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1、第二单元芳香烃知识内容必考要求加试要求1.苯的结构特点和化学性质。2.苯的用途。3.苯的同系物的结构特点和化学性质。4.芳香烃来源。baca目标定位1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的制取，了解苯的用途。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系。一、苯的结构与性质1苯的分子组成及结构特点苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点：(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。2苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上
2、层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。3苯的化学性质苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H615O212CO26H2O。(2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为Br2HBr。苯与浓硝酸反应的化学方程式为HNO3(浓)H2O。(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为3H2。4溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的
3、实验室制取反应装置如图所示：长直导管的作用：一是_冷凝回流；二是_导气。导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，它比水重。简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。(2
4、)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。苯的化学性质(2)苯与溴反应时要注意：应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂Fe或FeBr3，无催
5、化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意：浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；必须用5060水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。例1下列关于苯的叙述正确的是()A反应常温下不能进行，需要加热B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构答案B解析常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯
6、分子不含碳碳双键，故D错误。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析例2下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯答案D解析苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析二、苯的同系物芳
7、香烃及其来源1苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n6)。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为。2苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件
8、下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应。3芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是。(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳
9、原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。例3下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ()甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃烧产生带浓烟的火焰1mol甲苯与3molH2发生加成反应ABCD答案C解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查例4下
10、列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是()A (蒽)B (菲)C (联三苯)D (联二苯)答案B解析采用对称法求同分异构体数目：【考点】苯的同系物的结构【题点】稠环烃的同分异构体苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中
11、，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()ABCD答案B解析和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃；含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。【考点】苯的同系物【题点】苯的同系物结构特点及组成2(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A苯间位二元取代物只有1种，证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实B从萃取分液后碘的苯溶液中
12、提取碘可以用蒸馏方法C苯不具有典型的单键和双键，不能发生加成和取代反应D苯燃烧，黑烟比乙炔浓答案B3在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化答案C解析在苯的同系物中，侧链易被氧化而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】氧化反应4要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ()A先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C点燃这种
13、液体，然后观察火焰的明亮程度D加入浓H2SO4与浓HNO3后加热答案B解析要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物性质的综合考查5下图是实验室制取溴苯的装置图：(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是_。(2)导管出口附近能观察到的现象是_。(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是_。(4)采用冷凝管的作用是_，干燥管的作用是_。(5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是_。答案(1)(2)有白雾(3)HBr极易溶于水，防止倒吸(4)将挥发出的反应物蒸气冷凝使其回流到反应容器中吸收尾气(5)除去未反应的溴单质解析本题是制取溴苯的常规实验题，但反应装置做了改进，发生装置改为三颈烧瓶，有利于添加药品。实验需考虑到尾气处理。【考点】
