第三章-中药化学与药效物质基础

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1、执业药师考试辅导中药学专业知识一 第三章中药化学与药效物质基础考情分析:中药化学与药效物质基础章节201520162017章节201520162017总论120萜类和挥发油323生物碱979皂苷类544糖和苷类121强心苷111醌类514动物药成分101苯丙素类135其他成分011黄酮类164合计282933知识点2015年2016年2017年化合物提取、分离与鉴定121化合物结构121011(7)化合物性质331化学反应101常用中药及其主要成分111419合计28/12029/12033/120第一部分化合物结构及常用中药主要考点:1.不同结构类型化合物的定义及结构分类2.含各类成分的常用

2、中药3.中国药典所规定的质量控制成分4.代表化合物的结构类型5.代表化合物的主要药理活性与临床使用注意(不良反应、毒性)(一)生物碱定义:生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。特点:大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内(特例:有机胺类生物碱N原子不在环内)。1.生物碱结构分类总结生物碱类型二级分类代表化合物吡啶类生物碱简单吡啶类槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱双稠哌啶类苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱异喹啉类生物碱简单异喹啉类萨苏林苄基异喹啉类罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素原小檗碱类小檗碱、延胡索乙素吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱吲哚类生物

3、碱简单吲哚类大青素B、靛苷色胺吲哚类吴茱萸碱单萜吲哚类士的宁、利血平双吲哚类长春碱、长春新碱有机胺类生物碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱“鼻烟壶”最佳选择题槟榔碱的结构类型是A.简单吡啶类B.简单莨菪碱类C.简单嘧啶类D.简单异喹啉类E.简单吲哚类正确答案A2.含生物碱常用中药化学结构类型与质量控制成分(2015、2016、2017A、B)中药主要成分结构分类药典 质控成分苦参苦参碱和氧化苦参碱;羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱(苦参烯碱)等双稠哌啶类(喹诺里西啶类)苦参碱、 氧化苦参碱山豆根苦参碱和氧化苦参碱;N-甲基金雀花碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱、鹰爪豆碱喹

4、喏里西啶类苦参碱、 氧化苦参碱 麻黄麻黄碱和伪麻黄碱;少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱有机胺类盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱 黄连小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱异喹啉类衍生物盐酸小檗碱“苦”大“稠”深“麻”将“机”“豆”比“苦”火烧“连”营,功亏“异喹”中药主要成分结构分类药典 质控成分延胡索延胡索甲素、延胡索乙素(dl-四氢巴马汀)和去氢延胡索甲素异喹啉类(原小檗碱型)延胡索乙素 防己汉防己甲素(粉防己碱)、汉防己乙素(防己诺林碱)苄基异喹啉(双苄基异喹啉类)粉防己碱、防己诺林碱 洋金花莨菪碱(阿托品)、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱莨菪

5、烷类硫酸阿托品、 氢溴酸东莨菪碱天仙子莨菪碱和东莨菪碱 莨菪烷类东莨菪碱、莨若碱 “胡索”“异喹”“防己”苄”心“花”心“菪”漾“花”“仙”子中药主要成分结构分类药典 质控成分川乌乌头碱、次乌头碱和新乌头碱二萜类生物碱乌头碱、次乌头碱和新乌头碱马钱子士的宁(又称番木鳖碱)和马钱子碱吲哚类士的宁、 马钱子碱千里光千里光宁碱、千里光菲宁碱及痕量的阿多尼弗林碱等 吡咯里西啶类生物碱阿多尼弗林碱 雷公藤雷公藤碱、雷公藤次碱、雷公藤宁碱、雷公藤春碱和雷公藤碱己等倍半萜大环内酯生物碱类 苯乙烯南蛇碱、呋喃南蛇碱、苯代南蛇碱、南蛇藤别肉桂酰胺碱精眯类生物碱“萜”“川”花“钱”多“吲哚”“里”“雷公”长“内酯

6、”生物碱天仙黄马千里川,雷公严防黄花山。天仙(天仙子)黄(黄连)马(马钱子)千里(千里光)川(川乌),雷公(雷公藤)严(延胡索)防(防己)黄(麻黄)花(洋金花)山(山豆根)。最佳选择题麻黄的主要化学成分是正确答案A配伍选择题A.防己B.雷公藤C.洋金花D.山豆根E.马钱子中国药典中,以阿托品为质量控制成分的中药是中国药典中,以苦参碱为质量控制成分的中药是正确答案C,D配伍选择题A.防己B.雷公藤C.洋金花D.山豆根E.马钱子中国药典中,以东莨菪碱为质量控制成分的中药是中国药典中,以番木鳖碱为质量控制成分的中药是正确答案C,E配伍选择题A.雷公藤碱B.汉防己甲素C.阿托品D.氧化苦参碱E.士的宁

7、结构类型为倍半萜大环内酯生物碱的化学成分是结构类型为苄基异喹啉衍生物的化学成分是正确答案A,B3.含生物碱常用中药生物活性与毒性(2017A、2015B)中药成分活性苦参苦参总生物碱消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体等山豆根-麻黄麻黄碱能收缩血管、兴奋中枢神经;类似肾上腺素样作用,能增加汗腺及唾液腺的分泌,缓解平滑肌痉挛黄连小檗碱抗菌、抗病毒延胡索延胡索乙素具有较强的镇痛作用,醋制后生物碱转化为可溶的盐,可使生物碱的总溶出量比生品的溶出量高近1倍,从而增加了镇痛作用防己汉防己甲素抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痉、抗炎、抗溃疡、保肝等作用汉防己乙素抗炎镇痛、降压、抗肿瘤作用洋金花莨菪碱(阿托品)解痉镇痛

8、、解有机磷中毒和散瞳作用东莨菪碱(同上)镇静、麻醉天仙子 (同洋金花)雷公藤 具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育等活性中药成分毒性川乌双酯型生物碱毒性,毒性较强,0.2mg即可中毒,24mg即可致人死亡。其药物引起的不良反应主要涉及神经系统及心血管系统马钱子士的宁、马钱子碱毒性(士的宁是主要的有效成分,亦是有毒成分,成人用量510mg可发生中毒现象,30mg可致死)千里光 千里光具有肝、肾毒性和胚胎毒性中国药典以阿多尼弗林碱为指标成分进行定量测定,其中阿多尼弗林碱的含量不得过0.004%雷公藤 毒副作用主要表现在胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等经典例题配伍选择题A.莨菪碱

9、B.苦参碱C.麻黄碱D.去甲乌药碱E.汉防己甲素具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是正确答案C具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是正确答案B配伍选择题A.莨菪碱B.苦参碱C.麻黄碱D.去甲乌药碱E.汉防己甲素具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是正确答案A最佳选择题含吡咯里西啶类生物碱,且具有肝肾毒性的中药是A.麻黄B.延胡索C.洋金花D.千里光E.雷公藤正确答案D最佳选择题具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等副作用的含生物碱药物是A.川乌B.马钱子C.千里光D.雷公藤E.洋金花正确答案D引申知识点(1)川乌中所含生物碱的毒性(2016A)毒性大小:双酯型乌头碱单酯型

10、乌头碱无酯键的醇胺型生物碱川乌中主要毒性生物碱在炮制过程中的水解反应(2017A、2015C)最佳选择题川乌的主要毒性成分是A.双酯型生物碱B.单酯型生物碱C.季铵型生物碱D.醇胺型生物碱E.有机胺生物碱正确答案A最佳选择题川乌经炮制,生物碱类成分结构改变,毒性降低,其所发生的化学反应是A.氧化反应B.还原反应C.水解反应D.聚合反应E.加成反应正确答案C(二)糖和苷1.糖的定义糖类又称碳水化合物,从化学结构上看,是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。通式:CX(H2O)Y单糖(1个糖):葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸;寡糖(29个糖):

11、蔗糖、麦芽糖、龙胆二糖、新橙皮糖、芸香糖(二糖);多糖(10以上):纤维素、淀粉(糖淀粉、胶淀粉)。单糖结构分类总结(2016B)分类代表化合物五碳醛糖D木糖、L阿拉伯糖、D核糖六碳醛糖D葡萄糖、D甘露糖、D半乳糖甲基五碳醛糖D鸡纳糖、L鼠李糖、D夫糖六碳酮糖D果糖糖醛酸D葡萄糖醛酸、D半乳糖醛酸“阿拉不喝无碳糖,给我半缸葡萄糖。鸡鼠夹击夫要命,果然留痛在一身。”引申知识点(1)洋地黄毒糖(2016B)属于2.6-二去氧糖配伍选择题A.五碳醛糖B.六碳醛糖C.甲基五碳醛糖D.六碳酮糖E.2.6-二去氧糖木糖是葡萄糖是洋地黄毒糖是正确答案A、B、E答案解析“阿拉不喝无碳糖,给我半缸葡萄糖。鸡鼠夹

12、击夫要命,果然留痛在一身。” 单糖结构分类总结(2016B)分类代表化合物五碳醛糖D木糖、L阿拉伯糖、D核糖六碳醛糖D葡萄糖、D甘露糖、D半乳糖甲基五碳醛糖D鸡纳糖、L鼠李糖、D夫糖六碳酮糖D果糖糖醛酸D葡萄糖醛酸、D半乳糖醛酸洋地黄毒糖(2016B)属于2.6-二去氧糖引申知识点寡糖依据是否含有游离的醛基或酮基分类:还原糖(含有):如槐糖、樱草糖、芸香糖非还原糖(不含有):如蔗糖、海藻糖2.苷的定义苷类化合物是由糖或糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)与非糖类化合物(称苷元或配基),通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。(1)苷的分类按苷元的化学结构可分:香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。按苷在植

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