化学新增分大一轮鲁科课件：第11章 专题讲座七

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1、有机综合推断题突破策略有机综合推断题突破策略 专题讲座七专题讲座七 大一轮复习讲义 第11章 有机化学基础 选考 题型示例 2017 全国卷 36 题型解读 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物 实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下 题干 简介原料及产品 合成路线 箭头 上面一般标注反应条件或试 剂 可推测官能团的转化及反应类 型 化学式 确定不饱和度 可能的官 能团及转化 结构简式 用正推 逆推 中间推 等方法确定未知物的结构及转化过 程 回答下列问题 1 A的结构简式为 C的 化学名称是 考查有机物的结构及名称 根据C的结构 简式及B的化学式 运用逆推法是确定A 的结构的关键 2 的反应试剂

2、和反应条件分别是 该反应的 类型是 要求能根据官能团的变化 苯环上引入硝 基 确定反应条件 根据反应前后有机物 的组成或结构的变化确定反应类型 三氟甲苯 浓硝酸 浓硫酸 加热 取代反应 3 的反应方程式为 吡啶是一种有机碱 其作用是 4 G的分子式为 要求能根据G倒推F的结构 再根 据取代反应的基本规律 写反应 方程式 能根据吡啶的碱性 结 合平衡移动判断有机碱的作用 能根据键线式书写分子式 5 H是G的同分异构体 其苯环上的取代基 与G的相同但位置不同 则H可能的结构有 种 通过官能团的位置异构 考虑思 维的有序性 吸收反应产生 的HCl 提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9 6 4

3、 甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细 化工中间体 写出由苯甲醚 制备4 甲氧基乙 酰苯胺的合成路线 其他试剂任选 考查自学 迁移知 识的能力 首先在 苯环上引入硝基 类似流程 然 后将硝基还原为氨 基 类似流程 最后发生类似流程 的反应 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系 经 常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知 因而解答此类问 题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件 一 根据转化关系推断未知物 1 甲苯的一系列常见的衍变关系 2 对二甲苯的一系列常见的衍变关系 针对训练 1 高聚物H可用于光刻工艺中 作抗腐蚀涂层 下列是高聚物H的一种合成路线

4、 由B生成C的反应属于加聚反应 D属于高分子化合物 请回答下列问题 1 X生成Y的条件是 E的分子式为 光照C7H8O 解析 依题意知 X为甲苯 在光照下 X与氯气发生取代反应生成Y Y在 氢氧化钠水溶液中加热 发生水解反应生成E 苯甲醇 E发生催化氧化反应 生成F 苯甲醛 2 芳香烃I与A的实验式相同 经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比 为1 1 2 2 2 则I的结构简式为 推测I可能发生的反应 类型是 写出1种 即可 加成反应 或氧化反应 加聚反应 取代反应中的任意1种 解析 A为乙炔 实验式为CH I可能是苯 苯乙烯等 又因为I的核磁共振 氢谱上有5组峰且峰面积之比为1 1 2

5、 2 2 故I为苯乙烯 苯环和乙烯 基都可发生加成反应 苯环可发生取代反应 乙烯基可发生加聚反应 氧 化反应 3 由E生成F的化学方程式为 2H2O 解析 E为苯甲醇 在O2 Cu 加热条件下 发生催化氧化反应生成苯甲醛 和水 4 D和G反应生成H的化学方程式为 解析 D为聚乙烯醇 G为 D与G发生反应生成聚酯H 5 G的同分异构体中 与G具有相同官能团的芳香族化合物还有 种 不 考虑立体异构 4 解析 G中含碳碳双键 羧基 与G具有相同官能团的芳香族化合物有4种 结构简式如下 6 参照上述合成路线 以对二甲苯和乙酸为原料 无机试剂任选 设计制 备 的合成路线 解析 先由对二甲苯制备对二苯甲醛

6、 再利用已知信息 对二苯甲醛与 乙酸在一定条件下发生反应可生成目标产物 答案 1 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 1 使溴水退色 则表示该物质中可能含有 或 等结 构 2 使KMnO4 H 溶液退色 则该物质中可能含有 或 CHO 等结构或为苯的同系物 3 遇FeCl3溶液显紫色 或加入溴水出现白色沉淀 则该物质中含有酚羟基 4 遇浓硝酸变黄 则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质 二 依据特征结构 性质及现象推断 5 遇I2变蓝则该物质为淀粉 6 加入新制的Cu OH 2悬浊液 加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加 热有银镜生成 表示含有 CHO 7 加入Na放出H2 表示含有 OH或

7、COOH 8 加入NaHCO3溶液产生气体 表示含有 COOH 2 根据反应条件推断反应类型 1 在NaOH的水溶液中发生水解反应 可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的 水解反应 2 在NaOH的乙醇溶液中加热 发生卤代烃的消去反应 3 在浓H2SO4存在的条件下加热 可能发生醇的消去反应 酯化反应或成醚反 应等 4 能与溴水或溴的CCl4溶液反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 5 能与H2在Ni作用下发生反应 则为烯烃 炔烃 芳香烃 醛 酮的加成反应 或还原反应 6 在O2 Cu 或Ag 加热 或CuO 加热 条件下 发生醇的氧化反应 7 与O2或新制的Cu OH 2悬浊液或银氨溶液反应 则该物

8、质发生的是 CHO的 氧化反应 如果连续两次出现O2 则为醇 醛 羧酸的过程 8 在稀H2SO4加热条件下发生酯 低聚糖 多糖等的水解反应 9 在光照 X2 表示卤素单质 条件下发生烷基上的取代反应 在Fe粉 X2条件 下发生苯环上的取代反应 3 根据有机反应中定量关系进行推断 1 烃和卤素单质的取代 取代1 mol 氢原子 消耗1 mol 卤素单质 X2 2 的加成 与H2 Br2 HCl H2O等加成时按物质的量之比为1 1 加成 3 含 OH的有机物与Na反应时 2 mol OH生成1 mol H2 4 1 mol CHO对应2 mol Ag 或1 mol CHO对应1 mol Cu2O

9、 注意 HCHO 中相当于有2个 CHO 5 物质转化过程中相对分子质量的变化 RCH2OH RCHO RCOOH M M 2 M 14 RCH2OH CH3COOCH2R M M 42 RCOOH RCOOCH2CH3 M M 28 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量 针对训练 2 有一种新型有机物M 存在如下转化关系 已知 a 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 核磁共振氢谱显示其有两组吸 收峰 且峰面积之比为1 2 b 1H NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同 F是一种可用于制备隐 形眼镜的高聚物 根据以上信息回答下列问题 1 化合物M含有的官能团的名称为 酯基 溴原

10、子 解析 根据A的分子式及已知条件 a 可推知A为 则C为 由M A B之间的转化关系可知 B为含有 COOH和 OH的有机物 结合已知 条件 b 可推知 B为 则G为 D为 E为 F为 M为 2 化合物C的结构简式是 A C的反应类型是 取代反应 解析 A C是苯环上的溴代反应 3 写出B G的化学方程式 2H2O 4 写出E F的化学方程式 5 写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 a 属于酯类 b 能发生银镜反应解析 符合条件a b的D的同分异构体中均含有甲酸酯基 常见的有机新信息总结如下 1 苯环侧链引入羧基 如 R代表烃基 被酸性KMnO4溶液氧化生成

11、此反应可 缩短碳链 2 卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 卤代烃与氰化物发生取 代反应后 再水解得到羧酸 这是增加一个碳原子的常用方法 三 依据题目提供的信息推断 3 烯烃通过臭氧氧化 再经过锌与水处理得到醛或酮 如 CH3CH2CHO RCH CHR R R 代表H或烃基 与碱性KMnO4溶液共热后酸化 发生双键断裂生成羧酸 通过该 反应可推断碳碳双键的位置 4 双烯合成 如1 3 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯 这是著名的双烯合成 也是合成六元环的 首选方法 5 羟醛缩合 有 H的醛在稀碱 10 NaOH 溶液中能和

12、另一分子醛相互作用 生成 羟基 醛 称为羟醛缩合反应 如2CH3CH2CHO 针对训练 3 2019 西安质检 双安妥明 可用于降低血液中 的胆固醇 该物质合成线路如图所示 C的密度是同温同压下H2密度的28倍 且支链有一个甲基 I能发生银镜反 应且1 mol I C3H4O 能与2 mol H2发生加成反应 K的结构具有对称性 试回答 1 A的结构简式为 J中所含官能团的名称为 羟基 醛基 解析 根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍 知烃C的相对分子质量为56 从而可以确定其分子式为C4H8 其支链上有一个甲基 则C是 I的分子式为C3H4O 能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol

13、 氢气发生加成反应 则I是CH2 CH CHO 结合图示转化关系及K的结构具有对称性 可以推断J 为HOCH2CH2 CHO K为HOCH2CH2CH2OH 根据双安妥明和K的结构简式 可以推断H为 则G为 B为 A为 2 C的名称为 3 反应D E的化学方程式为 反应类型是 2 甲基丙烯 取代反应 NaBr 4 H K 双安妥明 的化学方程式为 HOCH2CH2CH2OH 5 与F互为同分异构体 且属于酯的有机物有 种 其中核磁共振氢谱有3组 峰 峰面积之比为6 1 1的结构简式为 4 解析 与F CH3 2CHCOOH 互为同分异构体 且属于酯的有机物有4种 它们 分别是HCOOCH2CH

14、2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 其中核磁共振氢谱有3组峰 峰面积之比为6 1 1的结构简式为 1 2017 全国卷 36 化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一 种合成G的路线如下 已知以下信息 A的核磁共振氢谱为单峰 B的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na 反应 专题集训ZHUANTIJIXUN 123 回答下列问题 1 A的结构简式为 123 解析 A的化学式为C2H4O 其核磁共振氢谱为单峰 则A为 B的 化学式为C3H8O 核磁共振氢谱为三组峰

15、 峰面积比为6 1 1 则B的结构 简式为CH3CH OH CH3 D的化学式为C7H8O2 其苯环上仅有两种不同化学 环境的氢 1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应 则苯环上有酚羟基和 CH2OH 且为对位结构 则D的结构简式为 A的结构简式为 123 2 B的化学名称为 2 丙醇 或异丙醇 解析 B的结构简式为CH3CH OH CH3 其化学名称为2 丙醇 或异丙醇 123 3 C与D反应生成E的化学方程式为 HOCH2CH2OCH CH3 2 123 解析 HOCH2CH2OCH CH3 2和 发生反应生成E的化学方程式为 HOCH2CH2OCH CH3 2 H2

16、O 123 4 由E生成F的反应类型为 取代反应 解析 和 发生取代反应生 成F 5 G的分子式为 C18H31NO4 解析 有机物G的分子式为C18H31NO4 123 6 L是D的同分异构体 可与FeCl3溶液发生显色反应 1 mol的L可与2 mol的 Na2CO3反应 L共有 种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 6 123 解析 L是 的同分异构体 可与FeCl3溶液发生显色反应 1 mol 的L可与2 mol的Na2CO3反应 说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基 当两个酚羟基在邻位时 苯环上甲基的位置有2种 当两个酚羟基在间位时 苯环上甲基的位置有3种 当两个酚羟基在对位时 苯环上甲基的位置有1 种 满足条件的L共有6种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为 3 2 2 1 的结构简式为 123 2 2016 北京理综 25 功能高分子P的合成路线如下 1 A的分子式是C7H8 其结构简式是 123 解析 该题可用逆推法 由高分子P的结构简式和A的分子式为C7H8 可以推 出D为 G为 由D可推出C为 由C可推出B为 那么A应该为甲苯