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1、专题13有机化学基础考向预测1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。2了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。5了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。6掌握常见的有机反应类型。7了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。客观题(1)考查有机物同分异构体的数目判断
2、。(2)以陌生有机物为背景,考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。(3)考查有机物的检验、提纯和分离。(4)考查有机物的命名。主观题该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体,以有机物合成与推断综合题呈现,考查内容主要有以下几个方面:(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。(4)依据题设要求,设计有机物的简单合成路线和流程。知识与技巧的梳理一、有机物的组成、结构和性质 1常见官能团的特征反应(1)能发生加成反应的有机物通常含有、CHO或苯环,其中CHO和苯环一
3、般只能与H2发生加成反应。(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。(3)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。(6)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(7)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于丁基有
4、4种结构,故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:同一种碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体
5、的数目。二、有机物的推断有机物推断题的突破方法1根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳
6、双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定OH与COOH的相对位置。三、有机合成1有机合成解题思路2抓住有机合成和推断的一条主线“烯烃卤代烃醇醛酸酯”,明确这几类物质之间的相互转化,熟悉官能团的引入方法和消去方法。3掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应,正确书写反应条件,正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件;(2)酯化反应和酯的水解反应,书写时切勿漏掉酯化反应生成的水,定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量,特别是酚酯。4有机合成中官能团的保护在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中,
7、多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,造成合成困难甚至失败。因此,在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。精题集训(60分钟)经典例题1双酚A是重要的有机化工原料,从矿泉水瓶、医疗器械到食品包装袋都有它的身影,其结构如图所示。下列关于双酚A的说法正确的是()A分子式为C15H10O2B一定条件下能发生取代反应、氧化反应C与互为同系物D苯环上的二氯代物有4种【答案】B【解析】A双酚A分子式为C15H16O2,A项错误;B双酚A一定条件下能发生取代反应,例如酚羟基的邻位
8、可以与溴水中的溴分子发生取代反应,酚类本身对空气不稳定,易被氧化,且燃烧反应属于氧化反应,B项正确;C与苯环个数不一样、结构不相似,不是同系物,C项错误;D苯环上的二氯代物有9种,D项错误。2某化妆品的组分Z具有美白功效,其原料从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述正确的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色,且原理相同BX和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2CZ中含手性碳原子DY可作加聚反应的单体,X也可作加聚反应的单体【答案】C【解析】AX、Z中酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应,Y中碳碳双键与溴水发生加成反应,褪色原理不同,故A错误;B只有-COOH与碳酸钠反应生成二氧化碳,X和Z均不
9、能与Na2CO3溶液反应放出CO2,故B错误;C连接4个不同基团的C原子为手性碳原子,只有Z中含手性碳原子,即Z中两个苯环之间的与两个苯环直接相连的C原子为手性碳原子,故C正确;DY中含碳碳双键,可发生加聚反应,X不能发生加聚反应,故D错误;故选C。【点评】本题考查有机物的结构与性质,把握官能团与性质、有机反应的关系为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意官能团决定性质,题目难度不大。3下列说法不正确的是()A强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的饱和溶液,经分液除去D向苯和苯酚的混合液中加入浓溴
10、水,充分反应后过滤,可除去苯中少量的苯酚【答案】D【解析】A强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性,变性为不可逆反应,故A正确;B甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应,溶液显蓝色;乙醇无现象;乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀,故B正确;C饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应,且会与乙酸乙酯分层,故C正确;D溴易溶于苯,应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液,充分反应分液,以除去苯中少量苯酚,故D错误;故答案为D。4实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色B装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收
11、溴化氢C向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KD反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯【答案】D【解析】A装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,故A正确;B装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,故B正确;C若关闭K时向烧瓶中加注液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压,便于苯和溴混合液流下,故C正确;D反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯,可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,
12、故D错误。【点评】本题考查化学实验方案的设计与评价,侧重于学生的分析能力、实验能力和评价能力的查,注意把握实验操作要点,结合物质的性质综合考虑分析是解答关键。5中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。下列关于七树内酯的叙述正确的是()A可看成酚类又可看成酯类化合物B七叶树内酯的分子式为C9H6O4C能与银氨溶液发生银镜反应D最多能与3molBr2发生反应【答案】A【解析】A含有酚羟基和酯基,则可看成酚类又可看成酯类化合物,A正确;B由结构简式可知有机物分子式为C9H8O4,B错误;C不含醛基,不能发生银镜反应,C错误;D能与溴发生反应的酚羟基的邻对位取代反应,最多能与2mol Br2发生反应
13、,D错误;故合理选项是B。高频易错题1某有机物的结构简式如下图所示,下列有关该有机物的说法正确的是()A该有机物的化学式为C10H14B它的一氯代物有6种C该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上D一定条件下,它可以发生取代、 加成和氧化反应【答案】D【解析】由结构可知分子式,分子中含碳碳双键,双键为平面结构,甲基、亚甲基为四面体构型,结合烯烃的性质来解答。A该有机物的化学式为C10H16,A项错误;B结构不对称,含8种H,则一氯代物有8种,B项错误;C甲基、亚甲基及次甲基为四面体构型,则所有碳原子不可能共面,C项错误;D含碳碳双键,可发生加成、氧化反应,且甲基可光照下发生取代反应,D项正确;
14、答案选D。2汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,其结构如图,对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质属于芳香族化合物C1mol该物质与氢氧化钠溶液反应,最多消耗2molNaOHD与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少2种【答案】A【解析】A汉黄芩素的分子式为C16H12O5,故A错误;B汉黄芩素结构中含有苯环,属于芳香族化合物,故B正确;C汉黄芩素结构中含有2个酚羟基,1mol该物质与氢氧化钠溶液反应,最多消耗2mol NaOH,故C正确;D与足量H2发生加成反应后,该分子中的碳碳双键、碳氧双键(羰基)均减少,官
15、能团的种类减少2种,故D正确;答案选B。【点评】本题考查有机物的结构和性质,掌握官能团和性质之间的关系是解题的关键。本题的易错点是汉黄芩素分子中官能团类型的判断,由汉黄芩素的结构简式可知,该物质中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、碳氧双键(羰基)和醚键,注意苯环不是官能团,试题难度中等。3下列说法正确的是()A乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均能使溴水褪色B间二甲苯只有一种结构,说明苯不是单双键交替的结构C等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧,乙烯消耗的氧气多D煤的气化就是把煤转化为可燃性气体的过程,该气体可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物【答案】D【解析】A聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能与溴发生加成,故A错误;B即使苯是单双键交替结构,其间二甲苯也只有一种结构,故B错误;C1mol乙烯完全燃烧消耗3mol氧气,1mol乙醇完全燃烧也是消耗3mol氧气,故C错误;D煤气化生成CO、H2,