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1、第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料 第一课时 乙烯 1 从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料 而 且可以从中获得大量的基本化工原料 其中 从石 油中获得乙烯 已成为生产乙烯的主要途径 从石 油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料 一 石油的成份 主要含碳 氢两元素 是由各种烷烃 环烷烃和 芳香烃所组成的混合物 大部分是液态烃 同时溶有 少量的气态烃 固态烃 无固定的熔沸点 2 1 乙烯的来源及其在石油化工中的地位 一 乙烯 A 来源 石油及石油产品的分解 B 乙烯的产量可以用来衡量一个国家 石油化工发展水平 3 石蜡油分解实验 4 饱和烃 烃分子中的碳原子之间只以 结合 剩余价键均与
2、 原子结合 使每个碳原子的化合价 都已达到 饱和 这样的烃叫做饱和烃 也称为烷烃 烷烃通式 CnH2n 2 n 1整数 单键 氢 5 烯烃烯烃通式为通式为C C n nH H 2n2n n 2n 2整数 整数 含有含有C C的烃叫做的烃叫做烯烃烯烃 烯烃是不饱和烃 烯烃是不饱和烃 乙烯乙烯是最简单的烯烃 是最简单的烯烃 碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的 氢原子的碳氢化合物属于不饱和烃 含有氢原子的碳氢化合物属于不饱和烃 含有 C C 或 C C 不饱和烃不饱和烃 6 分子式 电子式 结构式 结构简式 2 乙烯的结构 C2H4 C C H H H H CH2
3、CH2 C C H H H H 空间构型 6个原子共平面 键角120 平面型分子 7 3 乙烯的物理性质 无色 稍有气味的气体 难溶 于水 比空气轻 可用排水法收集 不用排空气法 8 乙烯分子的乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂碳碳双键中的一个键容易断裂 所以 所以 乙烯乙烯 的化学性质比较活泼 的化学性质比较活泼 乙烯的化学性质 乙烯分子内碳碳双键的键能 615KJ mol 小于碳碳单键键能 348KJ mol 的二倍 说明其 中有一条碳碳键键能小 容易断裂 9 氧化反应 燃烧 火焰明亮并伴有黒烟 思考 为何火焰颜色会明亮 并伴有黑烟 产生黑烟是因为含碳量高 燃烧 不充分 火焰明亮是碳微粒
4、受灼热而 发光 10 现象 紫色褪去 与酸性KMnO4的作用 鉴别乙烯 和甲烷 11 加成反应 溴水或溴的四氯化碳溶液 红棕色褪去 1 2 二溴乙烷 CCHH HH Br H HC H CH Br Br Br 12 1 2 二溴乙烷 无色液体 CCHH HH Br H HC H CH Br Br Br 碳碳双健中两个化学键的强度不同 反应实质 乙烯分子中的碳碳双键断开一个 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合 13 乙烯 溴分子 14 15 16 17 18 19 1 二溴乙烷 20 1 在一定条件下 写出下列反应 CH2 CH2 H2 CH2 CH2 Cl2 CH2 CH2 HCl C
5、H2 CH2 H2O CH2 CH2 HClO 加成反应 有机物分子里双键 或三键 两端的碳原子与其它原子或原子团直接 结合生成新的化合物的反应 21 2 实验室制取氯乙烷 是采取CH3 CH3与Cl2取 代反应好 还是采用CH2 CH2与HCl加成反应好 3 CH4中混有C2H4杂质 欲除去 最好依次通过 哪一组试剂 A 澄清石灰水 浓硫酸 B KMnO4酸性溶液 浓硫酸 C Br2水 浓硫酸 D 浓硫酸 KMnO4酸性溶液 C 22 取 代 反 应 加 成 反 应 意 义 归 属 断键规律 产物特点 取代反应与加成反应的比较 取而代之 有进有出加之而成 有进无出 烷烃的特征反应烯烃等的特征
6、反应 C H 断裂C C断裂 一种产物 产物相 对较纯净 两种产物 产物复 杂 为混合物 23 加聚反应 问 乙烯分子之间可否发生加成反应呢 nCH2 CH2 CH2 CH2 n 催化剂 聚乙烯 24 说明 1 聚乙烯是高分子有机物 混合物 无固定的分子式 无固定熔沸点 2 聚乙烯等白色塑料废弃物 微生物不能降解 是白色污染 物 25 由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子 这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应 简称加聚反应 26 石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发 展水平的重要标志 植物生长调节剂 5 乙烯的用途 27 西红
7、柿或香蕉的催熟实验 28 6 乙烯的实验室制法 1 试剂 浓硫酸与无水乙醇 体积比3 1 2 原理 CH3 CH2 OH CH2 CH2 H2O 浓H2SO4 1700C 3 装置 液 液 气 29 问题一 实验中温度计的作用 温度计插入位置 CH3 CH2 OH CH2 CH2 H2O 浓H2SO4 1700C 控制反应温度 防止制取的乙烯不纯 因为温度过高或过低都会产生气体杂质 因此 反应得迅速加热到170 左右 温度计插入液面 以下 30 问题二 浓硫酸的作用 反应中体现了浓 硫酸的什么性质 浓硫酸起催化剂 脱水性作用 CH3 CH2 OH CH2 CH2 H2O 浓H2SO4 1700
8、C 31 问题三 沸石 或碎瓷片 的作用 问题四 可以用排空气法收集乙烯吗 不可以 因为乙烯M 28g mol密度 和空气M均 29g mol密度接近 防止暴沸 32 问题五 液体混合顺序 问题七 撤除仪器步骤 先撤管 再灭灯 碱石灰干燥 不用浓硫酸 浓硫酸缓缓倒入乙醇中 问题六 如何得到干燥的乙烯 33 实验室制取乙烯 常因温度过高而使乙醇和浓实验室制取乙烯 常因温度过高而使乙醇和浓 H H2 2 SOSO 4 4 反应生成少量的二氧化硫 反应生成少量的二氧化硫 C C H H 2 2 S0S0 4 4 浓浓 SOSO 2 2 CO CO 2 2 H H 2 2 O O 设计下列实验以确认上
9、述混合气体中有乙烯和设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和 二氧化硫 二氧化硫 1 1 下图中下图中 装置可盛放的试剂是 装置可盛放的试剂是 将序号填入空格内将序号填入空格内 A A 品红溶液品红溶液 B NaOHB NaOH溶液溶液 C C 浓浓H H 2 2 SOSO4 4 D D 酸性酸性KMnOKMnO 4 4 溶液溶液 A B AD 34 装置 中品红溶液褪色 除去SO2气体 以免干扰乙烯的性质实验 检验SO2是否除尽 装置 不褪色 装置 褪色 2 2 能说明二氧化硫存在的现象是能说明二氧化硫存在的现象是 3 3 使用装置使用装置 的目的是的目的是 4 4 使用装置使用装置 的目的
10、是的目的是 5 5 确认含有乙烯的现象是确认含有乙烯的现象是 35 CH2 CH2 氧化 加成 聚合 使酸性高锰酸钾溶液褪色 2CO2 2H2O H2 Ni Br2 HCl H2O 催化剂 加温 加压 CH3 CH3 CH2Br CH2Br CH3 CH2Cl CH3 CH2OH CH2 CH2 n 总结乙烯的化学性质 36 练习 1 工业上的乙烯主要来源于 它是一种 色 味的气体 溶于水 实验室制取乙烯时用 法收 集 2 可以用来鉴别甲烷和乙烯 还可以用来除去甲烷中 乙烯的操作方法是 A 将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B 将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C 将混合气体通过盛有水的洗气瓶
11、 D 将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶 3 下列物质不可能是乙烯加成产物的是 A CH3CH3 B CH3CHCl2 C CH3CH2OH D CH3CH2Br B B 37 4 实验室可通过加热酒精和浓硫酸的混合物制乙烯 其副反应常伴有SO2产生 SO2也能使溴水或 KMnO4 H 溶液褪色 请回答 SO2 C2H4使溴水褪色的化学方程式 如何检验C2H4中混入SO2 如何除去 检验SO2除尽 的方法是什么 38 5 关于乙烯分子结构的说法中 错误的是 A 乙烯分子里含有C C双键 B 乙烯分子里所有的原子共平面 C 乙烯分子中C C双键的键长和乙烷分子中C C单键的键长 相等 D 乙烯
12、分子里各共价键之间的夹角为120 C 39 10 下列分子的所有原子在同一平面的是 CO2 P4 CH4 C2H4 AD 12 1molCH2 CH2与氯气完全加成后再与氯气取代 整个过程 最多需Cl2的物质的量为 A 1molB 4mol C 5mol D 6mol C 40 13 四氯乙烯对环境有一定的危害 干洗衣服的干洗剂 主要成分是四氯乙烯 家用不粘锅内侧涂覆物质的主 要成分是聚四氟乙烯 下列关于四氯乙烯和聚四氟乙 烯的叙述中正确的是 A 它们都属于纯净物 B 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 它们的分子中都不含氢原子 D 它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C 41 二 烯烃二 烯烃
13、 单烯烃单烯烃 1 概念 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃 2 烯烃的通式 CnH2n n 2 同环烷烃通式 3 烯烃同系物的物理性质 1 常温下 C2 C4为气体 C5 C18为液体 C18以上为 固体 2 烯烃的熔沸点随碳原子数增多 分子量增大 熔沸 点逐渐升高 3 烯烃的密度随着碳原子数增多 逐渐增大 42 4 4 烯烃的化学性质 烯烃的化学性质 1 氧化反应 燃烧 与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶 液褪色 2 加成反应 3 加聚反应 问 乙烯 丙烯1 1混合所得的加聚反应产物有几种 43 试写出C4H8的同分异构体 1 碳链异构 由碳原子排列方式不同而引起的异构 烷烃同分异
14、构体书写的实质就是写碳链异构 2 官能团异构 环烷烃 烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体 后 加上双键 三 烯烃同分异构体的书写 44 烯烃的命名 类似于烷烃的命名 只需 在最后用阿拉伯数字表示双键的 位置 45 CH3 CH C CH2 CH3 CH3 3 甲基 2 戊烯 CH2 C CH2 CH CH2 CH2CH3 2 乙基 1 4 戊二烯 46 14 向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯 结果玻璃 瓶质量增加4 2 g 则溴吸收的乙烯在标况下 体积是 A 22 4 L B 11 2 L C 3 36L D 4 48L 生成的1 2 二溴乙烷的质量是 A 2 8 g B 4 6 g C 9 2 g
15、 D 28 2 g C D 47 15 下列分子中所有原子都在同一平面上的是 A CH4 B C2H6 C CCl4 D C2H4 16 由乙烯推测丙烯的结构或性质 正确的是 A 分子中三个碳原子在同一直线上 B 分子中所有原子都在同一平面上 C 与HCl加成只生成一种产物 D 由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯 D D 48 17 将19 g乙烯和甲烷的混合气体通入足量 的 溴水后 溴水增重7 g 则混合气体中 乙烯的体积分数是 A 75 B 50 C 30 D 25 D 18 一种气态烷烃和一种气态烯烃 它们分子里的 碳原子数相同 将1 0体积的这种混合气体在氧 气中充分燃烧 生成2 0体积
16、的CO2和2 4体积的 水蒸气 气体体积均在相同状况下测定 则混 合气中烷烃和烯烃的体积比为 A 3 1 B 1 3 C 2 3 D 3 2 C 49 19 将烷烃 烯烃按体积比5 1混合 混合气体体积是 相同状况下等质量氢气体积的1 16 则混合气体的组 成是 A 甲烷 乙烯 B 乙烷 丙烯 C 丁烷 乙烯 D 甲烷 丁烯 B 20 下列物质能够使溴水褪色 且发生加成反应的是 A CH4 B SO2 C C2H4 D H2S 21 1 mol乙烯与氯气发生加成反应完全后 再与氯气发生 取代反应 整个过程中最多消耗氯气 A 3 mol B 4 mol C 5 mol D 6 mol C C 50 22 一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共 10 g 混合气体密度是相同状况下H2密度的 12 5倍 该混合气体通过装有溴水的试剂瓶 时 试剂瓶总质量增加了8 4 g 组成混合气 体的成分可能是 A 乙烯和乙烷 B 甲烷和丙烯 C 甲烷和乙烯 D 丙烯和丙烷 C 51 某烯烃和氢气加成后的产物如图 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 思考 该烯烃的双键在哪两个碳原子之间 只能是 之间
