化学新增分大一轮鲁科课件：第11章 第34讲 烃和卤代烃

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1、 烃和卤代烃 第34讲 大一轮复习讲义 第11章有机化学基础 选考 考纲要求KAOGANGYAOQIU 1 掌握烷 烯 炔和芳香烃的结构与性质 2 掌握卤代烃的结构与性质 3 了解烃类物质的重要应用 内容索引NEIRONGSUOYIN 考点一烷烃 烯烃 炔烃的结构与性质 考点二芳香烃 探究高考明确考向 课时作业 考点三卤代烃 01 考点一 烷烃 烯烃 炔烃的结构与性质 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 知识梳理 ZHISHISHULI 单键 碳碳双键 CnH2n 2 n 1 碳碳叁键 CnH2n n 2 CnH2n 2 n 2 2 脂肪烃的物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 3

2、 脂肪烃的化学性质 1 烷烃的取代反应 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应 烷烃的卤代反应a 反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在下反应 b 产物成分 多种卤代烃混合物 非纯净物 HX c 定量关系 Cl2 HCl即取代1mol氢原子 消耗卤素单质生成1molHCl 原子或原子团 光照 1mol 2 烯烃 炔烃的加成反应 加成反应 有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 烯烃 炔烃的加成反应 写出有关反应的化学方程式 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 不饱和碳原子 CH CH Br2 Br CH CH Br 3 加聚反应 丙烯加聚反应的化

3、学方程式为 乙炔加聚反应的化学方程式为 4 二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反应 5 脂肪烃的氧化反应 不退色 退色 退色 1 符合通式CnH2n 2的烃一定是烷烃 2 丙烷分子中的碳原子在同一条直线上 3 乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别 4 聚丙烯可发生加成反应 5 烷烃同分异构体之间 支链越多 沸点越高 6 顺 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水退色 7 CH2 CHCH CH2与Br2发生加成反应可生成Br CH2CH CHCH2 Br和物质 辨析易错易混 正误判断 1 烃反应类型判断 1 CH3CH CH2 反应类型 2 CH3CH CH2 Cl2 HCl 反应类型 3

4、CH2 CH CH CH2 反应类型 提升思维能力 深度思考 加成反应 Cl2 Br2 加成反应 取代反应 4 Br2 反应类型 5 反应类型 CH3 C CH 加成反应 nCH2 CHCl 加聚反应 2 烯烃的氧化规律某烃的分子式为C11H20 1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2 用热的酸性KMnO4溶液氧化 得到丁酮 琥珀酸 和丙酮 三者的混合物 该烃的结构简式 烯烃 炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解 1 科学家在 100 的低温下合成一种烃X 此分子的结构如图所示 图中的连线表示化学键 下列说法正确的是A X既能使溴的四氯化碳溶液退色 又能使酸性KMnO4溶液退色B X是一种

5、常温下能稳定存在的液态烃C X和乙烷类似 都容易发生取代反应D 充分燃烧等质量的X和甲烷 X消耗氧气较多 解题探究 JIETITANJIU 解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 该烃分子中含有碳碳双键 A正确 由于是在低温下合成的 故该分子在常温下不能稳定存在 B错误 X分子中含有碳碳双键 易加成难取代 C错误 该烃的化学式为C5H4 故等质量燃烧时 CH4的耗氧量较多 D错误 解析X分别与1分子Br2 2分子Br2 3分子Br2加成得到3种加成产物 A项正确 X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子 因而只有两种一氯取代物 C项错误 Y的化学式为C8H8 与X相同 D项正确 2 2

6、019 西安模拟 有机物的结构可用 键线式 表示 如 CH3CH CHCH3可简写为 有机物X的键线式为 下列说法不正确的是A X与溴的加成产物可能有3种B X能使酸性KMnO4溶液退色C X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z Z的一氯代物有4种D Y是X的同分异构体 且属于芳香烃 则Y的结构简式为 3 某烷烃的结构简式为 1 用系统命名法命名该烃 2 若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的 则原烯烃的结构有 不包括立体异构 下同 种 解析该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子 属于戊烷 有两个取代基 故其名称为2 3 二甲基戊烷 2 3 二甲基戊烷 5 解析只要是相邻的两个碳原子上

7、都存在至少一个H 该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置 除去重复的结构 该烃分子中这样的位置一共有5处 3 若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的 则原炔烃的结构有种 4 该烷烃在光照条件下与氯气反应 生成的一氯代烷最多有种 解析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H 该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置 该烃分子中这样的位置一共有1处 1 6 解析该烷烃分子中有6种等效氢原子 故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种 4 烯烃在化工生产过程中有重要意义 如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图 回答下列问题 1 下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是 填字母 A A能发生加

8、成反应 氧化反应 缩聚反应B B的结构简式为CH2ClCHClCH3C C的分子式为C4H5O3D M的单体是CH2 CHCOOCH3和 D 解析A为烯烃 分子式为C3H6 其结构简式为CH3CH CH2 结合反应 的生成物为CH2 CHCH2OH 及反应 的条件可知B为ClCH2CH CH2 生成D的反应物为CH2 CH CN 由粘合剂M逆推可知D为 故C为CH2 CHCOOCH3 CH3CH CH2可发生加成反应和氧化反应 不能发生缩聚反应 A项错误 B为ClCH2CH CH2 B项错误 CH2 CHCOOCH3 其分子式为C4H6O2 C项错误 2 A分子中所含官能团的名称是 反应 的反

9、应类型为 碳碳双键 取代反应 解析A为CH3CH CH2 其官能团为碳碳双键 反应 是甲基在光照条件下的取代反应 3 设计步骤 的目的是 C的名称为 保护碳碳双键 防止被氧化 丙烯酸甲酯 解析反应 是CH2 CHCH2OH通过加成反应 使碳碳双键得以保护 防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化 待羟基被氧化后 再通过消去反应 得到原来的碳碳双键 C为CH2 CHCOOCH3 其名称为丙烯酸甲酯 4 C和D生成M的化学方程式为 nCH2 CHCOOCH3 解析CH2 CHCOOCH3与通过加聚反应生成 02 考点二 芳香烃 知识梳理 ZHISHISHULI 1 苯的同系物的同分异构体以C8H10

10、芳香烃为例 2 苯的同系物与苯的性质比较 1 相同点 2 不同点烷基对苯环有影响 所以苯的同系物比苯易发生取代反应 苯环对烷基也有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 完成下列有关苯的同系物的化学方程式 硝化 3HNO3 卤代 Br2 易氧化 能使酸性KMnO4溶液退色 1 某烃的分子式为C11H16 它不能与溴水反应 但能使酸性KMnO4溶液退色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有7种 辨析易错易混 正误判断 解析C11H16满足CnH2n 6 属于苯的同系物 只含一个烷基 因而其结构为 戊基有8种 其中不能使酸性高锰酸钾溶液退色 因而符合条件的同分异构体有7种 2 甲苯与氯

11、气在光照条件下反应 主要产物是2 4 二氯甲苯 3 苯的二氯代物有三种 4 己烯中混有少量甲苯 先加入足量溴水 然后加入酸性高锰酸钾溶液 若溶液退色 则证明己烯中混有甲苯 5 C2H2与的最简式相同 解析Cl2与甲苯在光照条件下发生取代反应 主要取代甲基上的氢原子 解析苯的二氯取代物有邻 间 对三种 解析己烯与足量溴发生加成反应后 碳碳双键变为单键 只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色 解析的化学式为C8H8 最简式为 CH 有下列物质 乙苯 环己烯 苯乙烯 对二甲苯 叔丁基苯回答下列问题 1 能使酸性高锰酸钾溶液退色的是 填序号 下同 2 互为同系物的是 3 能使溴的四氯化碳溶液退色的是 4 写

12、出 分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式 提升思维能力 深度思考 或 HOOC CH2 4COOH 1 异丙苯是一种重要的化工原料 下列关于异丙苯的说法不正确的是A 异丙苯是苯的同系物B 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C 在光照条件下 异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D 在一定条件下能与氢气发生加成反应 解题探究 JIETITANJIU 解析在光照的条件下 主要发生侧链上的取代反应 可生成多种氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 2 2018 四川广安 眉山 内江 遂宁二诊 苯乙烯转化为乙苯的反应为 H2 下列相关分析正确的是A 属于取代反应B 可用CCl4分离 和 的混合物

13、C 和 都属于苯的同系物D 可以用溴水鉴别 和 解析 属于加成反应 A项错误 和 均为有机物 均溶于四氯化碳 不可用CCl4分离 和 的混合物 B项错误 属于苯的同系物 但 不属于苯的同系物 C项错误 中碳碳双键可以与溴发生加成反应 但 不能 可以用溴水鉴别 和 D项正确 3 2018 广东佛山综合能力测试 化合物W X Y Z的分子式均为C7H8 Z的空间结构类似于篮子 下列说法正确的是A 化合物W的同分异构体只有X Y ZB X Y Z可与酸性KMnO4溶液反应C 1molX 1molY与足量Br2 CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2molD Z的一氯代物只有3种 解析甲苯还有链状结构的

14、同分异构体 如CH2 CH CH CH CH2 C CH A项错误 Z不能与酸性KMnO4溶液反应 B项错误 1molX与足量Br2 CCl4溶液反应最多消耗2molBr2 1molY与足量Br2 CCl4溶液反应最多消耗3molBr2 C项错误 根据Z的结构知 Z有3种类型的氢 其一氯代物有3种 D项正确 4 2018 贵阳摸底考试 以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程 部分反应条件及产物略去 如图 已知 R和R 是烃基或H原子 请根据流程图中的转化关系回答下列问题 1 芳香烃C8H8的结构简式为 名称为 苯乙烯 解析本题可以从前向后推导 由C8H8 芳香烃 与HBr反

15、应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为 进一步可推出A的结构简式为 B的结构简式为 结合已知信息知 C的结构简式为 则D的结构简式为 2 反应 的反应类型为 3 B中所含官能团的名称为 取代反应 或水解反应 羰基 4 D转化为E的化学方程式为 该反应的反应类型为 消去反应 03 考点三 卤代烃 1 卤代烃的概念 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物 通式可表示为R X 其中R 表示烃基 2 官能团是 2 卤代烃的物理性质 1 沸点 比同碳原子数的烃沸点要 2 溶解性 水中难溶 有机溶剂中溶 3 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 知识梳理 ZHISHISHUL

16、I 卤素原子 卤素原子 高 易 3 卤代烃的化学性质 1 卤代烃水解反应和消去反应的比较 2 消去反应的规律消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HBr等 而生成 如双键或叁键 的化合物的反应 两类卤代烃不能发生消去反应 含不饱和键 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 CH2 CH CH2 CH3 或CH3 CH CH CH3 NaCl H2O 型卤代烃 发生消去反应可以生成R C C R 如BrCH2CH2Br 2NaOHCH CH 2NaBr 2H2O 4 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应如CH3 CH CH2 Br2 CH3 CH CH2 HBr CH CH HClCH2 CHCl CH3CHBrCH2Br 2 取代反应如乙烷与Cl2 苯与Br2 C2H5OH与HBr 1 CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高 2 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯 3 在溴乙烷中加入AgNO3溶液 立即产生淡黄色沉淀 4 取溴乙烷的水解液 向其中加入AgNO3溶液 可