《化学新学案同步选修五鲁科课件：第2章第2节 醇和酚 第2课时》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化学新学案同步选修五鲁科课件：第2章第2节 醇和酚 第2课时（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时 酚 第2章 第2节 醇和酚 学习目标定位 1 了解苯酚的物理性质 用途和常见的酚 2 掌握苯酚的化学性质 理解苯环和羟基之间的相互影响 3 了解苯酚在产生和生活中的应用 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 2 苯酚的组成和结构 苯酚俗称 是组成最简单的酚 分子式 结构简式 官能团 1 酚的概念 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物称为酚 如 邻甲基苯酚 萘酚 苯环 一 酚的结构特点 苯酚的结构和物理性质 羟基 石炭酸C6H6O OH 3 苯酚的物理性质 1 苯酚是一种 色有特殊气味的晶体 熔点为 易被空气氧化而显 2 室温下 苯酚在水中的溶解度 温度高于65 时 能与
2、水 易溶于 3 苯酚 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 若不慎沾到皮肤上 应 立即用 清洗 无43 粉红色 较小互溶 有机溶剂 有毒 酒精 4 酚的用途 1 苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂 2 从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品 3 从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物 4 很多农药的主要成分中也含有酚类物质 1 苯酚的结构特点 苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物 由于O H单键 可旋转 则羟基上的H原子不一定与苯环共面 故 分子中 至少有12个原子共面 最多有13个原子共面 2 醇与酚的本质区别 羟基是否连接在苯环上 羟基连苯环为酚 否则为醇 3 苯酚的同系物 分子
3、组成通式 CnH2n 6 n 6 结构特点 有1个苯环 接1个羟基 且苯环上有1个或多个烷基 归纳总结 4 酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇 芳香醚互为同分异构体 但不属于同类 物质 例如 C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有 苯甲醇 邻甲基苯酚 间甲基苯酚 对甲基苯酚 苯甲醚 例1 2017 湖北仙桃中学高二月考 下列物质与苯酚互为同系物的是 解析 同系物必须是结构相似 分子组成相差1个或若干个CH2原子团的 同一类物质 A属于醇类 C中含有2个酚羟基 D中含有碳碳双键 所以 只有B是苯酚的同系物 答案解析 方法点拨 苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基 芳香醇
4、与 苯酚不属于同系物 例2 2017 广西来宾高二期末 分子式为C9H12O的有机物的分子中有 一个苯环 一个链烃基 则它属于酚类的结构可能有 A 2种 B 4种 C 5种 D 6种 解析 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位 间位 对位三种情况 C3H7有 CH2CH2CH3 CH CH3 2两种不同的结构 所以符合条 件的属于酚类的有机物有3 2 6种 D项正确 答案解析 方法点拨 酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异 构 例3 下列关于苯酚的叙述中 不正确的是 A 其水溶液显酸性 俗称石炭酸 B 苯酚暴露在空气中 会因与CO2作用而变成粉红色 C 在水中的溶解度随温度的
5、升高而增大 超过65 可与水混溶 D 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 如果不慎沾在皮肤上 应立即用酒 精擦洗 答案解析 解析 苯酚溶液显弱酸性 其酸性比碳酸还弱 A正确 苯酚暴露在空气中 会因与O2作用而变质 B错误 苯酚常温时在水中的溶解度不大 而当温度高于65 时 可与水混溶 C正确 苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 D正确 易错警示 1 苯酚俗名石炭酸 有酸性 但不含羧基 不属于羧酸 属于酚 2 苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色 3 苯酚沾在皮肤上 最好用酒精清洗 不用NaOH溶液清洗 也不用苯 清洗 实验步骤 实验现象 得到 液体 液体不 变红 液体变 或 液体变 1 苯环对羟
6、基的影响 浑浊 二 苯酚的化学性质 澄清浑浊 化学方 程式 NaOH HCl CO2 H2O H2O NaHCO3 NaCl 实验 结论 室温下 苯酚 在水中溶解度 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变 红 但能与NaOH溶液反应 表现出 性 酸性 C6H5OH H2CO3 解释 苯环对羟基的影响 使羟基上的 更活泼 在水溶液中能发 生 显 性 较小弱酸 弱于 氢原子 电离酸 实验操作 实验现象试管中立即产生 沉淀 2 羟基对苯环的影响 白色 化学 方程式 3Br2 应用用于苯酸的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响 使苯环上羟基 位氢原子更 易 被 3HBr 邻 对活泼 取代 3 显色反应 苯酚
7、遇FeCl3溶液会立即显 因而利用这一反应来进行酚类的鉴别 4 聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应 可制造酚醛树脂 反应的化学方程式为 nHCHO 5 氧化反应 常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色 紫色 nH2O 1 苯酚中基团的相互影响 苯环对羟基的影响 显弱酸性 乙醇与苯酚的比较如下 类别乙醇苯酚 结构简式CH3CH2OH 官能团 OH OH 结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连 与钠反应比水缓和比水剧烈 酸性无有 归纳总结 羟基对苯环的影响 苯环上的氢原子易被取代 苯与苯酚的取代反应对比如下 类别苯 苯酚 溴的状态液溴溴水 催化剂Fe粉无 产物 苯酚与溴水反应 溴水要过量
8、否则2 4 6 三溴苯酚会溶于过量苯酚中 观察不到白色沉淀 2 醇羟基与酚羟基活泼性比较 氢原子活 泼性 电离 酸碱性 与钠 反应 与NaOH 反应 与Na2CO3 反应 与NaHCO3 反应 醇羟 基 较活泼不中性 反应放 出氢气 不反应不反应不反应 酚羟 基 比醇羟基 中的活泼 微弱 很弱的 酸性 反应放 出氢气 反应 反应只生成 NaHCO3 不反应 3 检验酚的方法 滴加过量的浓溴水产生白色沉淀 遇FeCl3溶液 会显紫色 例4 已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO 则下列化学方程 式中正确的是 H2O CO2 NaHCO3 2 H2O CO2 2 Na2CO3 NaHCO3 H2CO
9、3 Na2CO3 NaHCO3 A B C D 答案解析 解析 根据给出的酸性强弱顺序知 CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚 苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3 中产物可以继续反应而生成NaHCO3 错误 若能进行 则说明苯酚的酸性强于H2CO3 显然错误 易错警示 1 酸性 H2CO3 HCO 所以苯酚钠溶液中通入CO2 无论CO2用量多少 离子方程式均为 CO2 H2O HCO 2 能与Na NaOH溶液 Na2CO3溶液反应 与NaHCO3 溶液不反应 且 Na2CO3 NaHCO3 不能放出CO2气体 例5 2017 江西樟树中学高二月考 甲苯中混有少量苯酚 除去苯酚的最 佳方法
10、是 A 加入足量的NaOH溶液充分振荡后 用分液漏斗分液弃除下层溶液 B 加入溴水 生成三溴苯酚 再过滤除去 C 加水 加热超过70 苯酚在热水中溶解度很大 然后用分液漏斗振 荡分液后 弃除下层溶液 D 将混合物蒸馏 甲苯沸点110 苯酚沸点182 可先蒸出甲苯 答案解析 解析 加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠 充分振荡 后 静置 苯酚钠进入下层的水层 用分液漏斗分液弃除下层溶液 即 得较纯净的甲苯 故A正确 加入溴水 苯酚与之反应生成三溴苯酚 三溴苯酚溶于甲苯 无法用过 滤法除去 故B错误 加水 加热超过70 苯酚在热水中溶解度很大 温度过高 不利于分 液操作 不是最佳方法
11、 故C错误 将混合物蒸馏 甲苯沸点110 苯酚沸点182 可先蒸出甲苯 可是 甲苯太多 为主要物质 而苯酚为杂质 不是最佳方法 故D错误 易错警示 除去苯 或甲苯等 中的苯酚不能用加入足量浓溴水沉淀过滤法 其实 苯酚与溴水反应 多余的溴易被萃取到苯中 且生成的三溴苯酚虽不溶 于水 但却易溶于苯 故不能达到目的 达标检测 1 下列说法中正确的是 A 含有羟基的化合物一定属于醇类 B 羟基与链烃基相连的有机物是醇类 C 醇和酚都含有羟基 它们的化学性质相同 D 与 互为同系物 答案 123456 解析 解析 本题可采用举反例法分析 有反例 则该命题不成立 含有羟 基的化合物有多种 有机物有醇 酚
12、羧酸 如CH3COOH 无机物有 含氧酸 如次氯酸HO Cl 水 H OH 等 A项错误 羟基与链烃基直接相连的属于醇类 B项正确 醇和酚中虽然都含有 OH 但是酚中 OH受苯环影响 具有弱酸性 而醇没有这一性质 C项错误 OH与苯环直接相连的有机物是酚 而不直接相连的有机物是醇 与 不属于同一类物质 不互为同系物 D项错误 123456 2 下列关于苯酚的叙述 不正确的是 A 将苯酚晶体放入少量水中 加热至全部溶解 冷却至50 形成乳浊液 B 苯酚可以和硝酸发生取代反应 C 苯酚易溶于NaOH溶液中 D 苯酚的酸性比碳酸强 比醋酸弱 答案解析 123456 解析 苯酚微溶于冷水 65 以上与
13、水互溶 A正确 由于羟基对苯环的影响 苯环上羟基邻 对位上氢原子较活泼 易被取代 与硝酸反应生成2 4 6 三硝基苯酚 B正确 苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液 C正确 苯酚的酸性比碳酸 醋酸都弱 D错误 123456 3 2017 河北唐山一中高二月考 只需用一种试剂即可将酒精 苯酚溶 液 四氯化碳 己烯 甲苯五种无色液体区分开来 该试剂是 A FeCl3溶液 B 溴水 C 酸性KMnO4溶液 D 金属钠 答案解析 123456 解析 FeCl3溶液可以鉴别酒精 苯酚和四氯化碳 但不能鉴别己烯和 甲苯 A不符合 溴水和酒精互溶 和苯酚发生取代反应产生白色沉淀 和己烯发生加 成反应而退
14、色 四氯化碳和甲苯都能萃取溴水中的溴 但四氯化碳在 下层 甲苯在上层 B符合 酸性高锰酸钾溶液和酒精 苯酚 己烯 甲苯都能发生氧化反应而使 溶液退色 不能区分 C不符合 钠只能和酒精 苯酚反应 无法鉴别 D不符合 123456 4 2017 吉林松原油田高中高二期初 分离苯和苯酚的混合物 通常采用的 方法是 A 振荡混合物 用分液漏斗分离 B 加入NaOH溶液后振荡 用分液漏斗分离 取下层液体通入CO2 待分 层后分液 C 加水振荡后用分液漏斗分离 D 加稀盐酸振荡后 用分液漏斗分离 答案解析 123456 解析 苯酚与苯互溶 不能直接分液 A错误 加NaOH溶液 苯酚会和NaOH溶液反应生成
15、可溶于水的苯酚钠 与苯分 层 用分液法分离出水层 再向水层中通入CO2 分液可获得苯酚 B 正确 加稀盐酸不能发生反应 不能分离 D错误 123456 1 性质 是 操作1是 操作2是 2 性质 是 操作1是 操作2是 3 写出所发生反应的化学方程式 5 如图所示的操作和实验现象 能证明苯酚的两个性质 答案 在水中的溶解性 加热 冷却 弱酸性加NaOH溶液 通入CO2 123456 解析 NaOH H2O CO2 H2O NaHCO3 123456 解析 低温下 在水中的溶解度较小 65 以上与水互溶 的浑浊液与NaOH反应生成易溶于水的离子化合物 使溶液变澄清 与酸反应又可生成 使溶液变浑浊 6 2017 嘉兴高二检测 从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分 对羟基苯乙酮 其结构简式为 这是一种值得进一步研究应用 的药物 123456 1 推测该药物不具有的化学性质是 A 能跟氢氧化钾反应成分子式为C8H7O2K的化合物 B 能跟浓溴水反应 C 能跟碳酸氢钠反应 D 在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质 C 答案 2 写出上述反应能发生的有关化学方程式 答案 123456 KOH H2O 2Br2 2HBr
