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1、 项目 B 萘乙醚的生产 第8组完成者 徐健 曹润 虎 刘娜 缪杰 精细有机合成技术 1 合成路线和生产方法 徐健 2 萘乙醚的生产方法 生产方法特点 2 萘酚与无 水乙醇作用 法 1 先将2 萘酚 无水乙醇 浓硫酸混合 加热回流数小时 然后回收 乙醇 将反应物用水洗 碱洗 分出油层 再经干燥 减压蒸馏而 得 该方法的缺点是 反应温度高 反应时间长 产率低 生产效 率低 易生成乙醚等副产物 产品质量低 而且设备腐蚀严重 造 成设备维护更新频繁 增加产品的生产成本 此外还对环境产生污 染 相转移催化 法 N N 二甲基 乙酰胺为溶 剂 在碱性 条件下使 萘酚与硫酸 二乙酯反应 合成 萘乙 醚 2
2、 用相转移催化剂 正四丁基溴化铵 在碱性条件下 以 萘酚和 硫酸二乙酯为原料醚化制得 产率为81 大连大学师范学院化学系采用N N 二甲基乙酰胺为溶剂 在碱性条 件下 使 萘酚与硫酸二乙酯合成 萘乙醚 并与相转移催化剂 作用下的合成进行了比较 从而找到了一条能得到高于文献产率的 合成路线 1 醚化 在250ml四口烧瓶中装上回流冷凝器 搅拌器和温度计 在室温下先加入5g 0 11mol 氢氧化钠和20mlN N 二甲基乙酰胺加 热 开搅拌 通回流冷凝水 当温度达到35 时 开始滴加19ml 0 11mol 硫酸二乙酯 于5min内滴加完毕 在该温度下反应3h 然 后降温 3 续表 生产方法特点
3、 2 分离 将反应液倾入盛有100ml10 的热氢氧化钠的溶液中 激烈 搅拌 静置分出有机层 并用乙醚萃取水层 萃取层与有机层合并 3 减压蒸馏 将有机层减压蒸馏 收集138 140 160Pa 馏分 得到白色结晶 干燥 4 提纯 将得到的白色结晶再用混合溶剂 乙醇 水 1 1 溶解 重结晶 得到白色带有香味闪光结晶 产率为94 2 威廉逊法 合成 萘乙醚 又名乙基 化法 3 乙基化方法合成 萘乙醚 主要是以 萘酚为原料 在碱性催化剂存在 下 用卤代烷烃进行基化反应制得 常用的制备方法是 在搅拌条件下将 原料和催化剂放入含有适当溶剂的反应器中 加热反应一段时间 蒸出溶 剂以对溶剂进行回收 稍冷
4、却后加入适量的水 继续冷却至室温 过滤洗涤 至中性 得粗产品 烘干 然后用适当的溶剂进行重结晶 即可得到最终产品 萘乙醚 如可采用碳酸钾为催化剂 萘酚和溴乙烷为原料 采用二 甲基甲酰胺 DMF 为反应介质 采用醇类溶剂作为粗产品的重结晶溶剂 可以制备出 萘乙醚 该方法具有操作简单 制备过程对设备腐蚀小 生产成本低等优点 但 存在反应温度高 反应时间长 生产效率低等缺点 这在某种程度上也 限制了其工业化的生产效益 4 4 参考资料 1 李子彬 中国化工产品大全 下卷 M 化学工业出版社 1994 Tb103 2 徐克勋 精细有机化工原料及中间体手册 M 化学工业出版社 1998 3 133 3
5、丁敬敏 化学实验技术 M 化学工业出版社 2008 58 4 魏东升 2萘乙醚的合成研究 J 化学工程师 2004 1 63 64 5 各方法的质量产率 成本估算方法 曹润虎 6 各种方法的产率 原料的消耗量 生产成本估算及比较 合成方法产率 威廉逊法92 4 6小时反应时间 缩合法98 7 7小时反应时间 微波辐射法80 20分钟反应时间 相转移催化法98 7小时反应时间 参考文献 5 韩广甸 赵树纬 李述更等游记之辈化学手册 M 北京 化学工业出版 社1991 261 262 6 何坚 季儒英香料概论 M 北京 中国石化出版社 1993 125 126 7 蔡自由 相转移催化合成的研究 J
6、 化工技术与开发 32 4 4 7 威廉逊法 碱性催化剂 5 工艺 乙基化方法合成 萘乙醚 主要是以 萘酚为原料 在 碱性催化剂存在下 用卤代烷烃进行基化反应制得 产率为 85 原料名称规格当前市场 价格 元 克 每克成品 使用原料 量 g 每克成品 使用原料 单价 元 克 萘酚 99 0 0233 60 083 碳酸钾99 9 0 00756 00 045 无水乙醇99 97 0 00450 02 溴乙烷99 0 0 0181 60 0288 每克成品的生产成本 元 0 1768 备注 萘酚 17500元 吨 碳酸钾 7500元 吨 溴乙 烷 17700元 吨 无水乙醇 4000元 吨 8
7、由表可知 选择K2CO3为催化剂效果最好 原因可能是NaOH碱性过强 而Na2CO3碱性过弱 两者都不利于反应 故选择K2CO3催化剂 从表可知 收率随温度升高而提高且影响较大 温度在120 时已有较大回流 故选择反应温度为120 选择反应温度120 反应时间6h 反应物 萘酚0 204mol 溴乙烷0 20mol 变化催化剂的用量 考察对收率的影响 由表可知 K2CO3用量30 4g为最佳 用量过少 反应生成的HBr不能完全中和 过量会造成浪费 增加分散的用水量 造成一定的产品流失 影响收率 9 相转移催化法 6 工艺 用相转移催化剂 正四丁基溴化铵 在碱性条件 下 以 萘酚和硫酸二乙酯为原
8、料醚化制得 产率为81 原料名称规格当前市场 价格 元 克 每克成品 使用原料 量 g 每克成品 使用原料 单价 元 克 萘酚 99 0 02314 40 3312 氢氧化钠 99 0 0066 00 036 四丁基氯 化钠 99 0 31 955 85 溴乙烷99 0 0 01813 10 236 每克成品的生产成本 元 6 4532 备注 萘酚 17500元 吨 氢氧化钠 600元 吨 溴乙 烷 17700元 吨 四丁基氯化钠 300000元 吨 10 缩合法 7 工艺 先将2 萘酚 无水乙醇 浓硫酸混合 加热回 流数小时 然后回收乙醇 将反应物用水洗 碱洗 分出 油层 再经干燥 减压蒸馏
9、而得 原料名称规格当前市场 价格 元 克 每克成品 使用原料 量 g 每克成品 使用原料 单价 元 克 萘酚 99 0 023250 575 浓硫酸98 0 00048100 0048 无水乙醇99 97 0 004300 12 每克成品的生产成本 元 0 6998 备注 萘酚 17500元 吨 浓硫酸 480元 吨 无水乙 醇 4000元 吨 11 毒性 防护措施以及三废处理方法 刘娜 12 溴乙烷 危险性概述 健康危害 本品具有麻醉作用 对眼和呼吸道刺激较轻 对肝 肾 心肌有损害 本品可由呼吸道和皮肤进入人体 急性中毒 表现有头 痛 眩晕 面部潮红 瞳孔散大 脉搏加速 四肢震颤 呼吸困难
10、紫绀 虚脱 甚至呼吸麻痹 慢性中毒 表现有头痛 头晕 四肢乏 力和麻木 身体沉重感 随病情发展 可有四肢无力加剧 肌力减退 行走困难 腱反射亢进 可发生语言障碍 眼球 手指震颤 流涎 燃爆危险 本品极度易燃 有毒 具刺激性 急救措施 皮肤接触 脱去污染的衣着 用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤 就医 眼睛接触 提起眼睑 用流动清水或生理盐水冲洗 就医 吸入 迅速脱离现场至空气新鲜处 保持呼吸道通畅 如呼吸困难 给输氧 如 呼吸停止 立即进行人工呼吸 就医 13 食入 饮足量温水 催吐 就医 消防措施 危险特性 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物 遇明火 高热能引起燃烧爆炸 受高热分解产生有毒的溴化物气体
11、受光照或火焰下易分解生成溴化氢和碳 酰溴 与强氧化剂接触可发生化学反应 有害燃烧产物 一氧化碳 二氧化碳 溴化氢 灭火方法 消防人员须佩戴防毒面具 穿全身消防服 在上风向灭火 灭火剂 泡沫 干粉 二氧化碳 砂土 接触控制 个体防护 中国MAC mg m3 未制定标准 前苏联MAC mg m3 5 TLVTN OSHA 200ppm 891mg m3 ACGIH 5ppm 22mg m3 TLVWN 未制定标准 工程控制 密闭操作 局部排风 提供安全淋浴和洗眼设备 呼吸系统防护 空气中浓度超标时 应该佩戴自吸过滤式防毒面具 半面罩 眼睛防护 一般不需要特殊防护 高浓度接触时可戴安全防护眼镜 身体
12、防护 穿防毒物渗透工作服 手防护 戴防化学品手套 其他防护 工作现场禁止吸烟 进食和饮水 工作完毕 淋浴更衣 单独存放 被毒物污染的衣服 洗后备用 注意个人清洁卫生 废弃处置 废弃处置方法 用控制焚烧法处置 焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去 14 无水乙醇 成分 组成信息 有害物成分 含量 CAS No 一 燃烧爆炸危险性 燃烧性 不燃 危险特性 与水和水蒸气大量放热 形成腐蚀性溶液 遇潮时腐蚀铝 锌和锡 并放出易燃易 爆的氢气 稳定性 稳定 避免接触的条件 潮湿空气 禁忌物 强酸 可燃物 二氧化碳 过氧化物 水 二 毒性及健康危害 侵入途径 吸入 食入 毒性 腐蚀性 健康危害 本品有强烈刺
13、激和腐蚀性 粉尘刺激眼和呼吸道 腐蚀鼻中隔 接触眼睛和皮肤可 引起灼伤 误服可导致消化道灼伤 黏膜糜烂 出血和休克 三 急救 皮肤接触 脱去污染的衣着 用流动清水冲洗 眼睛接触 立即提起眼睑 用流动清水冲洗15分钟 就医 吸入 脱离现场至空气新鲜处 保持呼吸畅通 必要时人工呼吸 就医 食入 误服者给饮足量温水 或催吐 就医 四 防护措施 工程控制 生产过程密封 加强通风 呼吸系统防护 空气浓度超标时 应该佩戴防毒面具 眼睛防护 一般不需要特殊防护 高浓度接触时可戴安全防护眼镜 防护服 穿工作服 手防护 必要时戴防护手套 其它 工作现场严禁吸烟 保持良好的卫生习惯 15 氢氧化钠 危险性概述 健
14、康危害 本品有强烈刺激和腐蚀性 粉尘刺激眼和呼吸道 腐蚀鼻中隔 皮肤和眼直接接触可引 起灼伤 误服可造成消化道灼伤 粘膜糜烂 出血和休克 环境危害 对水体可造成污染 燃爆危险 本品不燃 具强腐蚀性 强刺激性 可致人体灼伤 急救措施 皮肤接触 立即脱去污染的衣着 用大量流动清水冲洗至少15分钟 就医 眼睛接触 立即提起眼睑 用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟 就医 吸入 迅速脱离现场至空气新鲜处 保持呼吸道通畅 如呼吸困难 给输氧 如呼吸停止 立即进 行人工呼吸 就医 食入 用水漱口 给饮牛奶或蛋清 就医 消防措施 危险特性 与酸发生中和反应并放热 遇潮时对铝 锌和锡有腐蚀性 并放出易
15、燃易爆的氢气 本 品不会燃烧 遇水和水蒸气大量放热 形成腐蚀性溶液 具有强腐蚀性 有害燃烧产物 可能产生有害的毒性烟雾 灭火方法 用水 砂土扑救 但须防止物品遇水产生飞溅 造成灼伤 接触控制 个体防护 监测方法 酸碱滴定法 火焰光度法 工程控制 密闭操作 提供安全淋浴和洗眼设备 呼吸系统防护 可能接触其粉尘时 必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器 必要时 佩戴空 气呼吸器 眼睛防护 呼吸系统防护中已作防护 身体防护 穿橡胶耐酸碱服 手防护 戴橡胶耐酸碱手套 其他防护 工作场所禁止吸烟 进食和饮水 饭前要洗手 工作完毕 淋浴更衣 注意个人清洁卫 生 16 萘酚 危险性概述 健康危害 对眼睛 皮
16、肤 粘膜有强烈刺激作用 可引起出血性肾炎 误服后 能引 起呕吐 腹泻 腹痛 痉挛 贫血 虚脱 有报道 还可引起溶血性贫血 燃爆危险 本品可燃 有毒 具强刺激性 急救措施 皮肤接触 立即脱去污染的衣着 用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤 就医 眼睛接触 立即提起眼睑 用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟 就医 吸入 迅速脱离现场至空气新鲜处 保持呼吸道通畅 如呼吸困难 给输氧 如呼吸 停止 立即进行人工呼吸 就医 食入 饮足量温水 催吐 洗胃 导泄 就医 危险特性 遇明火 高热可燃 有害燃烧产物 一氧化碳 二氧化碳 成分未知的黑色烟雾 灭火方法 消防人员须戴好防毒面具 在安全距离以外 在上风向灭火 灭火剂 雾 状水 泡沫 干粉 二氧化碳 砂土 监测方法 高级液相色谱法 工程控制 严加密闭 提供充分的局部排风 现场备有冲洗眼及皮肤的设备 呼吸系统防护 可能接触其粉尘时 必须佩戴防尘面具 全面罩 紧急事态抢救或 撤离时 应该佩戴空气呼吸器 身体防护 穿连衣式胶布防毒衣 手防护 戴橡胶手套 其他防护 工作现场禁止吸烟 进食和饮水 及时换洗工作服 避免接触的条件 光照 17 合成路线的选择 理由
