《2020年高考化学二轮专题复习《新冠肺炎药物的有机合成试题》》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020年高考化学二轮专题复习《新冠肺炎药物的有机合成试题》（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2020年高考化学专题复习新冠肺炎药物的有机合成试题目录（一）磷酸氯喹的有机合成路线试题（二）“达芦那韦”的有机合成路线试题（三）“阿比多尔”的有机合成路线试题（四）“卡莫氟”的有机合成路线试题（五）“瑞德西韦”的有机合成路线试题（六）“奥司他韦”的有机合成路线试题（七）“肉桂硫胺”的有机合成路线试题 (八)“碘海醇”的有机合成路线试题 (九) “金银花”中“绿原酸”有机合成（一） 磷酸氯喹的有机合成路线试题1.磷酸氯喹（结构式如图1）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。查阅了“磷酸氯喹”合成路线的相关文献1-3，结合北京高考化学试题有机部分的考试要求和考查形式，
2、设计出该药的合成路线模拟试题：“磷酸氯喹”的合成路线如下：（1）A是一种芳香烃，A B的反应试剂a：_。（2）B反应生成C的反应化学反应方程式是_。（3）C D反应类型是_，D的结构简式为_。（4）F最多有_个原子共平面。（5）F G反应类型为_。（6）I是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I的结构简式是_。（不考虑立体异构）I是三取代的芳香族化合物，相同官能团的取代位置与E相同。核磁共振氢谱显示I除了芳香环上氢外，还有4组峰，峰面积比3:1:1:1。I加入NaHCO3溶液产生气体。（7）6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉是治疗血吸虫病的药物。参照上述 D H的合成路线，设计一条由4
3、-甲氧基苯氨和N , N 一二异丙基乙二胺为起始原料制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线:_。参考答案2.在2月17号下午的国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上用了70多年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药物相关的严重不良反应。这一消息振奋人心。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物H），合成氯喹的路线如下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是_；反应反应类型是_。（2）由B生成C的过程中，同时生成了CO2和一种醇，化学反应方程式为_；由D生成E的过程中，同时生成的另一种有机物的结构简式为_。（3）F中含氧官能团的名称是_；
4、G中有_个手性碳原子。（4）I是B的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6: 2:2:1的结构简式为_。（5）氯喹的分子式为_；商品化的药物是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的原因是_。参考答案：3.4. 2月19日，国家卫健委、国家中医药管理局制定并下发了新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）。在这最新一版的诊疗方案中，增加“磷酸氯喹（成人500mg，每日2次，疗程不超过 10天）在临床应用中进一步评价目前所试用药物的疗效”。磷酸氯喹和阿比多尔首次被纳入抗病毒治疗当中。附物理性质：本品为白色结晶性粉末，无臭，味苦。遇光渐变色；
5、水溶液显酸性反应。本品在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷、乙醚中几乎不溶。熔点为193196，熔融时同时分解。（二）“达芦那韦”的合成5.新型冠状病毒肺炎已蔓延至全国，湖北武汉地区最为严重，寻找针对新型冠状病毒的有效药已成为当前的重要任务。据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队，于2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。初步测试发现，在体外细胞实验中，“达芦那韦”（如图1所示）在300微摩尔浓度下，显著抑制病毒复制，与未用药物处理组对比，限制效率达280倍。图1笔者查阅“达芦那韦”合成路线的相关文献，发现有机物M（如图2所示）是“达芦那韦”药品合成的一种中间体。图2 有机物M的结构简式结合
6、近几年全国I卷有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题：（1）有机物A的名称是_（1分）；反应反应类型是_（1分）。（2）物质B的结构简式是_（2分）；E的分子式为_（1分）。（3）G中含氧官能团的名称是_（1分）；F中有_个手性碳原子。（2分）（4）请写出反应的化学反应方程式_。（2分）（5）N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件一种同分异构体_。（2分）分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；能是溴水褪色；核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6:3:2:2:1:1 。5.【
7、参考答案】：（三）“阿比多尔”的合成6.2月4日，据长江日报报道，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在1030微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达到60倍，并且显著抑制病毒对细胞的病变效应。阿比多尔是一种广谱抗病毒药，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，在近些年有较多研究证明其对SARS-CoV及MERS-CoV冠状病毒均有一定的抑制活性。其结构简式如图1所示： 图1 阿比朵尔的结构简式 “阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：已知：酚在碱或酸的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯：如两分子酯
8、在碱的作用下失去一分子醇生成羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen（克莱森）缩合反应：如回答下列问题：（1）有机物A中的官能团名称是_、_。（2）有机物D的结构简式是_。（3）反应所需的试剂是_。（4）反应的反应类型是_。（5）写出F到G的反应方程式_。（6）H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式_。（不考虑立体异构，只需写出3个）6.参考答案：7. 2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比
9、多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如下：（1）A的化学名称是。（2）C的结构简式为。（3）D中官能团名称是。（4）的反应类型是。（5）的化学方程式为。（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号(*)标出手性碳原子： 。（7）已知：当苯环有RCOO、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线 （无机试剂任用）。7.（1）苯酚（1分）（2）（2分）（3）氨基、酯基（2分）（4）取代反应（1分）（5）（2分）（6）
10、（2分）（7）（5分）或【解析】依据D中的官能团及位置关系，结合AD各物质的分子式，可推出AD依次为。（5）由I的化学式，必定有两个位置上的H原子被Br取代，故方程式为： （6）氨基酸含有，X只能有一种且含1个手性碳。（7）依据题给信息，先引入硝基，为防止苯环上羟基或氨基氧化，先氧化甲基；然后还原硝基、再水解或先水解再还原硝基。（四）“卡莫氟”的合成8.卡莫氟通过在体内释放氟尿嘧啶，具有抑制病毒复制的效果，可能用于治疗感染新型冠状病毒的患者。下面是其前体之一P的合成路线：2.A的分子式为C8H11O5F，B中含有与P一致的环结构，其分子式为C9H11N2O4F。3.羰基化合物存在以下互变异构：
11、（其中A=CH、N）(1) C2H4的名称为_；(COOC2H5)2的名称为_。(2) ClCH2COOC2H5在碱性条件下水解的方程式为_。(3) FCH2COOC2H5A的反应类型是_。(4) 关于A，下列说法中正确的是_。 a. A可以发生水解反应、加成反应、消去反应 b. A的官能团是酯基、氟原子c. A在碱性条件下水解产物酸化后在浓硫酸催化下加热反应过程中，可以发生分子内反应生成稳定物质（不考虑酸酐的生成） d. A可以与水形成氢键(5) B的结构简式是_。(6) BP的化学方程式是_。(7) 已知：RCl+KFRF+KCl。请以C2H4为有机原料，自选无机试剂和反应条件，写出FCH
12、2COOC2H5的合成路线。8.参考答案：（五）“瑞德西韦”的合成9.新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊新英格兰医学杂志在2020年1月31号报道称：美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）感染患者，在住院第7天开始使用药物Remdesivir（瑞德西韦）治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！Remdesivir（瑞德西韦）的初步治疗效果引起了我国的高度重视。发现中间体K是合成该药物的关键中间体。药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如下：回答下列问题:(1).B的化学名称为_。(2).J中含氧官能团的名称为_。(3).B到C的反应类型_。(4).由G生成H的化学反应方程式为_。(5).E中含两个Cl原子,则E的结构简式_。(6).X是C同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式_。苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子; 遇FeCl3溶液发生显色反应; 1mol的X与足量
