高中化学选修5 有机化学总复习

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1、有机化学专题复习 一 同分异构体 二 几种基本分子的结构模型 共线共面问题 三 有机物重要物理性质 四 有机物的化学性质 一 官能团的性质 二 常见有机物之间的转化关系 三 有机化学反应类型 四 反应条件小结 五 常见的有机实验 有机物分离提纯 六 有机推断合成的一般思路 七 有机计算 2 同分异构体类型及书写方法 类型 碳链异构 位置异构 异类异构 官能团异构 烯烃顺反异构 一 同分异构体 根据概念判断 考点 同系物同分异构体 1 判断同分异构体 同系物的方法 官能团异构的种类 CnH2n n 3 单烯烃与环烷烃 CnH2n 2 n 3 单炔烃 二烯烃 CnH2n 6 n 6 苯及其同系物与

2、多烯 CnH2n 2O n 2 饱和一元醇和醚 CnH2nO n 3 饱和一元醛 酮和烯醇 CnH2nO2 n 2 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 CnH2n 6O n 6 一元酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n 1NO2 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6 葡萄糖和果糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖 例1 写出分子式为C4H10O的同分异构体 小结 同分异构体的书写的基本方法 1 判类别 根据分子式确定官能团异构 类 别异构 2 写碳链 主链由长到短 支链由简到繁 位置由心到边 排列邻 间 对 3 移官位 变换官能团的位置 若是对称的 依次书写不可重复 4 氢饱和 按 碳四键 原理 碳原子剩余

3、的价键用氢原子去饱和 同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是 水杨酸的结构简式为 1 水杨酸的同分异构体中 属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 种 2 水杨酸的同分异构体中 属于酚类 但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 填写官能团名称 典型例题 3 醛基 已知HO COOH有多种同分异构体 写出符 合下列性质的同分异构体的结构简式 与FeCl3溶液作用显紫色 与新制的Cu OH 2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2种 1 与 具有相同官能团 的同分异构体 不考虑顺反异构 有 种 2 8 判断同分异构体种类的方法 防止遗漏 重复 例 某一元醇的碳链是 回答下列问题 1 这种一元

4、醇的结构可能有 种 2 这类一元醇发生脱水反应生成 种烯 烃 3 这类一元醇可发生氧化反应的有 种 4 这类一元醇氧化可生成 种醛 5 这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧 化为羧酸的醇发生酯化反应 可以生成 种酯 3 1 3 2 4 例3 立方烷 是新合成的一种烃 其分子呈立 方体结构 其碳架结构如图 所示 其二氯代物 共有 种 例4 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取 代后所形成的化合物的数目有 种 A 5 B 7 C 8 D 10 方法总结 对于二元取代物的同分异构体的 判断 可固定一个取代基位置 再移动另一 取代基位置以确定同分异构体数目 3 二 几种基本分子的结构模型 共线共面问题

5、空间构型空间构型结构特点结构特点 甲烷甲烷 正四面体正四面体任意三个原子共平面 所任意三个原子共平面 所 有原子不可能共平面 有原子不可能共平面 单单 键可旋转键可旋转 乙烯乙烯 平面平面 三角三角 6 6个原子共平面 个原子共平面 双键不双键不 能旋转能旋转 乙炔乙炔 直线型直线型4 4个原子在同一直线上 个原子在同一直线上 三键不能旋转三键不能旋转 苯苯 平面正平面正 六边形六边形 1212个原子共平面个原子共平面 任意三个原子共任意三个原子共 平面 所有原子平面 所有原子 不可能共平面 不可能共平面 单键可旋转单键可旋转 6 6个原子共平面 个原子共平面 双双 键不能旋转键不能旋转 B

6、4 4个原子在同个原子在同 一直线上 一直线上 三键不能旋三键不能旋 转转 1212个原子共平面个原子共平面 1 在HC C CH CH CH3分子中 处处于同一平面上的最多的碳原子数可能是 A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处处在同一直线线上的碳原子数是 A 5个 B 6个 C 7个 D 11个 D A 状态 n 4的烃 新戊烷 甲醛 一氯甲烷 一氯乙烷 一 溴甲烷常温呈气态 低级 十碳以下 的醇 醛 酸 酯常温呈液态 苯酚 草酸 苯甲酸 硬脂酸 软脂酸常温呈固态 密度 比水轻 所有烃类 包括苯及其同系物 酯 如乙酸乙酯 油脂 比水重 硝基苯 溴苯 CCl4 溴乙烷及大多数 卤代烃

7、液态苯酚 三 有机物重要物理性质 溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团 R 烃基 烃基部分 越大越难溶于水 亲水基团 OH CHO COOH 能溶于水的 低碳的醇 醛 酸 钠盐 如乙 醇 醛 酸 乙二醇 丙三醇 苯酚钠 难溶于水的 烃 卤代烃 酯类 硝基化合物 微溶于水 苯酚 苯甲酸 苯酚溶解的特殊性 常温微溶 65 以上任意 溶 沸点 同系物比较 沸点随着分子量的增加 即C原 子个数的增大 而升高 同类物质的同分异构体 沸点随支链增多而 降低 衍生物的沸点高于相应的烃 如氯乙烷 乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的 有机物 如脂肪 油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形

8、成氢 键的有机物如 乙醇 乙烷 类 别 结构特点主要性质 烷烃单键 C C 1 稳定 通常情况下不与强酸 强碱 强氧化剂反应 2 取代反应 卤代 3 氧化反应 燃烧 4 加热分解 烯烃 双键 C C 二烯烃 C C C C 1 加成反应 与H2 X2 H X H2O 2 氧化反应 燃烧 被KMnO4 H 氧化 3 加聚反应 加成时有1 4加成和1 2加成 四 各类有机物的化学性质 一 结构特点和官能团性质 类别 结构特点主要性质 炔 烃 叁键 C C 1 加成反应 加H2 X2 HX H2O 2 氧化反应 燃烧 被KMnO4 H 氧化 苯 苯的 同系 物 苯环 苯环及侧链 1 易取代 卤代 硝

9、化 2 较难加成 加H2 3 燃烧 侧链易被氧化 邻对位上氢原子活泼 类 别 卤代烃 X 结 构 特 点 烃基与 X相连 C X键有极性 主 要 性 质 1 水解 醇 氢氧化钠的水溶液 2 消去 烯烃 氢氧化钠醇 溶液 醇 OH 烃基与 OH直接相 连 O H C O键 均有极性 1 与活泼金属反应 Na K Mg Al等 2 取代 1 与氢卤酸反应 2 酯化反应 3 脱水反应 分子内脱水和 分子间脱水 4 氧化 燃烧 被氧化剂氧化 酚 OH 苯环与 OH直接相 连 O H极性大 1 弱酸性 与NaOH反应 2 取代反应 卤代 硝化 3 显色反应 与FeCl3 4 易被氧化 类 别结 构 特

10、点主 要 性 质 醛 O C H O C H 双键有极 性 有不饱和性 1 还原反应 与H2加成 2 氧化反应 与弱氧化剂 羧酸 O C OH O OH受 C 影响 变得活泼 且能部分 电离出H 1 酸性 2 酯化反应 酯 O C O O R C 与 OR 间的 键易断裂 水解反应 注意 1 能区别同一有机物在不同条件下发 生的不同断键方式 2 有机化学反应中分子结构的变化 3 相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响 如 以乙醇为例 H H H C C O H H H d c ba 问 断d键发生什么反应 消去 断b键能发生什么反应 消去或取代 什么样的醇可催化氧化 同C有H 什么样的醇

11、不能发生消去 无相邻C 或邻C上无H 二 常见有机物之间的转化关系 CH3CH3CH2 CH2 CH CH C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONaC2H5 O C2H5 水解 HBr O2 加H2 O2 水解 C2H5OH H2 H2 Na 分子间脱水 Cl2 FeCl3 水解 NaOH CO2 或 强酸 HBr 消去 HBr 消 去 H2O O2 H2O Cl OH ONa 延伸转化关系举例 CH CH CH2 CH2 CH2Br CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH H2 Br2 水解 CHO CHO O2 脱H2 H

12、2 Br Br OH OH Br Br H2Br2水解 消去Br2 有机反应主要包括八大基本类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应 三 有机化学反应类型 酯化 1 取代反应 有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水 2 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 包括 烯烃及含C C的有机物 炔烃及含C C的 有机物与H2 X2 HX H2O加成 苯环 醛基 不饱和油脂与H2加成 有机反应类型 加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂 Ni 加热 和

13、水加成时 条件写温度 压强和催化剂 不对称烯烃或炔烃和H2O HX加成时可能产 生两种产物 醛基的C O只能和H2加成 不能和X2加成 而羧基和酯的C O不能发生加成反应 原理 包括 醇消去H2O生成烯烃 卤代物消去HX生成不饱和化合物 3 消去反应 有机物在一定条件下 从一个分子 中脱去一个小分子 如 H2O HX NH3等 生 成不饱和化合物的反应 消去小分子 有机反应类型 消去反应 消去反应的实质 OH或 X与所在碳的邻 位碳原子上的 H结合生成H2O或HX而消去 区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况 由信息定产物 消去反应的条件 醇类是浓硫酸 加热 卤代烃是NaOH醇溶液 加

14、热 4 氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 5 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 氧化反应 有机物分子里 加氧 或 去氢 的反应 有机物的燃烧 烯烃 炔烃 苯的同系物的 侧链 醇 醛等可被某些氧化剂所氧化 它 包括两类氧化反应 1 在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看 能够发生氧化反应的醇一定是 连有 OH的碳原子上必须有氢原子 否则不能 发生氧化反应 就不能发生氧化反应 如 CH3 C OH CH3 CH3 有机反应类型 氧化反应 2 有机物被除O2外的某些氧化剂 如强KMnO4 弱Cu OH 2 Ag NH3 2OH 等氧 化 CH3CHO 2Cu OH 2 CH3COOH Cu2O 2H

15、2O 醛 羧酸 还还原反应应 有机物分子里 加氢氢 或 去氧 的反应应 其中加氢氢反应应又属加成反应应 不饱饱和烃烃 芳香族化合物 醛醛 酮酮等都可进进 行加氢还氢还 原反应应 CH3CH2CHO H2CH3CH2CH2OH 有机反应类型 还原反应 1 加聚反应 通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应 加成聚合 主要为含双键的 单体聚合 6 聚合反应 生成高分子化合物的反应 催化剂 温度压强 丁二烯型加聚 破两头 移中间 n CH CH C CH2 CH CH C CH2 n A B A B 天然橡胶 聚异戊二烯 氯丁橡胶 聚一氯丁二烯 乙烯型加聚 a d a d n C C C C b e

16、b e n 催化剂 加聚反应的类型 联系书上的高分子材料 聚丙烯 聚苯乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯腈 聚甲基丙烯酸甲 酯 有机玻璃 含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚 n CH CH2 n CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 n 或 CH2 CH CH2 CH2 n O O 催化剂 O 催化剂 加聚反应的特点 1 单体含不饱和键 2 产物中仅有高聚物 无其它小分子 3 链节和单体的化学组成相同 但结构不同 如烯烃 二烯烃 炔烃 醛等 单体和高分子化合物互推 CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2 CH CH2 CH Cl 缩合聚合反应 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化 合物的反应叫缩合聚合反应 简称缩聚反应 酯化 成肽 nHOOC CH2 4COOH nHOCH2CH2OH 催化剂 单 体 M聚合物 单体的相对质量 n 2n 1 18 2n 1 H2O 端基原子 端基原子团 HO OC CH2 4COOCH2CH2O nH 链 节 缩聚反应的特点 1 单体含双官能团 如 OH COOH NH2 X及活泼氢原子等