1章 各类有机化合物命名

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1、第二章 各类有机化合物的命名 一 有机化合物的分类 二 脂肪烃的命名 三 脂环烃的命名 四 卤代烃的命名 五 芳烃的命名 六 含氧化合物的命名 七 含氮化合物的命名 八 杂环化合物的命名 国际纯化学和应用化学联合会简介 IUPAC IUPAC全称 International Union of Pure and Applied Chemistry 成 立于1919年 是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构 有机化合物的种类繁多 并且新的化合物不断出现 根据1990年的统 计 已知有机化合物的数量达2000万种以上 1860年 Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机

2、化合物命名 1892年 在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则 1911年 IUPAC前身 国际化学联合会 提出了一系列建议 1919年 在罗马正式成立了IUPAC 我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基 础上颁布了化学命名原则 1960年颁布了 有机化学物质的系统命名原则 1980年颁布了 有机化学命名原则 一 有机化合物的分类 二 脂肪烃的命名 1 烷烃 一般通式 CnH2n 2 1 习惯命名法 以天干甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸代表一至十个直链碳原子 多于十个直链碳原子时 用十一烷 十二烷 来表示 为区分各类烷烃异构体 用正 异 叔 新表示侧链 显然本方

3、法难以表达结构复杂的分子 命名 丙烷 命名 戊烷 命名 异丁烷 命名 新己烷 难以用习惯 命名法命名 2 衍生物命名法 除了直链烷烃之外 支链烷烃都看作是甲烷的衍生物 通 常选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子 按分子量和复杂程度由小到大依次列出 CH3 3C CH2 CH CH3 CH CH3 2 命名 四甲基甲烷 命名 二甲基丙基异丙基甲烷 命名 甲基异丙基新戊基甲烷 烷基是由相应烷烃去掉一个氢原子所剩下的一价原子团 主要烷基为 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基 异戊基 新戊基 叔戊基 异己基 3 系统命名法 系统命名法是国际通用命名方法 直链烷烃的名

4、称与习惯命名法相似 带支链烷烃可看作直链烷烃的 衍生物 系统命名法原则 a 选择最长的连续碳链作为母体 把支链烷基 看作是母体的取代基 若存在两条等长碳链时 则选 择连有取代基多的那条主链为母体 b 将母体中的碳原子从最接近取代基的一端依 次给予编号 c 当对主链以不同方向编号 得到两种或两种 以上的不同编号系列时 须遵循 最低系列 原则 即 依次比较各系列的不同位次 最先遇到的位次最小者 定为最低系列 d 当支链较为复杂时 可将支链从和主链连接 的碳原子开始编号 并将支链名称放在括号中 e 在书写名称时 相同基团予以合并 依次序 规则较优基团后列出的顺序书写名称 11 10 9 8 7 6

5、5 4 3 2 1 1 2 3 2 甲基 6 乙基 7 1 2 二甲基丙基 十一烷 例题 CH3 2CHCH2CH CH3 C CH3 3 2 2 3 5 四甲基己烷 2 4 4 三甲基 5 乙基辛烷 4 甲基 5 乙基辛烷 2 3 7 三甲基 4 1 甲基丙基 壬烷 2 烯烃 CnH2n 系统命名 命名原则 选择含双键的最长碳链作为母体 支链作为取代基 编号从碳链的一端开始 使双键位次最小 当分子中含有多个双键时 应选择包含最多双键的最长 碳链作为母体 并分别标出各个双键的位次 乙烯 2 甲基 2 丁烯 2 甲基 1 4 己二烯 2 甲基 3 乙基 2 5 庚二烯 2 烯烃构型异构体的命名

6、当烯烃双键碳原子上两个基团不相同时 存在构型异 构体 不存在构型异构体 存在构型异构体 a 顺 反命名法 当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或基团 时 并且两个双键碳原子上至少有一对相同原子或基团时 可 用顺 反命名法 顺 2 丁烯 反 2 丁烯 反 2 氯 2 丁烯 不能用顺反命名 b Z E 命名法 系统命名法采用Z E命名法 将双键碳原子上的两个原子 或基团按优先次序规则进行判断 若优先基团处于双键的同侧 则称为 Z 式 处于异侧称为 E 式 优先次序规则 与双键碳原子直接相连的原子 按原子序数大小排 列 原子序数大的为优先基团 Cl CH3 CH3 H Z 2 氯 2 丁烯

7、如果比较的基团第一个原子相同 则依次比较以后原 子的序数 较大者为优先 Cl CH3 CH2CH3 CH3 Z 3 甲基 2 氯 2 戊烯 当与双键直接相连的是双键或三键基团时可进行等效处理 CH C CH C 例题 E 2 甲基 1 氯 2丁烯 E 3 乙基 1 3 戊二烯 3 炔烃的命名 CnH2n 2 炔烃的命名与烷烃相似 叁键没有顺反 只需标明叁键 的位次 2 戊炔 当化合物中同时存在双键和叁键时 可按最低系列原则 取双键 叁键具有最小位次的编号 3 甲基 3 戊烯 1 炔 3 甲基 2 戊烯 4 炔 当化合物中双键和叁键处在相同的位置编号时 选择给 双键以最低编号 1 戊烯 4 炔

8、5 4 3 2 1 三 脂环烃的命名 脂环烃包括单环烃及多环烃 桥环和螺环 1 环烷烃的命名 CnH2n 根据成环碳原子数命名为环某烷 环上支链 作为取代基 并使取代基位次尽可能小 通常小 基团位次优先 甲基环丙烷1 1 二甲基环戊烷1 甲基 3 乙基环己烷 若取代基分处环上不同的碳原子上时 存在构型异 构 可用顺反命名 顺 1 2 二甲基环己烷 反 1 3 二甲基环戊烷 若取代基是较长 则可将环看成取代基来命名 1 3 二环丙基丙烷 2 环烯烃的命名 以不饱和碳环作为母体 从不饱和键开始编号 两个双键 碳原子的号码不能断裂 并使取代基的位置进可能最小 4 5 3 6 6 甲基环己烯 2 1

9、5 4 6 3 3 甲基环己烯 1 2 2 3 1 2 3 二甲基环戊烯 4 5 1 5 2 1 5 二甲基环戊烯 4 3 3 桥环和螺环化合物的命名 含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃 其中 通过共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物 而通过共 用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物 桥环化合物命名原则 对组成桥环化合物的碳原子进行编号 从某一桥头碳作起点 沿最长的桥链编至另一个桥头碳 然后编另一较长桥链至 起始桥头碳 最后编余下最短的桥链 命名格式 某某取代基双环 大 中 小 某烷 双环 3 2 2 壬烷 8 8 二甲基双环 3 2 1 辛烷 双环 4 3 0 壬烷 2 8 二甲基双环

10、 3 2 1 6 辛烯 螺环化合物命名原则 先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号 经螺原子再编大环 命名格式 某某取代基螺 小环碳数 大环碳数 某烷 螺 2 4 庚烷 6 甲基螺 4 4 1 壬烯 四 卤代烃的命名 烃分子中的氢被卤素 F Cl Br I 取 代的产物称为卤代烃 命名原则 1 选择含有卤原子的最长碳链的烃为母 体 将卤原子和支链作为取代基 2 编号时应使取代基 烃基或卤原子 的位次尽可能小 4 乙基 2 溴己烷 2 乙基 1 溴丁烷 3 溴甲基戊烷 3 不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的 不饱和最长碳链作为母体 尽可能使不饱和 键的位次较小 4 脂环和芳烃卤代烃命名时 通常以脂环

11、或 芳烃为母体 卤原子作为取代基 5 表达化合物名称时按立体优先顺序 优 先基团后列出形式书写 3 氯 1 丁烯 1 甲基 4 氯环己烷 5 甲基 1 溴环己烯 简单的卤代烃可采用习惯命名即烃基的 名称写在前 后面加上相应的卤素名称 异丁基氯 氯仿 烯丙基溴 五 芳烃的命名 1 单环芳烃的命名 命名原则 根据母体选择优先顺序 确定母体 以此 编号 确定其它取代基的位置 母体选择优先顺序 COOH SO3H COOR COCl CONH2 CN CHO C O OH 醇 OH 酚 SH NH2 C C Ar R X NO2 当支链较长或支链上带有官能团时 可将苯 环作为取代基 苯环的二元取代物有

12、三种异构形式 可用邻 o 间 m 对 p 来表示它们之间的相 对位置 甲苯 异丙苯 2 苯基己烷 3 苯基 1 丙烯 邻硝基甲苯 间二氯苯 间氯溴苯 2 硝基甲苯 1 3 二氯苯 1 氯 4 溴苯 邻甲苯甲酸 对甲苯甲醛 2 硝基 5 甲基苯甲酸 2 多环芳烃 联苯型 4 4 联苯胺 多苯基烷烃 三苯基甲烷 1 2 二苯基乙烷 3 稠环芳烃 选择稠环为母体 其它原则同单环芳烃 注意 书写结构时 双键都是共轭的 甲萘 萘磺酸 蒽 9 10 蒽醌 2 磺酸 六 含氧化合物的命名 1 醇的命名 羟基直接与脂肪烃相连的化合物称为醇 命名原则 取含有羟基的最长碳链为母体 编号时使羟基 位次尽可能小 其它

13、支链作为取代基 1 丙醇 正丙醇 2 丙醇 异丙醇 叔丁醇 苄醇 3 苯基 1 丙醇 2 丙烯 1 醇 烯丙基醇 多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体 乙二醇 1 3 丙二醇 丙三醇 季戊四醇 顺 1 2 环戊二醇 2 酚的命名 羟基直接与苯环环上碳原子相连的化合物称为 酚 命名时依据母体选择顺序确定名称 苯酚 间氯苯酚 对硝基苯酚 间羟基苯磺酸 2 2 羟基苯基 乙醇 萘酚 8 甲基 5 硝基 1 萘酚 3 醚的命名 醚的结构可区分为单醚 R O R和 混醚R O R 醚的命名一般采用习惯命名法 即将氧原子所连接 的两个烃基的名称 按较优基团在后的方式命名 芳醚则将芳基放在烷基前来命名 单醚可

14、省略 二 二 甲醚 二 乙醚 甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚 二苯醚 苯甲醚 较复杂的可以采用系统命名法 选取较优基团 为母体 剩余部分RO 称为 烷氧基 甲氧基 乙氧基 丙氧基 烯丙氧基 异丙氧基 异丁氧基 仲丁氧基 叔丁氧基 苄氧基 当氧原子参与成环时成为环氧化合物 环氧乙烷 环氧丙烷 1 3 环氧丙烷 3 氯环氧丙烷 分子中含有多个氧原子的大环多醚称为冠醚 它的命名很特殊 成环原子总数 冠 氧原子数 15 冠 5 二苯并 18 冠 6 4 醛和酮的命名 醛 RCHO 和酮 RCOR 的命名与醇相 似 醛的位置不必注明 而酮羰基处于分子中间 命名时需注明并使羰基位次尽可能小 乙醛 异丁醛 苯甲

15、醛 2 甲基丙醛 3 苯基 2 丙烯醛 丙酮 2 戊酮 环己酮 2 4 戊二酮 4 甲基 4 戊烯 2 酮 另有一些与醛 酮有关的化合物因相关的反应 而得 丙醛缩二乙醇 环己酮缩乙二醇 乙醛肟 丙酮 2 4 二硝基苯腙 苯甲醛缩氨脲 反应 5 羧酸及其衍生物的命名 羧酸含有羧基官能团 COOH 许多羧酸较早 被人们认识是从自然界动植物中来 所以常用俗名 甲酸 乙酸 乙二酸 草酸 2 丁烯酸 巴豆酸 顺丁烯二酸 马来酸 反丁烯二酸 富马酸 3 苯基 2 丙烯酸 肉桂酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3 环己基丙酸 环丙烷羧酸 羧酸衍生物由四种化合物结构 酰卤 酸酐 酯 酰胺 乙酰氯 苯甲酰氯 二 乙酸酐

16、 乙丙酐 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐 乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯 乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯 乙二醇二乙酸酯 戊内酯 甲基 己内酯 己内酯 甲酰胺 N N 二甲基甲酰胺 DMF 邻苯二甲酰亚胺 己内酰胺 己内酰胺 七 含氮化合物的命名 1 硝基化合物和胺的命名 硝基 NO2 不能作为母体 总是作为取代基 命名类似卤代烃 硝基乙烷 2 硝基丙烷 3 硝基甲苯 胺的命名通常以习惯命名法给以命名 与醚相似 甲胺 异丙胺 乙基异丙基胺 对甲苯胺 N N 二甲基 4 氯苯胺 N 甲基环己基胺 三甲胺 2 甲基 3 甲胺基己烷 溴化三甲基乙烯基铵 氢氧化乙基异丙基苯基苄基铵 2 重氮和偶氮化合物的命名 基团 N N 称为重氮或偶氮基 若它的两端都 直接与碳原子相连 被称为偶氮化合物 若一端或 两端与非碳原子相连 被称为重氮化合物 共振结构 偶氮苯 1 羧基萘 2 偶氮苯 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 八 杂环化合物的命名 通常以杂环为母体 从杂原子开始编号 呋喃 噻吩 吡咯 吲哚 吡啶 喹啉 异喹啉 糠醛 呋喃甲醛 3 甲基吡咯 4 吡啶羧酸 四氢呋喃 四氢吡咯 六氢吡啶 噻唑 咪唑 吡唑 口恶