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1、七 季铵盐与季铵碱 1 制法 叔胺 卤代烃 硫酸酯等烃基化试剂 一 季铵盐 SN2机理 2 性质 常用湿的氧化银代替氢氧化钾 反应可顺利完成 季铵盐与强碱作用得到含季铵碱的平衡混合物 或 湿Ag2O CH3 4N I AgOH CH3 4N OH AgI 二 季铵碱及霍夫曼 Hoffman 消除反应 2 性质 季铵碱是强碱 有碱的一般性质 1 制备 加热条件下 100 200 热分解 霍夫曼消除反应 注意下列几种情况 季铵碱氮上四个烃基均为甲基 叔胺和甲醇 CH3 3N CH3OH 季铵碱氮上三个甲基 一个 R含碳 2时 CH3CH2CH CH2 季铵碱一个基团上有两个 H 主要消除的是酸性较
2、强的氢 碳上取代基较少的 H 叔胺和烯烃 H 98 即 从含氢多的 碳上脱氢 霍夫曼规则 在霍夫曼消除反应中 较少烷基取代的 碳原子上的氢优先被消除 即 碳上氢的反应性 CH3 RCH2 R2CH 为什么与卤烃的消除 查依采夫规则相反呢 OH B 霍夫曼烯 查依采夫烯 提醒注意 当 C上有不饱和键时 注意共轭优先 用途一 制备霍夫曼烯烃 94 练习 写出下列季铵碱按霍夫曼消除的主要产物 CH3CH2CH2CH CH2 用途二 季胺碱消除转变成烯烃具有一定的取向 通过测定烯烃结构可以推测胺的结构 练习 完成下列反应 推测 彻底甲基化 例题 某胺与过量的碘甲烷作用 然后用湿的氧化银处理 加热分解得
3、三甲胺和3 甲基 1 丁烯 推测原来胺可能的构造式 1mol胺可消耗3mol碘甲烷 思路 或胺的分子式 化合物A C7H15N 用碘甲烷处理生成水溶性的盐B C8H18IN 用湿的氧化银处理后加热 生成C C8H17N C再用碘甲烷处理 随后同Ag2O H2O悬浮液共热 生成三甲胺和D C6H10 D经催化氢化生成E C6H14 E的核磁共振谱显示七重峰和二重峰两组峰 它们的强度之比1 6 写出A B C D的结构式 E C6H14 7重峰 2重峰 邻位碳上1个H 总结 一 掌握芳胺芳环上的亲电取代反应 ArSE 二 掌握胺的制法 三 熟练掌握季铵盐与季铵碱的特性 注意合成上的应用 注意有多少
4、种方法 注意季胺碱的性质及在推测结构上的应用 作业 一 合成1 以苯为原料通过必要的试剂合成对苯二胺 2 以丙烯为原料利用Gabriel 盖布瑞尔 合成法制 乙胺 正丙胺 正丁胺 二 某化合物A 分子式为C8H17N 它与2mol碘甲烷反应然后与Ag2O 湿 作用 接着加热 则生成一个中间体B 其分子式C10H21N B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用转变为氢氧化物 加热则生成三甲胺 1 5 辛二烯和1 4 辛二烯混合物 写出化合物A和B的结构式 三 某胺A C5H13N 与过量CH3I反应后 再用湿的Ag2O处理 得到B C8H20N OH 将B加热 生成1 戊烯和胺D C3H9N 推测A的结构式
