B G应该是分子内成醚 G为 G H应该是G与HClO发生加
16、成反应 H应该为 对比H和I的分子式 H I的过程中H分子内脱去了HCl 形 成了一个环醚 即I 对比I和J的分子式 I J是醚的开环加水反应 五元环相对于三元环更稳定 因此J为 书写E的同分异构体时应抓住官能团为 OH和 COOH 写出以 COOH为主体的主链 再用 OH取代主链上的氢原子即可得出答案 2 D的结构简式为 3 由E生成F的化学方程式为 E中的官能团有 填名称 与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 写出结构简式 不考虑立体异构 HOCH2CH2CH2CHO H2O 羧基 羟基 答案 4 G的结构简式为 5 由I生成J的化学方程式为 答案 H2O 规律方法 有机推断题的对策 由特征反应 官能团的种类 由数据处理 官能团的数目 由某一产物的结构 官能团的位置及碳架结构 综合分析 确定有机物的结构 相关链接1 有机合成过程中官能团的转化和保护 1 有机物官能团的转化 利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化 教师用书独具 通过消去 加成 控制条件 水解反应增加或减少官能团的数目 通过消去 加成 控制条件 改变官能团的位置 2 有机合成过程中常见的官能团保护 物质合成中酚羟基的
