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1、有机物总结 一、有机物的物理性质1. 状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。2. 密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2. 烷烃（1）官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷 CH4（2）化学性质：【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO
2、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧C=C3. 烯烃：（1）官能团： ；烯烃通式：CnH2n(n2)； 代表物：CH2=CH2（2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。（3）化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br A. （1,2-二溴乙烷） 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化剂CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl B. （氯乙烷）催化剂CH
3、2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加热、加压C. 工业制乙醇：催化剂CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反应（与自身、其他烯烃）： （聚乙烯）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 氧化反应：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物：（1）通式：CnH2n6(n6)；代表物： （2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(n6)结构特点苯环上的碳碳键是一种独特的化学键分子中含有一个苯环； 与苯环相连的是烷基主要化学性质（1）取代硝
4、化：HNO3H2O；卤代：Br2HBr（2）加成：3H2（3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色（1）取代 硝化：CH33HNO33H2O； 卤代：Br2 HBr； Cl2 HCl（2）加成（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 注意：（1）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。 （2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。5. 卤代烃（1
5、）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。（2）官能团是卤素原子。（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被溶液中的OH所取代，CH3CH2ClNaOHNaClCH3CH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物（4）卤代烃的获取方法A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH
6、2Br；B. 取代反应，如：C2H5OH与HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。6. 醇类：（1）官能团：OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH（2）化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应置换反应2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反应氧化反应2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O与氢卤酸反应取代反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应取代反应2CH3CH2OH CH3
7、CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应消去反应 CH2=CH2H2O酯化反应取代反应7. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。（1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。（2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。（4）加成反应(与H2)：3H2 （5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KM
8、nO4溶液氧化；容易燃烧。（6）缩聚反应：注意：醇的氧化反应规律：醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛： 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮 ()。 凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。OCOH8. 羧酸：（1）官能团： (或COOH)；代表物：CH3COOH（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平
9、面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 （3）化学性质：浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）具有无机酸的通性：酯化反应：OCOR9. 酯类：（1）官能团： （或COOR）（R为烃基）； 代表物： 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（2）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH（3）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH3
10、CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH注意：重要有机化学反应的反应机理：1. 醇的催化氧化反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 酯化反应:说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。3. 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为4. 检验醛基的两种方法银镜反应与新制的Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红
11、色沉淀定量关系RCHO2Ag；HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O；HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用随配，不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去（1）新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；（2）配制新制的Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量5. 酯化反应原理：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO 18OC2H5H2O。装置(液液加热反应)及操作：a用烧瓶或试管，试管倾斜成45角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。c用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和Na2CO3溶液的作用及现象：a作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。b现象：在饱和Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。有机合成中官能团的引入7
