《江苏省苏教版高中化学选修五教材梳理：专题2 第一单元 有机化合物的结构》由会员分享，可在线阅读，更多相关《江苏省苏教版高中化学选修五教材梳理：专题2 第一单元 有机化合物的结构（6页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题2 有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构 教材梳理与拓展教材梳理知识点一有机物中碳原子的成键特点1碳原子可以形成4个共价键碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键，达到8电子的稳定结构，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成4个共价键。2碳原子之间可以形成各种长链或环碳原子之间可以形成共价键，且共价键很稳定，所以碳原子之间可以形成长链，可能是直链的（如CCCCC），也可能是带支链的（如），还可能是环状的（如），所以有机物的种类非常多。3碳原子之间有多种成键方式碳原子与碳原子之间的不同的共价键，性质也有所不同，乙炔、乙
2、烯易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：（1）碳碳原子间只形成一个单键时，价键类型为键，键性质稳定，单键为饱和键。（2）碳碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是键，其余的都是键，键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为不饱和键。（3）在苯环中不仅存在键，还存在一种特殊的大键，比双键、叁键中的键稳定，但比键易断裂。4碳原子成键类型与分子构型的关系（1）碳四价与正四面体：碳原子可以与其他原子形成4个共价单键的分子，4个共价键之间每两个共价键的键角均成10928，呈正四面体结构，如图所示。碳的4个共价键均以四面体形分布，如果与碳原子连接的4个原子相同，则分子的构型为正四面体。（2）碳碳双键与平面构
3、型：碳原子以碳碳双键形成分子，碳原子及其相连的原子均在同一平面上，如图是乙烯分子的平面构型。（3）碳碳叁键与直线形：碳原子以碳碳叁键形成分子，碳原子及其相连的原子均在同一直线上，如乙炔分子的直线构型为HCCH。除了碳原子间能形成双键或叁键外，碳原子还能与氧、硫等原子形成双键，与氮原子形成叁键。若一个碳原子周围是一个双键和两个单键，其双键和单键的夹角总是接近120；若是一个叁键和一个单键，则它们的夹角总是接近180。碳碳单键、双键、叁键的性质见下表。碳碳键的键参数碳碳键键能/kJmol1键长/nm单键（CC）3470.154双键（CC）6140.134叁键（CC）8390.121知识点二有机物结
4、构的表示方法物质的结构决定性质，性质反映结构。对于有机化合物来说，物质的种类繁多，只有抓住物质结构的实质，才能掌握其“灵魂”。用来描述物质组成的式子有实验式、分子式等，描述物质结构的式子有结构式、结构简式、键线式等。1. 结构式用所有的原子和价键来表示物质结构的式子。优点是能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。缺点是不能快捷地表示物质的结构，特别是复杂的有机物分子。如乙酸分子的结构式为。2. 结构简式在不影响表示物质结构特点的基础上，把相同原子合并，用数字标注在元素符号的右下角。如乙酸分子的结构简式为或CH3COOH或CH3COOH。3. 键线式因为碳原子的空间四价构型，在有机化合物中
5、碳链不呈直线，而是成锯齿状。用锯齿状折线来表示有机化合物中的共价键情况，用拐点和端点表示碳原子的一种表示有机化合物结构的式子。如乙酸的键线式为。结构简式和键线式能够删繁就简，更有利于突出有机化合物分子结构特征，是经常应用的表示方法。注意 （1）在书写结构简式时：表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC可省略，其结构简式可写为CH3CH3、H3CCH3、CH3CH3等。“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2CH2、H2CCH2等，而不能写为CH2CH2。但是，醛基（）、羧基（）则可进一步简写为CHO、COOH。要准确表示分子中原子的成键情况。如乙
6、醇的结构简式可写为CH3CH2OH或CH3CH2OH，不可写为CH3CH2HO。（2）不是所有的有机化合物都能用键线式表示，也不是所有情况下都用结构简式或键线式表示有机化合物。如在研究物质空间构型时，就要写出结构式；在表示甲烷的分子时，就不能用键线式来表示。（3）CH3CH2CH2CH3实际为锯齿形结构，但其结构简式不需要写成锯齿形，其键线式却必须写成锯齿形，因为键线式结构中每个拐点和端点均表示一个碳原子。物质名称分子式结构式结构简式键线式丁烷C4H10HHCH3CH2CH2CH31丁烯C4H8HCH3CH2CH=CH21，3丁二烯C4H6HHCH2CHCHCH2丙炔C3H4HCCHCH3CC
7、H乙醇C2H6OHOHCH3CH2OH 或C2H5OH乙酸C2H4O2HOHCH3OH或CH3COOH甲酸甲酯C2H4O2HOHCH3OH或HCOOCH3丙氨酸C3H7NO2知识点三同分异构体1同分异构体的相关概念（1）化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。两化合物互为同分异构体的必备条件：两化合物的分子式相同；两化合物的结构不同。（2）同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。 如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4；式量为1
8、14的化合物有C8H18、C7H14O。又如含n+1个碳原子的饱和一元醇或醚 Cn+1H2(n+1)+2O的式量与n个碳原子的饱和一元羧酸相等，但它们不是同分异构体。（3）同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6、HOCH2CHO等。（4）同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异（如酸和酯这样的类型异构）。 （5）同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间如尿素CO(NH)2与氰酸铵N
9、H4CNO、无机物和无机物之间。2同分异构体的类别（1）碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体；如：C4H10：CH3CH2CH2CH3、C5H12：CH3CH2CH2CH2CH3 、CH3CH2CH3 、 CH3CH3（2）位置异构体：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体；如：C4H8：CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3C3H8O：CH3CH2CH2OH、CH3CH3C8H10：(邻位)、(间位)、(对位) （3）官能团异构体（类别异构）：由于分子中官能团不同而产生的异构体； 常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH
10、2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（4）立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。顺反异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。顺2丁烯 反2丁烯 顺1，2二甲基环丙烷 反1，2二甲基环丙烷 对映异构体：由于与碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们出现两种不同的排列方式，两分子互为镜像形成对映异构。比如乳酸（CH3CHOHCOOH）有如下两种对映异构体资
