《2020高考化学江苏专用提分大二轮复习课件：专题十 常见有机物及其应用 大题题型突破（五）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020高考化学江苏专用提分大二轮复习课件：专题十 常见有机物及其应用 大题题型突破（五）（43页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机推断与合成路线设计 专题十 大题题型突破 五 1 2019 苏锡常镇四市高三一调 化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物 其合成路线流程图如下 12345 已知 1 F中的含氧官能团名称为 醛基醚键 解析 O 为醚键 CHO 为醛基 12345 2 B C的反应类型为 解析 B中苯环上的一个H原子与醛基发生加成反应 12345 加成反应 3 芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2 写出X的结构简式 解析 对比F与G的结构简式知 G中C N的形成是氨基上的两个H原子与羰基上的 O原子形成H2O之后形成的 G中C C的形式是甲基上两个H原子与醛基上的O原子 形成H2O之后形成的 123
2、45 4 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 分子中含有苯环 能与FeCl3溶液发生显色反应 不能发生银镜反应 碱性条件水解生成两种产物 酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢 12345 或 5 写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂和 乙醇任用 合成路线流程图示例见本题题干 12345 答案 解析 将目标产物断开 按F至G的反应机理分析知 断开的物质是苯胺以及环己 酮 苯可以先硝化再还原 可以得到苯胺 一溴环己烷先水解生成环己醇 再氧 化得环己酮 12345 2 2019 常州高三期末 有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料 其可由化合 物A经如下步骤合成
3、12345 1 B中含氧官能团的名称为 12345 羰基 酯基 解析 CO 为羰基 COO 为酯基 2 上述转化中属于加成反应的是 12345 12345 解析 为乙基取代两个羰基中间碳原子上面的H原子 NaHSO4与NaCN反应生成HCN HCN与B中羰基发生加成反应生成C D中环上的双键可以由C中羟基发生消去反应产生 D中的C N单键发生断裂 ClSO3H相当于HO SO2Cl SO2Cl取代了苯环上的H原子 3 试剂X的分子式为C9H9ON 写出X的结构简式 12345 12345 解析 对比E F的结构简式知 F中左边五元环N原子的右边均为X的部分 结合X 的分子式知 X的结构简式为
4、E中亚氨基与X中碳氮双 键发生加成反应可得F 4 1 mol化合物F与足量ClSO3H反应 除G外另一产物的物质的量为 12345 1 mol 解析 1 mol HO SO2Cl中羟基与苯环上的H原子结合生成1 mol H2O 5 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式 与D分子相比组成上少1个 CH2 与FeCl3溶液发生显色反应 核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢 其峰面积比为3 2 2 2 2 12345 或 或或 12345 解析 D中共含有9个碳原子 1个氮原子 2个氧原子 还存在4个不饱和度 与 FeCl3发生显色 说明含有酚羟基 4个不饱和度刚好可以形成一个苯环 还多
5、余2 个碳原子 两个氧原子 可以作为两个对称的酚羟基放于苯环上 N原子作为氨 基 峰面积比中有数字3 可推知存在甲基 由此可以写出结构简式 6 已知 RCN RCOOH R R 为烃基 请根据已有知识并结合相关信息 写出以 乙醛和甲苯为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 答案 12345 12345 解析 已知 为两个羟基脱水生成羰基 与 CN相连的碳原子上的H可以与醛基发生加成反应生成羟基 然后再发生消 去反应生成碳碳双键 然后可以与甲醛发生类似于 CN在酸性条件下水解可生成 COOH 甲苯与Br2在光照条件下发生二溴取 代后 再水解可得两个羟基 可以发生类似于 已知 的反应生成苯甲醛
6、 继 续发生类似于流程中 的反应生成 已知 的反应生成 CN水解可生成 COOH 得目标产物 3 2019 苏州高三期初调研 化合物H可用作高分子膨胀剂 一种合成H的路线如下 12345 1 A中的官能团名称为 12345 解析 COOH 为羧基 Cl 为氯原子 羧基 氯原子 2 B C的反应类型为 12345 解析 B C的反应中 CN 将 Cl 取代 故为取代反应 取代反应 3 H的分子式为 12345 解析 由H的结构简式 可以写出其分子式 C25H32O6 4 写出D E的化学方程式 12345 2H2O 解析 D与乙醇发生酯化反应生成E C2H5OOCCH2COOC2H5 5 写出同
7、时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 属于酯类化合物 核磁共振氢谱为两组峰 峰面积比为1 1 12345 CH3OOCC CH3 2COOCH3或CH3COOC CH3 2OOCCH3 12345 解析 E的结构简式为 C2H5OOCCH2COOC2H5 其中含有两个酯基和5个饱和碳 原子 其同分异构体属于酯类且只有两组峰 且峰面积比为1 1 则该分子中存 在的H原子是高度对称的 故仍保持两个酯基 将5个碳原子进行对称 由此写出 结构简式为 或 6 苯乙酸苄酯 是花香型香料 请写出由苯甲醇 为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例见 本题题干 1234
8、5 答案 12345 解析 本题采用逆合成法 要合成苯乙酸苄酯 则需要苯乙酸和苯甲醇 而苯甲 醇为原料 则问题转化为苯甲醇如何合成苯乙酸 碳原子数多了一个 结合流程 中C D知 CN 可以水解生成 COOH 使得碳链增长 而 CN 可以由 Cl 发生取代反应而得 故问题又转化为苯甲醇如何转化为氯代 甲苯 则苯甲醇与HCl反应生成氯代甲苯即可 4 2019 南京 盐城高三一模 化合物H 碘他拉酸 可用于CT检查 动静脉造影等 其一种合成路线 如下 12345 1 H中的含氧官能团名称为 12345 羧基 酰胺键 解析 COOH 为羧基 CONH 为酰胺键 2 F G的反应类型为 12345 取代
9、反应 解析 F至G为I取代了苯环上的H原子 属于取代反应 3 E的分子式为C9H8N2O5 E F发生还原反应 写出E的结构简式 12345 解析 E至F为硝基的还原反应 所以将F中的氨基改成硝基即为E 4 C的一种同分异构体同时满足下列条件 写出该同分异构体的结构简式 在酸性条件下能水解生成X Y Z三种有机物 X是一种氨基酸 Y能发生银镜反应 Z能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中只 有2种不同化学环境的氢 12345 或 5 泛影酸丙酯 是一种医学诊断剂 写出以 CH3CH2CH2Cl和 CH3CO 2O为原料制备泛影酸丙酯的合成路线流程图 无机试剂任 用 合成路线流程图示例见本题题干
10、 答案 12345 解析 合成目标中含有酯基 可以由羧基与丙醇发生酯化反应获得 丙醇可以 由CH3CH2CH2Cl在碱性水溶液中获得 目标物质中含有三个I原子 可以模仿F 至G的反应 目标物质中的酰胺键 可以由氨基与乙酸酐反应获得 类似于流程 中的G至H 氨基可以由硝基还原获得 类似于流程中E至F 12345 5 2019 南京 盐城高三二模 氟喹诺酮是人工合成的抗菌药 其中间体G的合 成路线如下 12345 1 G中的含氧官能团为 和 填名称 12345 羰基酯基 解析 CO 为羰基 COO 为酯基 2 由C D的反应类型是 12345 解析 C至D为 CH COOC2H5 2 取代了C中C
11、l原子 生成D 取代反应 3 化合物X 分子式为C3H7N 的结构简式为 12345 12345 解析 对比F G的结构简式 X中 取代F中 OC2H5 生成G 结合化合物X的分子式知 X的结构简式为 4 B和乙醇反应的产物为H C8H6FCl2NO2 写出满足下列条件的H的一种同分 异构体的结构简式 是一种 氨基酸 分子中有4种不同化学环境的氢 且分子中含有一个苯环 12345 或或或 任写一种即可 12345 解析 氨基酸 的结构中具有 从H中减去 和苯环 还多余2个Cl原子和1个F原子 让这三个 原子放于苯环上进行对称 由此可以写出同分异构体的结构简式 5 根据已有知识并结合相关信息 写出以 和 ClMgCH COOC2H5 2为原料制备 的合成路线流程图 无机试 剂任用 合成路线流程图示例见本题题干 12345 答案
