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1、 第17讲 有机化合物的合成学号 姓名 得分 1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物:(1)由丙烯合成甘油。(2)由丙酮合成叔丁醇。(3)由1戊醇合成2戊炔。(4)由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(5)由CH3CH2CH2CHO合成2、试用化学方程式表示以乙烯、 为主要原料制备肉桂醛()的过程。3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基:又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应:请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料,合成 的过程。5、由甲苯为原料,加入必要的有机、无机试剂合成6、以C2H5OH为原料,
2、加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2甲基1,2丙二醇。8、环氧树脂(一种黏合剂)的重要原料是环氧氯丙烷(),试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识,写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o、m、p氨基苯甲酸反应的化学方程式。10、请用苯及任选无机试剂合成3,5二溴硝基苯。11、以丙二酸二乙酯制备2苄基丁二酸。12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2,4甲基戊酸。13、(1)写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法,并解释哪种合成法较好;(2)今需合成甲基叔丁基醚 CH3O
3、C(CH3)3,有人用甲醇钠 CH3ONa 加到叔丁基氯(CH3)3CCl 中来制备,未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物?应该怎样合成甲基叔丁基醚?14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外,在低等动物中,如昆虫,还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具,这就是所谓“化学通讯”。棉铃象(一种象鼻虫)的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物,含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下:问题:分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。15、丙炔醇(A)在精细有机合成中是一个重要的化合物,可由乙炔与一分子
4、甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下,丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇,这是制备一元伯醇的方法:HCCCH2OH + RBrRCCCH2OH化合物B,C,D和E均可以经由上述反应合成CH3(CH2)5CH2 CCCH2OH CH3(CH2)5CH2 CCCH2 CCCH2OH B C CH3(CH2)11CH2OHD E(1)用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应,并注明必要的反应条件。(2)用系统命名法命名化合物B,C,D。(3)以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C,以反应式表示。(4)由化合物C可以制得D和E,请分别写出反应所需要的
5、条件。16、用苯乙烯制取 ,你认为须经过哪些步骤,请写明各步反应属性。17、化合物A的结构式为:据报道,A可由B与格氏试剂C先进行加成反应,后经氧化、酯化和还原反应等步骤而生成。(1)请命名化合物A;(2)化合物A有何立体化学现象?为什么?(3)写出化合物B和C的结构式。(4)写出化合物C的合成路线。(5)写出B和C加成反应的历程。(6)写出上述加成反应产物的氧化、酯化及还原等各步反应产物的结构式。18、化合物A可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。(1)用化学方程式表示A的合成路线。(2)写出化合物A的各种可能立体异构体(不包括构象异构)的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。(3)
6、给化合物A命名。19、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用的有机物不超过4个碳,无机试剂任选。20、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用有机物不超过4个碳,无机试剂任选。参考答案:1、(1)(2)(3)(4)(5)2、C2H4HClCH3CH2Cl CH3CH2ClNaOHC2H5OHNaCl2C2H5OHO22CH3CHO2H2OCH2Br+NaOHCH2OH+NaBr2CH2OH+O22CHO+2H2OCHO+CH3CHOCHCHCHO3、4、5、6、 7、先发生消去反应生成2甲基丙烯,再加溴生成2甲基1,2二溴丙烷,然后再将其水解。8、9、(1)苯甲酸乙酯的合成:5CH36KMn
7、O49H2SO45COOH3K2SO46MnSO414H2OCOOHC2H5OHCOOC2H5H2O(2)o氨基苯甲酸的合成:CH3 + HNO3(浓) + H2O5 + 6KMnO4 + 9H2SO453K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O + 3H2SO43Fe + 3FeSO4 + 2H2Op氨基苯甲酸的合成:CH3 + HNO3(浓)O2NCH3 + H2O5O2NCH3+6KMnO4+9H2SO45O2NCOOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2OO2NCOOH + 3H2SO4 + 3FeH2NCOOH + 3FeSO4 + 2H2Om氨基苯甲酸的合成:5CH3 + 6
8、KMnO4 + 9H2SO45COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2OCOOH + HNO3(浓) + H2O + 3H2SO4 + 3Fe + 3FeSO4 + 2H2O10、11、12、13、(1)(CH3)2CHONaBrCH2CH3 (CH3)2CHBrNaOCH2CH3 以法较好,得到醚与烯的混合物。(2)得到了(CH3)2CCH2,因为叔卤烷遇强碱易消除。所以用:(CH3)3CONaCH3Br(CH3)3COCH3较好。14、A: ; B: ; C:; D:; E:; G:; H:15、(1)CaC2H2O HCCH HCCCH2OH(2)B:2癸炔1醇 C:2
9、,5十三碳二炔1醇D:(2Z,5Z)2,5十三碳二烯1醇(3)其中:*(a)CH3(CH2)5CH2Br的制备方法一 CH2CH2CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)3CH2OHCH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2MgBrCH3(CH2)5CH2OHCH3(CH2)5CH2Br(此法较好)方法二 CH3CH2CH2BrHCCHCH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2CHCH2CH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2CCHCH3(CH2)3CH2CHCH2CH3(CH2)5CH2BrB的制备:CH3(CH2)5CH2
10、BrHCCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2OH(2)C的合成:CH3(CH2)5CH2CCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2BrCH3(CH2)5CH2CCCH2BrHCCCH2OH CH3(CH2)5CH2CCCH2CCCH2OH(4)CH2 D CH2 E16、(A)烯烃与Br2亲电加成(B)卤代消去反应(RONa/ROH)(C)末端炔烃活性氢被金属离子取代(D)炔化物(有机金属化合物)与RX发生亲核取代(RCCM为亲核试剂)(E)用NaNH3作催化剂还原产物为E型(F)过氧酸,或O2Ag,或N2O2均可使烯烃(CC)双键氧化成环氧键17、(1)3羟基3氟代甲基5羟基戊酸内酯,或4羟基4氟代甲基2吡喃酮。(2)A有旋光异构(对映异构)现象,因为A含有手性碳原子;A也有构象异构现象,因为A为六元环,FCH2和OH在空间的位置不同。(3)B:FCH2COOC2H5,C:CH2CHCH2MgBr。(4)CH2 = CHCH3CH2 = CHCH2BrCH2 = CHCH2MgBr(5)(6)A18、(1)(2) (3)2,6二苯基环己甲醇19、20、