化学新学案同步选修五鲁科课件：第3章第1节 有机化合物的合成 第1课时

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1、第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入 第3章 第1节 有机化合物的合成 学习目标定位 1 知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异 2 掌握构建目标分子骨架 官能团引入 转化或消除的方法 3 体会有机合成在发展经济 提高生活质量方面的贡献 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 合成路线的核心 构建目标化合物分子的 和引入必需的官能团 2 碳骨架的构建 构建碳骨架 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链 或 等 碳骨架 一 碳骨架的构建 增长减短 成环开环 1 碳链的增长 卤原子的氰基取代反应 例如 用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN

2、NaBr CH3CH2COOH 卤代烃与炔钠的取代反应 例如 用丙炔钠制2 戊炔的化学方程式为CH3CH2Br NaC CCH3 CH3CH2C CCH3 NaBr 醛 酮的加成反应 CH3CH2CHO HCN 炔烃的加成反应 CH2 CHCN 羟醛缩合反应 至少有1个 氢 例如 两分子乙醛反应的化学方程式为2CH3CHO 2 碳链的减短 烯烃 炔烃的氧化反应 2CH3COOH 例如 CH3CH CHCH3 苯的同系物的氧化反应 例如 脱羧反应 Na2CO3 CH4 3 成环与开环的反应 成环 a 羟基酸分子内酯化 H2O 二元羧酸和二元醇分子间酯化成环 如 环酯 2H2O b 氨基酸缩合 如

3、 H2O c 二元醇脱水 H2O 开环 a 环酯的水解反应 如 b 某些环状烯烃的氧化反应 HOOC CH2 4COOH 1 碳链的增长 归纳总结 其他还有 1 卤代烃与活泼金属反应 2CH3Cl 2Na CH3CH3 2NaCl 2 醛 酮与RMgX加成 CH3MgCl 2 碳链的减短 例1 下列反应中 酯化反应 乙醛与HCN加成 乙醇与浓硫酸共热到140 1 溴 丙烷与NaCN作用 持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 重油裂化 为汽油 乙烯的聚合反应 乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 1 可使碳链增长的反应是 2 可使碳链减短的反应是 答案 易错警示 像由CH3CH2OH CH3CH2OCH2C

4、H3不属于碳链增长 酯化反应引入 也不属于碳链增长 例2 下列物质中 不能使有机物成环的是 A HO CH2 CH2 CH2 COOH B Cl CH2 CH2 CH2 CH2 Cl C D H2N CH2 CH2 CH2 COOH 答案解析 解析 因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团 分子之间可以生成环内 酯 Cl CH2 CH2 CH2 CH2 Cl与金属钠反应生成 不能直接参与反应形成环状 H2N CH2CH2CH2 COOH两端反应形成肽键可结合成环状 因而应选C 例3 写出下列构建碳骨架反应的方程式 1 一溴甲烷制乙酸 2 CH3CH2CHO和CH3CHO的反应 答案 CH

5、3COOH 3 与NaOH共热的反应 答案 4 由CH2 CH2合成丙酸 CH2 CH2 HBr CH3CH2Br CH3CH2COOH CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr 方法规律 无水羧酸盐与碱石灰共热发生脱羧反应 1 官能团的引入 1 引入卤原子 二 官能团的引入与转化 取 代 反 应 烷烃 芳香烃的取代 反应 CH4 Cl2 HCl Br2 Cl2 CH3Cl HBr HCl 取 代 反 应 烯烃 羧酸的 H取代 CH3 CH CH2 Cl2 RCH2COOH Cl2 醇与氢卤酸的取代CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H2O 加 成 反 应 与HX的加成

6、CH2 CH2 HBr CH CH HBr 与X2的加成 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br CH CH Br2 CH CH 2Br2 CH3 CH2Br CH2 CHBr CHBr2CHBr2 加 成 反 应 烯烃与水加成CH2 CH2 H2O 醛 酮与H2加成CH3CHO H2 醛 酮与HCN加成 HCN 羟醛缩合 H CH2CHO 2 引入羟基 CH3 CH2OH CH3CH2OH 水 解 反 应 卤代烃的水解 NaOH 酯的水解 H2O 酚钠水溶液与酸 引入酚羟基 H2O CO2 CH3COOH C2H5OH NaHCO3 NaBr 氧 化 反 应 烯烃氧化 2CH3CH C

7、H2 O2 醇氧化 2RCH2OH O2 乙炔水化 CH CH 3 引入醛基 2H2O 氧 化 反 应 醛的氧化 CH3CHO 2Cu OH 2 2CH3CHO O2 烯烃被KMnO4 H 氧化 RCH CHR 含侧链的芳香烃被 KMnO4 H 氧化 4 引入羧基 CH3COOH Cu2O 2H2O 2CH3COOH RCOOH R COOH 水 解 反 应 酯的水解 CH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH CH3CH2OH 有机酸酐的水解 H2O 蛋白质或肽的水解 H2O 氰的水解CH3CH2CN 2H2N CH2 COOH CH3CH2COOH 消去反应 醇的消去 CH3CH2O

8、H 卤代烃的 消去 CH3CH2Cl NaOH 邻二卤代烃 的消去 Zn 炔烃与H2 HX X2的加成 CH CH H2 5 碳碳双键的引入方式 CH2 CH2 H2O CH2 CH2 NaCl H2O CH2 CH2 ZnCl2 CH2 CH2 用对应的字母完成填空 上述转化中属于取代反应的为 属于加成反应的为 属于 消去反应的为 属于氧化反应的为 属于还原反应的为 2 官能团的转化 1 在有机合成中 官能团的转化可以通过取代 消去 加成 氧化 还 原等反应来实现 已知如下转化关系 e f a c j b dg i k h j 转化步骤b的试剂为 转化步骤e的试剂为 转化步骤g的试剂为酸性

9、转化步骤h的试剂为LiAlH4 2 官能团的数目变化 位置变化 官能团数目的改变 如 NaOH醇溶液NaOH水溶液 CH3CH2OH HOCH2CH2OH KMnO4溶液 官能团位置的改变 如 CH3CH2CH2Cl 归纳总结 1 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消去 OH 3 经加成或氧化反应消除 CHO 4 经水解反应消去酯基 5 经消去或水解反应消除卤素原子 2 官能团的转化与衍变 根据合成需要 有时题目信息中会明确某些衍变途径 可进行有机物的官能 团衍变 以使中间产物向产物递进 常见的有三种方式 1 利用官能团的衍生关系进行官能团

10、种类的转化 2 通过消去 加成 控制试剂 水解反应使官能团数目增加 3 通过消去 加成 控制条件 反应使官能团位置改变 例4 由环己烷可制备1 4 环己二醇的二醋酸酯 下面是有关的八步反应 无机产物已略去 答案解析 根据以上反应关系回答下列问题 1 写出A的结构简式 解析 此题显然要求解题者明确上述合成路线中各步反应的原理 从题面上看 八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应 其中 反应 很明确 就是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应 从条件来看 反应 应 该属于卤代烃的消去反应 产物A是环己烯 反应 是环己烯与氯气在 不见光的条件下发生的 得到的产物发生反应 后形成一个共轭二烯

11、烃1 3 环己 二烯 显然B应是环己烯与氯气加成的产物1 2 二氯环己烷 而反应 属于消去反应 是共轭二烯烃的1 4 加成 发生的是什么反应应该与 联系 起来思考 反应 的条件告诉我们 这一步发生的是酯化反应 要发生酯化 化合物C中应该有醇羟基才可以 故反应 应该是卤代烃 的水 解反应 则反应 为环上双键的加氢 2 确定下列反应所属反应类型 反应 反应 3 反应 的化学方程式为 答案 取代反应加成反应 2CH3COOH 方法规律 二元卤代烃发生消去反应后 可在有机物中引入碳碳叁键 如 CH3CH2CHCl2 2NaOH CH3 C CH 2NaCl 2H2O CH2BrCH2Br 2NaOH

12、CH CH 2NaBr 2H2O 请回答下列问题 1 A的化学名称是 例5 乙烯是一种重要的化工原料 以乙烯为原料衍生出部分化工产品的 反应如下 部分反应条件已略去 答案解析 乙醇 解析 CH2 CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应 生成 A CH3CH2OH CH3CH2OH经氧化生成B C2H4O2 则B为CH3COOH CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4 加热条件下发生酯化反应 生成 C C4H8O2 则C为CH3COOCH2CH3 E与B在浓硫酸 加热条件下发生酯 化反应 生成F C6H10O4 从而推知E分子中含有2个 OH 则E为 HOCH2CH2OH F为 D与H

13、2O发生反应生成 E HOCH2CH2OH 可推知D为 不可能为CH3CHO D C2H4O 的同分异构体为CH3CHO和CH2 CH OH 2 B和A反应生成C的化学方程式为 该反应的类型为 3 D的结构简式为 4 F的结构简式为 5 D的同分异构体的结构简式为 答案 CH3COOCH2CH3 H2O 酯化反应 或取代反应 CH3CHO CH2 CHOH 达标检测 1 2017 鄂南高二检测 下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是 A 乙酸和乙醇的酯化反应 B 聚酯的水解反应 C 油脂的水解反应 D 烯烃与水的加成反应 答案 123456 解析 羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基

14、酯的水解 烯烃 与水的加成均能引入羟基 解析 7 2 下列化学反应的有机产物只有一种的是 A 在浓硫酸存在下发生脱水反应 B 在铁粉存在下与氯气反应 C 与碳酸氢钠溶液反应 D CH3 CH CH2与氯化氢加成 答案解析 123456 7 解析 A项中的产物可能是CH3CH2CH CH2或CH3CH CHCH3 123456 B项中的产物可能是 或 D项中的产物可能是CH3 CH2 CH2Cl 或 7 A 1 丁烯 B 1 3 丁二烯 C 乙炔 D 乙烯 3 1 4 二氧六环是一种常见的有机溶剂 它可以通过下列合成路线制得 则烃A可能是 答案解析 123456 解析 由生成物的结构推知C为 B

15、为 A为CH2 CH2 7 A B C D 4 如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应 其中产物只含有一种官 能团的反应是 答案解析 1234567 123456 解析 根据反应条件分析 A为 B为 C为 D为或 7 5 已知共轭二烯烃 两个碳碳双键间有一个碳碳单键 与烯或炔反应可生成六 元环状化合物 已知1 3 丁二烯与乙烯的反应可表示为 则异戊二烯 2 甲基 1 3 丁二烯 与丙烯反应 生成的产物的结构简式可能是 123456 答案解析 7 123456 解析 根据1 3 丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为1 3 丁二烯中 的两个碳碳双键断裂 原碳碳双键之间形成一个新的碳碳双键

16、 两端碳原 子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状 类 比1 3 丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯 与 丙烯的反应过程 异戊二烯的两个碳碳双键断裂 原碳碳双键之间形成一 个新的碳碳双键 两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的 两个半键相连接构成环状 所以生成的产物是 或 7 6 工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示 123456 1 写出A B的结构简式 A B 答案解析 7 123456 解析 依据题示转化关系 从出发 酯化反应 加聚反应 7 2 写出B C C D的化学方程式 B C C D 答案 123456 H2O H2O 7 试通过分析回答下列问题 1 写出C的结构简式 7 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 其合成过程如下 水及其他 无机产物均已省略 答案解析 OHCCHO 解析 由框图关系结合所给信息可推出 A是BrCH2CH2Br B是 HOCH2CH2OH C是OHCCHO D是HOOCCOOH 1234567 2 物质X与A互为同分异构体 则X可能的结构简式为 3 写出下图变化过程中 的反应类型 4 D物质中官能团的名称