《2020高考化学新领航大三轮精练:题型四 有机化学基础(选考)专题针对训练》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2020高考化学新领航大三轮精练:题型四 有机化学基础(选考)专题针对训练(10页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、专题针对训练1美托洛尔可治疗各型高血压及做血管扩张剂,它的一种合成路线如下: (1)A的化学名称是_,B的结构简式为_,美托洛尔中含氧官能团的名称是_。 (2)A合成B的反应中,加入K2CO3的作用可能是_。(3)B合成C的反应类型是_。(4)F生成G的化学方程式为_。(5)氯甲基环氧乙烷()是合成有机化合物的重要原料,实验室检验卤代烃中氯原子的常用试剂是_。(6)芳香族化合物M是F的同分异构体,则符合下列条件的M共有_种(不含立体异构)。苯环上只有2个取代基;1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2;能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为5组峰的同分异构体的结构简式
2、为_。解析:(1)根据C的碳架结构和碳原子守恒和转化条件可推出A为,B为。(2)A和B的反应会产生HCl,加入K2CO3可消耗HCl,使反应更彻底。(3)由B和C的结构简式可知B合成C为加成反应。(4)F生成G的反应为取代反应。(5)取少量卤代烃于试管中,加NaOH溶液,充分振荡后静置(或加热)。待分层后,取上层水溶液,加入另一支盛有稀硝酸的溶液中,然后加入几滴AgNO3溶液,产生白色沉淀,则说明该卤代烃中含有氯原子。(6)芳香族化合物M是F的同分异构体,1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2,说明M中含有2个羟基;M能与FeCl3溶液发生显色反应,说明M中含有酚羟基,再结合M
3、苯环上只有2个取代基,则其中一个取代基是OH,另一个取代基可能是CH2CH2CH2OH、,每一种与OH 均有3种位置关系(邻、间、对),故符合条件的M共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰的是。答案:(1)对羟基苯乙醛醚键、羟基(2)消耗反应生成的HCl,使反应更彻底(3)加成反应(4)(5)氢氧化钠水溶液、硝酸、硝酸银(6)152蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:已知:;RCHOHOOCCH2COOHRCH=CHCOOH;当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:RCH=CHOHRCH2CHO。请回答下列问题:(1)化合物F的名称是_;BC的反应类型是
4、_。(2)化合物E中含氧官能团的名称是_;GH的反应所需试剂和条件分别是_、_。(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_。(4)化合物W与E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基,则W可能的结构有_种(不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为221111,写出符合要求的W的结构简式:_。(5)参照上述合成路线,设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。解析:(1)化合物F的名称是苯乙烯;由已知得B为,通过对化合物B和化合物C的
5、结构进行比较可知,化合物B中处于邻位的两个(酚)羟基被OCH3取代,故BC的反应类型是取代反应。(2)由化合物I逆推可知化合物E的结构简式为,含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基;化合物G的结构简式为,变为化合物H发生的是卤代烃的水解反应,需要在氢氧化钠溶液、加热条件下才能进行。(3)化合物C中含有醛基,与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,其化学方程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(4)根据题意,化合物W中含有1个羧基、1个碳碳双键和2个(酚)羟基,同时要求苯环上只有3个取代基,则苯环上有2个(酚)羟基和1个CH=CHCOOH或1个,先在苯环上确定两个(酚)羟基的位置,有邻、间、对
6、三种位置,三种结构共有6种等效氢原子,再让CH=CHCOOH或取代氢原子的位置,共12种结构,其中有一种结构与化合物E是相同的,故满足条件的化合物W的结构有11种;其中有6种氢原子,且峰面积比为221111,符合要求的W的结构简式为。(5)首先丙烯与HBr发生加成反应生成1溴丙烷,然后让1溴丙烷在碱性条件下水解为1丙醇,1丙醇通过催化氧化变为丙醛,最后在吡啶作用下加热丙醛与HOOCCH2COOH即可制出CH3CH2CH=CHCOOH,合成路线如下:CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2CH=CHCOOH。答案:(1)苯乙烯取代反应(2)(
7、酚)羟基、羧基氢氧化钠溶液加热(3) 2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O(4)11(5)CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH3双安妥明可用于降低血液中的胆固醇,其结构简式为,该物质的合成线路如下:已知:.同温同压下A的密度是H2密度的28倍,且支链有一个甲基;G能发生银镜反应,且1 mol G能与2 mol H2发生加成反应。(1)双安妥明的分子式为_。(2)A的结构简式为_。(3)BC的反应条件是_,GH的反应类型是_。(4)FI双安妥明的化学方程式为_。(5)符合下列3个条件的F的同分异构体有_种。与FeCl3
8、溶液发生显色反应;苯环上只有两个取代基;1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应。(6)参照上述合成路线,请设计由与苯环性质相似)与、合成的路线(无机试剂任选)。解析:由双安妥明的结构可知,合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH和,G的分子式为C3H4O,经过系列反应生成I,根据G的碳原子数目可知,I为HOCH2CH2CH2OH,则F为;G能发生银镜反应,分子中含有CHO,且1 mol G能与2 mol 氢气发生加成反应,说明分子中还含有碳碳双键,故G为CH2=CHCHO,H为HOCH2CH2CHO;E与苯酚钠反应生成OCCH3COOHCH3,由转化关系、结合已知信息可知,E为
9、BrC(CH3)2COOH,则D为CH(CH3)2COOH;C连续氧化生成D,故C为CH(CH3)2CH2OH;A的密度是同温同压下H2密度的28倍,则A的相对分子质量为28256,且支链有一个甲基,与HBr在过氧化物作用下生成B,B转化得到C,则A为C(CH3)2=CH2,B为CH(CH3)2CH2Br。(1)由双安妥明的结构简式可知,其分子式为C23H28O6;(2)A的结构简式为C(CH3)2=CH2;(3)BC发生卤代烃的取代反应,反应条件是氢氧化钠水溶液、加热,GH的反应类型是加成反应;(4)FI双安妥明的化学方程式为HOCH2CH2CH2OH2H2O;(5)符合下列三个条件的F()
10、的同分异构体:能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;苯环上只有两个取代基;1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应,则苯环上的另一个取代基为OOCCH(CH3)2、OOCCH2CH2CH3,分别存在邻、间、对三种同分异构体,则符合条件的F的同分异构体有6种;(6)在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH,连续氧化生成CH3CH2CH2COOH,再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH,最后与发生取代反应得到,合成路线流程图为。答案:(1)C23H28O6(2) (3)NaOH水溶液、加热加成反应(4)HOCH2CH2CH2OH2H2
11、O(5)6(6)4(新题预测)治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如图所示:已知:核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢原子,E只有1种化学环境的氢原子;回答下列问题:(1)A的名称是_;G中官能团的名称是_。(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物,该反应的化学方程式为_。(3)D生成E的反应类型为_。(4)X的结构简式为_。(5)已知:同一个碳原子若连有两个OH时,易转化成。H是C的同分异构体,写出两种满足下列要求的H的结构简式:_。a苯环上有两个取代基b能发生银镜反应,且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发生银镜反应(6)参照上述合成路线
12、和题给信息,用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6己二酸。解析:A为芳香族化合物,分子式为C7H5BrO,由已知信息可推知A中含有醛基,又知A有3种化学环境的氢原子,可推出A的结构简式为,则B为,C为;由DE的反应条件和E只有1种化学环境的氢原子可推知E的结构简式为,D的结构简式为,结合已知信息可知,F的结构简式为,G的结构简式为。(1)A的结构简式为,则其名称是4溴苯甲醛或对溴苯甲醛;G的结构简式为,则其官能团的名称是羟基。(2)C的结构简式为,其分子中含有NH2和COOH,一定条件下能发生缩聚反应,化学方程式为 (n1)H2O。(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反
13、应。(4)X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯,可通过C和G的结构写出X的结构简式为。(5)根据已知信息b可知,H分子中含有甲酸酯基,且水解后所得两种产物都含有醛基,结合卤素原子在碱性条件下加热水解成羟基,同一碳原子上连接两个羟基时,易转化成羰基可知,其中一种水解产物中的醛基是由两个羟基转化而来的,则H一定含有的结构为,根据已知信息a,苯环上有两个取代基可知,苯环上的两个取代基为和NH2,可处于邻、间、对3种位置,因此H的结构简式为、。(6)根据原料乙醚、环氧乙烷可知应先利用乙烯和Br2的加成反应引入2个溴原子,利用已知信息可使碳链增长到6个碳原子,进一步氧化可得到目标产物。答案:(1)4溴苯甲醛(或对溴苯甲醛)羟基(2) (3)加成反应(4) (5)(6)