《高考化学新增分大一轮复习第11章第35讲烃的含氧衍生物精讲义优习题（含解析）鲁科版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学新增分大一轮复习第11章第35讲烃的含氧衍生物精讲义优习题（含解析）鲁科版（30页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第35讲烃的含氧衍生物考纲要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分
2、子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应，。(2)催化氧化，。(3)与HBr的取代，。(4)浓硫酸，加热分子内脱水，。(5)与乙酸的酯化反应，。答案(1)2CH3CH
3、2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O(4)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚
4、与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似()(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()
5、1现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有，属于芳香醇的有，属于酚类的有。(2)其中物质的水溶液显酸性的有。(3)其中互为同分异构体的有。(4)列举出所能发生的反应类型(任写三种)。答案(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺
6、激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。(3)能被氧化成酮的是。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是。答案(1)(2)(3)(4)解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。醇的消去
7、反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。1膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2C芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D
8、芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应答案D解析芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。2某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水退色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案B解析A项，X、
9、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。3(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()答案C解析发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能
10、转化为醛。4A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A，B。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：。(3)A与金属钠反应的化学方程式为。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为。答案(1)(2)(3)+H2111解析(1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有OH，为醇和酚类。A不溶于NaO
11、H溶液，说明A为醇，又不能使溴水退色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。(3)、与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为、2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。考点二醛、羧酸、酯1醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛
12、为例写出醛类反应的主要化学方程式：(1)氧化反应银镜反应。与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。(2)还原反应(催化加氢)。答案(1)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)CH3CHOH2CH3CH2OH特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。3羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2
13、(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O。4酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质。特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条
14、件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。5酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)2H2OnHOOCCOOHnHOCH2CH2OH2nH2O(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜
