有机化学期末试卷与答案一

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1、-有机化学模拟试题题号一二三四五六七八总分得分得分评卷人一、写出下列化合物的结构或对化合物命名(5分)1、(S)-2-丁醇 (2)反-4-甲基-环己醇(稳定构象式) (3)4-甲基螺2.4庚烷4、将下面的锯架式改写为伞式和纽曼式。得分评卷人二、选择题(每小题1分,共10分)1、下列各对化合物中属于对映体的是( )2、下列化合物有旋光性的是( )3、下列化合物最稳定的构象是( )4、下列化合物没有芳香性的是( )5、下列反应不能发生的是( )6、下列卤代烷与EtONa/EtOH作用,产物中取代/消除比最大的是( )A、 CH3CH2CH(Br)CH3; B、CH3CH2CH2CH2Br; C、(

2、CH3)2CHCH2Br; D、(CH3)3C-Br-7、下列化合物不能用于制备格氏试剂的是( )A、 BrCH2CH2CCCH3; B、BrCH2CH2CH2COOH; C、CH3CH2CH2CH2Br; D、CH3OCH2CH2CH2CH2Br8、下列卤代烷与苯作用不产生重排产物的是( )A、正丁基氯; B、叔丁基氯; C、异丁基氯; D、新戊基氯9、下列各化合物与HBr反应最慢的是( )A、 CH3CH2CH(OH)CH3;B、CH3CH(OH)CH=CH2;C、CH3CH2CH2CH2OH;D、(CH3)2C(OH)-CH=CH210、下列化合物不能形成分子内氢键的是( )A、邻硝基苯

3、酚; B、顺-2-氟环己醇; C、邻甲基苯酚; D、邻羟基苯甲醛得分评卷人三、比较各组化合物的化学活性(14题每题3分,5题2分,共14分)1、将下列烯烃的氢化热按从大到小的顺序排列 A、1-丁烯;B、2,3-二甲基-2-丁烯;C、2-甲基-2-丁烯;D、2-丁烯2、将下列化合物的酸性按从强到弱的顺序排列 A、 乙醇;B、氯乙醇;C、三氯乙醇;D叔丁醇3、按从高到低的顺序排列下列化合物进行SN2反应的活性 A、 仲丁溴;B、正丁溴;C、异丁基溴;D、叔丁基溴4、按次序规则排列下列取代基的顺序 A、 (CH3)3C;B、CH3NH;C、CH3CH2;D、CH3O5、比较下列两个卤代环己烷在浓KO

4、H醇溶液中消除HBr的速率大小 得分评卷人四、完成下列反应(每空只能填一个化合物,每空1分,共22分):1、 CH2=CHCF3 + HBr 2、 C6H5CCH + HBr(过量) 3、4、5、6、 (注明构型)7、 (CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)3C-OK(CH3)3C-OH 8、9、 CH3CH2OC6H5 + HI + 10、-11、 (注明构型)12、13、14、15、得分评卷人五、 反应机理(共8分)1、写出下述反应的反应机理名称(每小题1分,共4分):(1)CH3CH2CH=CH2 + HBrCH3CH2CHBrCH3 ( )(2)C6H6 + CH6COCl(A

5、lCl3)C6H5COCH3 + HCl( )(3)(CH3)2CHCH2Cl + KI(丙酮)(CH3)2CHCH2I( )(4)叔丁醇与30%硫酸共热得异丁烯。 ( )2、用反应机理解释下面的反应结果(4分):得分评卷人六、完成下列转变(注明反应条件,其它无机试剂可任选。共13分):1、CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH(2分)2、CH2=CH2 CH3CH2CCCH2CH3(5分)3、(2分)4、(4分)-得分评卷人七、 合成(从指定原料合成,其它无机试剂可任选,共14分)1、 丙烯合成CH3CH2CH2OCH(CH3)2 (3分)。2、 由苯和丙烯合成C6H5CH2CH2

6、CH2OH(3分)。3、(3分)。4、从甲苯和环氧乙烷开始合成PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2Ph(5分)。得分评卷人八、 测化合物结构(共14分)1、 化合物(A)分子式为C5H10O,其红外光谱在1720cm-1附近有强吸收,其1HNMR数据如下:1.1(三重峰,6H),2.5(四重峰,2H),请推测其结构,并标明分子中上述三种化学位移值的归属(3分)。2、 合物(A)分子式为C7H12,在KMnO4-H2O中加热回流,产物只有,A与HCl作用得B,B与C2H5ONa-C2H5OH反应得(C),C使Br2褪色生成(D),D用C2H5ONa-C2H5OH处理生成(E),E与KMnO4

7、-H2O回流得HOOC-CH2CH2-COOH和CH3COCOOH。C用O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CH=O,写出(A)(E)的构造式,用反应式表示推理过程(11分)。参考答案一、写出下列化合物的结构或对化合物命名(5分)1、2、3、4、每个图1分共5分。二、选择题(每小题1分,共10分)1、 C;2、D;3、A;4、D;5、A;6、B;7、B;8、B;9、C;10、C。三、比较各组化合物的化学活性(14题每题3分,5题2分,共14分)1、 ADCB;2、CBAD;3、BCAD;4、CH3OCH3NH(CH3)3CCH3CH25、四、完成下列反应(每空只能填一个化合物

8、,每空1分,共22分):1、 BrCH2CH2CF3; 2、C6H5CBr2CH33、 4、 5、6、 7、(CH3)2CHCH=CH2 8、PhCOPh+HCHO9、PhOH + CH3CH2I 10、C6H5OCH3 11、 12、 13、14、NaCCNa;HCHO/H3O+;15、C6H5CH2CH2Cl;C6H5CH2CH2CH(OH)CH2CH2 C6H5五、反应机理(共8分)1、写出下述反应的反应机理名称(每小题1分,共4分):(1) 亲电加成;(2)亲电取代;(3)SN2;(4)E1。2、六、完成下列转变(注明反应条件,其它无机试剂可任选。共13分):1、2、CH2=CH2 +

9、 HBrCH3CH2Br CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br(KOH/EtOH)CHCH(NaNH2)NaCCNa 2CH3CH2Br + NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3(每步1分,共5分)3、4、七、 合成(从指定原料合成,其它无机试剂可任选,共14分)1、CH2=CHCH3 + HBr(过氧化物)CH3CH2CH2Br(1分) CH2=CHCH3 + H2O(H+)CH3CH(OH)CH3CH3CH(ONa)CH3(1分) CH3CH(ONa)CH3 + CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OCH(CH3)2(1分)2、CH3CH=CH2 + Br2(光) CH

10、2=CH-CH2Br(1分) CH2=CH-CH2Br + C6H6 C6H5CH2CH=CH2 (1分) C6H5CH2CH=CH2 (硼氢化氧化)C6H5CH2CH2CH2OH(1分)3、4、C6H5CH3 + Br2(光)C6H5CH2BrC6H5CH2MgBr(1分) C6H5CH2MgBr + 环氧乙烷C6H5CH2CH2CH2OHC6H5CH2CH2CH2Br(A)(2分) C6H5CH2CH2CH2BrC6H5CH2CH2CH2Li(C6H5CH2CH2CH2)2CuLi(B)(1分) A+BTM(1分)八、 测化合物结构(共14分)1、CH3CH2COCH2CH3 1.1(CH3),2.5(CH2)。(每项1分)2、

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