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1、唐玲出品 高中化学学习材料 唐玲出品 专题专项训练 八 有机合成与推断 1 2016 福州质检 阿斯巴甜 APM 是一种甜度高 味美而热 量低的甜味剂 其结构简式如图所示 1 下列关于APM 的说法中 不正确的是 填字母 A 属于糖类化合物 B 分子式为C14H18N2O5 C 既能与酸反应 又能与碱反应 D 能发生酯化反应 但不能发生加成反应 2 APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中 相对分子质量最小的是 填结构简式 其官能团名称为 3 苯丙氨酸 是合成 APM 的原料之一 苯丙氨酸的一种 合成途径如下图所示 已知醛或酮可以发生如下反应 D E的反应类型为 A的结构简式为 写出 C
2、 D反应的化学方程式 某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种 该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分 异构体 W的结构简式为 解析 1 由 APM的结构简式可知 其不属于糖类化合物 能发生加成反应 A D说法 唐玲出品 错误 2 APM 在人体胃肠道酶作用下彻底水解 考虑肽键和酯基水解 生成的产物中 相对 分子质量最小的是甲醇 3 由题目信息可知 D与 HCN的反应是加成反应 由合成途径 逆向推断 结合题目信息 可推得A为苯乙烯 C D的反应是 的催化氧化反应 2 2016 常德模拟 有机物 G是一种医药中间体 可通过如图所示路线合成 A是石油 化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上 H的分子
3、式是C7H8 已知 请回答以下问题 1 A 的结构简式是 2 H I的 化 学 反 应 方 程 式 为 B 与 银 氨 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是 3 C D的反应类型是 I J 的反应类型是 4 两 个E 分 子 在 一 定 条 件 下 发 生 分 子 间 脱 水 生 成 一 种 环 状 酯 的 结 构 简 式 是 5 满足以下条件的F 的同分异构体 含 F 共有 填数字 种 能与氯化铁溶液发生显色反应 红外光谱等方法检测分子中有结构 苯环上有两个取代基 唐玲出品 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5 个吸收峰的同分异构体的结构简式 为 3 2015 江苏高考 化合
4、物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体 可以通过以下方法合 成 1 化合物 A中的含氧官能团为 和 填官能团名称 2 化合物 B的结构简式为 由 C D的反应类型是 3 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的E的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 分子中含有2 个苯环 分子中含有3 种不同化学环境的氢 4 已知 RCH 2CN H2 催化剂 RCH2CH2NH2 请写出以为原料制备化合 物 X 的合成路线流程图 无机试剂可任选 合成流程图示例如下 唐玲出品 CH3CHO O2 催化剂 CH3COOH CH 3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH 2CH3 解析 1 由化合物 A的
5、结构简式知 其含氧官能团有醚键和醛基 2 由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2 结合 B的分子式 C14H14O2可知 B是 A 中醛基还原为羟基的反应产物 故B的结构简式为 观察 C D的结构简式 可看出D是 C中 Cl 被 CN取代的产物 故C D的反应类型为取 代反应 3 E 的同分异构体中含有2 个苯环 这一结构特点与E相同 由于 E的分子中碳原子数 较多 要求其同分异构体中含有3 种不同化学环境的氢 则结构必须高度对称 据此 满足 条件的 E的同分异构体的结构简式为 4 可用逆推法分析 根据信息 RCH 2CN H2 催化剂 RCH 2CH2NH2 可逆推 结合题干信息
6、可进一步逆推 因此 以为原料制备X的合成路线流程图如下 另一合成路线流程图为 唐玲出品 4 已知醛在一定条件下发生如下反应 由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示 1 写出试剂X的结构简式 唐玲出品 2 写出有机物B的结构简式 3 写出有机物C 兔耳草醛的化学方程式 4 以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线 该路线原子利用率理论上可达100 试写出 D的结构简式 5 芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体 Y具有如下特征 a 不能发生银镜反应 可发生消去反应 b 核磁共振氢谱显示 Y 消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子 写出Y 可能的结构简式 解析 1 3 分析题给新信息可知第一
7、步反应是加成反应 其中一个醛分子打开碳氧 双键 另一个醛分子中的 H 加到它的羰基氧原子上 其余部分加到羰基碳原子上 加热 后发生消去反应 羟基与 H 脱水形成烯醛 应用这个反应 可增长醛类碳链 根据以上 机理 结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构 参考合成路线中的试剂与反应条件 可推知 X 是 CH3CH2CHO 利用新信息可得A B的结构简式分别为 根据 B C的反应条件可知B与 H2发生加成反 应生成 C 4 根据 该路线原子利用率理论上可达100 可知发生的是加成反应 结合框图中的 试剂及主要有机物反应前后结构的变化 可知D为 5 根据信息 芳香族化合物 可知Y 含有苯环 根据信息a 可知
8、Y 不是醛类 且分子 中含有醇羟基和碳碳双键 根据信息b 可知 Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且 在对位 唐玲出品 5 2016 昆明二调 非那西汀是一种常用解热镇痛药 其合成路线如图所示 已知 D 分子中碳元素的质量分数为85 7 其余为氢 分子中的所有原子在同一平 面上 请回答以下问题 1 A 的化学名称是 2 B 的结构简式是 3 E 分子的官能团名称是 F 物质在质谱图中的最大质荷比是 4 反应 的化学方程式是 其反应类型是 5 非那西汀的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 其中一 个是 NH2 能水解 其中一种水解产物能与盐酸反应 但不能与氢氧化钠反应 共
9、有 种 不考虑立体异构 写出水解生成的两种产物相对分子质量差值最小的一种同分 唐玲出品 异构体的结构简式 解析 反应 为苯的氯代反应 A 为氯苯 反应 为苯环上的硝化反应 由非那西汀的 结构可知取代了氯原子对位上的氢 B的结构简式为 由非那西汀的结构 可推知反应 为硝基的还原 C的结构简式为 由 及信息 可知G为 CH3COONa D 为烃且碳的质量分数为85 7 可推知D 中碳 氢原子个数 比为 1 2 分子中所有原子在同一平面上 则D为乙烯 E为乙醇 被酸性高锰酸钾溶液氧 化为乙酸 F 5 去除苯环和 NH2外还有 4 个碳原子 2 个氧原子 1 个不饱和度 水解产 物能与盐酸反应 说明有
10、氨基 不能与NaOH反应 说明苯环上不能连有酚羟基或羧基 另 一取代基的结构可能为 CH2OOCCH2CH3 CH2CH2OOCCH3 CH CH3 OOCCH3 CH2CH2CH2OOCH CH CH3 CH2OOCH CH2CH CH3 OOCH C CH3 2OOCH CH C2H5 OOCH 共 8 种 加上有邻 间 对三种位置 共24 种 6 2016 武汉调研 G 异戊酸薄荷醇酯 是一种治疗心脏病的药物 其合成路线如下 唐玲出品 已知 A能与 FeCl3溶液发生显色反应 RCH CH 2 CO H2 PdCl2 RCH2CH2CHO 1 A 的名称为 2 G 中含氧官能团名称为 3
11、 D 的分子中含有 种不同化学环境的氢原子 4 E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为 5 写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 a 分子中有6 个碳原子在一条直线上 b 分子中含有 OH 6 正戊醛可用作香料 橡胶促进剂等 写出以乙醇为原料制备CH3 CH2 3CHO 的合成路线 流程图 无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 H2C CH2 HBr CH3CH2Br NaOH 溶液 CH3CH2OH 解析 A分子式为C7H8O 遇 FeCl3溶液显色 说明含有酚羟基 结合G的结构可知甲 基与酚羟基处于邻位 结构为 由信息 及G的结构可知C为 由 C和 G的结构可以反推出F 为 CH
12、3 2CHCH 2COOH E 为 CH3 2CHCH2CHO 由信息 可知D 为 CH2 C CH3 2 5 由 A的分子式可知不饱和度为4 分子中含有 OH 由于 6 个碳原子共 直线 可知含有2 个碳碳叁键 6 利用信息 可知通过醛醛加成生成4 个碳原子的有机物 再通过信息 生成5个碳原子的醛 答案 1 3 甲基苯酚 或间甲基苯酚 2 酯基 3 2 唐玲出品 5 CH3 C C C C CH2 CH2OH CH3 CH2 C C C C CH2OH 6 CH3CH2OH O2 催化剂 CH3CHO 稀NaOH 溶液 CH2CH CHCHO H2 Ni CH3CH2CH2CH2OH 浓H2SO4 CH3CH2CH CH 2 CO H2 PdCl2 CH3CH2CH2CH2CHO
